스피로 화합물

Spiro compound
헤테로사이클릭 스피로 화합물 준비선각으로 나타낸 각 분자는 각각(베르텍스)이 탄소 원자를 나타내며, 각 선은 원자 사이의 결합(그리고 탄소의 4의 용기에 필요한 수소 원자가 함축되어 있다)을 나타낸다.헤테로사이클릭 스피로 제품은 화살표 오른쪽에 있는 단핵(아세트) 형태의 케톤에서 제조된 일반적인 케탈(아세트) 구조로 일반적으로 아세트형 디올(화살 왼쪽 모두)이다.도식도는 사이클로헥사논으로부터 보호되는 1,4-다이옥사시로[4.5]데칸과[1] 알코올인 에탄에디올의 합성을 위한 것이다.두 링의 실제 직교 방향을 가리는 외관 평면성을 주목하십시오.
완전 탄수화물 순환 스피로 화합물.스피로[5.5]언데케인(Spiro[5.5])은 [2]선각 표현 및 외관상 평면성으로 다시 표시되며, 각 링의 실제 가장 인구가 많은 의자 일치 및 서로에 대한 실제 직교 방향을 가리킨다.

스피로 화합물은 적어도 두 개의 분자 고리를 가지고 있고, 하나의 공통 원자가 있을 뿐이다.가장 간단한 스피로 화합물은 자전거(고리가 두 개만 있음)이거나, 두 개의 고리가 정의된 단일 공통 원자를 통해 연결된 경우 어느 경우든 더 큰 링 시스템의 일부로 자전거 부분을 가진다.[3]: SP-0 [4]:비페닐처럼, decalin처럼 축합 고리 화합물 두개의 반지 두개의 인접 원자들에 의해 연결되는 것과 두개의 반지를 norbornane처럼bridged 고리 화합물이 연결하는 원자를 가지고 있는 고립된 링 부품에서 653년, 839년 그 하나의 공통된 원자일 다른 bicyclics에서 화합물 spiro는 참석한 고리 연결:.2-에 의해 교육-원자를 분해하다.[5][4]: 653ff : 839ff

완전 카보시클릭 스피로 화합물.모든 탄화수소와 탄화수소를 명시적으로 보여주는 표현으로 난해성 탄화수소인 스피로펜타디엔이 있다.두 개의 사이클로프로펜 고리는 각각 평면이지만 서로 수직이다.

스피로 화합물은 완전 카보시클릭(모든 탄소) 또는 헤테로시클릭(하나 이상의 비탄소 원자를 갖는 것)일 수 있다.교육 환경에서 접하는 일반적인 유형의 스피로 화합물 중 하나는 헤테로사이클릭 화합물, 즉 주기 케톤으로 디올의 반응에 의해 형성된 태아이다.두(또는 때로는 세)링 사이를 연결하는 일반적인 원자,[3]:SP-0 spiro[5.5]undecane(오른쪽에 모습)처럼 탄 소환식 스피로 화합물에서 spiro-atom은 사차 탄소, 그리고 이름 spirane 첫번째 분자의-ane 결말 암시하듯이 이 있는 형식을(비록 지금은 g사용되는 스피로 원자라고 불린다의eneral모든 스피로 화합물).[6]: 1138ff 마찬가지로 4차 중성 실리콘이나 양전하를 띤 2차 질소 원자(암모늄 양이온)는 이러한 화합물의 스피로 중심이 될 수 있으며, 이들 중 상당수는 준비 및 기술되었다.[6]: 1139f [citation needed]결합되는 2-3개의 고리는 대부분 성격상 서로 다르지만 [예: 스피로[5.5]undecane, just showed, spiropentadien, right].유기적 구조물의 스케치가 스피로 화합물을 평면적으로 보이게 하지만, 예를 들어 스피로패션(아래 이미지)으로 연결된 3mmmb의 사이클로프로펜 링을 가진 스피로 화합물은 나비넥타이처럼 평평하지 않거나 평면적이지 않을 때 나비넥타이 구조라는 통속적인 오명을 받아왔다.이것은 다른 방법으로 말할 수 있는데, 각 고리에 가장 잘 맞는 평면은 종종 수직이거나 그렇지 않으면 서로 평행하지 않다.[4]: 319f.846f null

스피로 화합물은 자연계 곳곳에 존재하는데, 그 중 일부는 생물의학 연구를 위한 도구 화합물을 제공하고 새로운 형태의 치료제 설계를 위한 비계 역할을 하기 위해 이용되었다.[citation needed]또한 스피로 모티브는 다양한 실용적인 복합체 유형(예: 염료)과 다양한 폴리머 소재 디자인에 존재하며, 예를 들어 스피로 센터가 특히 전자적으로 활동적인 소재의 디자인에서 부여한 고유한 모양과 특성에 대해서도 그러하다.[citation needed]두 경우 모두 스피로 센터의 존재는 종종 네 개의 뚜렷한 그룹이 부착되어 있고, 그것의 독특한 치례성 측면과 함께 각 화합물 유형의 화학 합성에 독특한 난제를 더한다.[citation needed]null

카보시클릭 스피로 화합물

브라질 로렌시아 덴드로이데아(붉은 해조류) 세스퀴터펜과 할로겐화 카보시클릭 스피로 화합물 엘라톨[7]

두 개의 완전한 탄소 순환(모든 탄소) 고리가 단 하나의 원자만을 통해 연결되어 있는 유기 화학에서 자전거 고리 구조는 화학 합성의 난해한 표적뿐만 아니라 천연물에도 존재한다.[7][citation needed]두 개의 탄수화물은 본질적으로 다를 수도 있고, 동일할 수도 있다.천연물에서 파생된 공통의 목표물에서, 그것들은 본질적으로 항상 다르다.[7]여기에 표시된 스피로펜타디엔과 같은 매우 긴장된 탄화수소와 같은 난해한 표적에서 링은 동일할 수 있다.두 고리를 연결하는 원자는 스피로-원자라고 불린다. 카보시클릭 스피로 화합물에서 스피로-원자는 4분의 1의 탄소다.위에 나타낸 11탄소 자전거 구조인 스피로[5.5]운데카인 역시 완전 탄소 순환 스피로 화합물이다.이 구조의 제시가 그것을 완전히 평면적으로 보이게 하지만, 그것은 그렇지 않다.위의 각 6-원자 링에 가장 적합한 평면은 수직에 가깝고 스피로 화합물의 링에 가장 적합한 평면은 마찬가지로 일반적으로 비코플라자다.예를 들어, 위와 같은 인조 나비 넥타이 스피로펜타디엔의 구조는 각 링의 원자에 의해 정의되는 평면, 즉 각 사이클로프로펜의 가장 적합한 평면이 서로 직교(직교)되어 있음을 분명히 한다.[8]null

헤테로사이클릭 스피로 화합물

헤테로-순환 스피로 화합물의 또 다른 예인 시판 중인 약물 스피로놀락톤은 우측 상단 모서리에 있는 두 개의 5-엠베드 링이 스피로 링 시스템을 구성한다.링 중 하나는 락톤(즉, 에스테르 기능 그룹으로 포함)이다.

스피로 화합물은 스피로 원자나 어느 한쪽 고리의 어떤 원자가 탄소 원자가 아닌 경우 이질적으로 간주된다.사례는 스피로 헤테로 원자와 같은 실리콘과 질소(라 다른 그룹 IVA[14]과 다른 원자 유형)는 음악을 하거나 이론적 연구 중인 관찰되어 왔다 고리의 존재,[6]:1139f[표창 필요한]게다가, 하나 이상의 heteroatoms 한개 이상 함께 결합되는 반지에 나타나는 또한 많은 경우가 포함된다. 탄소 스피로 원자에서(예:. 여기서 산소 스피로놀락톤 1개와 산소 2개/황 케탈/티오케탈 2개가 매우 일반적이다.)[citation needed][9][verification needed]null

일반적인 경우는 고리 중 하나에 탄소가 아닌 두 개의 원자의 존재인데, 그 두 개의 고리는 모두 스피로 원자에 부착되어 있다. 실제로, 스피로 화합물에 대한 훈련에서 화학자가 가장 먼저 노출되는 것은 이질적 형태인 디올과 디티올에 의한 케톤 보호에서 형성된 케탈(아세트)이다.이것의 예는, 사이클로헥사논과 에탄에디올에서 아세트 1,4-다이옥사시로[4.5]데칸의 합성에 있다.이 경우 스피로 원자에 부착된 네 개의 원자가 모두 탄소가 아니기 때문에 스피로 원자는 4분의 1 탄소가 아니다.디티올을 제외한 순환 케톤에서 형성된 아세트체의 또 다른 예는 스피로 화합물 나선4월인데, 스피로 화합물에는 1,2-에타네디티올에서 형성된 5-엠베드 링이 있다.다시 말하지만, 링은 동일할 수 있지만, 헤테로사이클릭 케이스에서는 거의 항상 동일하지 않다.다시 한 번, 각 링에 가장 적합한 평면은 일반적으로 서로 비코플라(즉, 이미지에 그렇게 나타나도 링은 동일라인이 아님)이다.null

폴리스피로 화합물

폴리스피로 화합물은 둘 이상의 스피로아톰에 의해 연결되어 3개 이상의 링을 구성한다.[citation needed]null

명명법

스피로 화합물 명명법의 두 가지 예, A. 1-브로모-3-클로로스피로[4.5]데칸-7-올과 B. 1-브로모-3-클로로스피로[3.6]데칸-7-올이다.

스피로 화합물의 명명법은 1900년에 아돌프 폰 배이어에 의해 처음 논의되었다.[10]접두사 스피로는 스피로 분기점이 있는 두 개의 고리를 의미한다.체계적 명명법의 주요 방법은 각 경우에 스피로아톰(두 고리가 결합되는 원자) 자체를 제외한 작은 고리 안에 있는 원자의 수 다음에 마침표로 분리된 큰 고리 안에 있는 원자의 수를 포함하는 대괄호를 따르는 것이다.위치 번호 매기는 그 고리 원자의 주위에 있는 스피로아톰에 인접한 작은 고리의 원자로부터 시작하여, 그 다음에는 스피로아톰 그 자체로, 그 다음에는 더 큰 고리의 원자로부터 시작된다.[11]예를 들어, 이미지 속의 화합물 A는 1브로모-3-염소로스피로[4.5]데칸-7-올, 복합물 B는 1-브로모-3-염로스피로[3.6]데칸-7-올이라고 한다.null

치랄리티

Axially chiral enantiomers of an isomeric pair of spiro compounds.

나선은 3가지 뚜렷한 방법으로 키랄이 될 수 있다.[6]: 1138ff 첫째, 그럼에도 불구하고, 그럼에도 불구하고, 그들은 치랄 중심부를 가지고 있어 단순한 치랄 화합물과 유사하게 될 수 있고, 둘째, 뒤틀린 것처럼 보이면서도, 알킬리덴사이클로알카네스와 같이 변위체의 특정 위치는 스피로 화합물의 중심 치랄성을 표시할 수 있다.e 트위스트); 셋째, 스피로 화합물 링의 하위 요소는 키랄이 오직 링의 트위스트에서만 발생하는 이유일 수 있다. 예를 들어, 가장 단순한 자전거 사례에서, 구조적으로 동일한 링 2개가 스피로 원자를 통해 부착되어 두 링의 트위스트 표시를 유발한다.[6]: 1138ff, 1119ff 왜냐하면 그들은 대 구조적으로 동일한 반지의 왼손잡이" 꼬임"(로 allenes에 배가만 다른[4]:319f.846f 따라서, 세번째 케이스에서, 평평한 정도의 무엇인가 스피로 화합물을 달리 동일한 이성체의 쌍에서, 축 방향 분자 비대칭성이라고 일컬어진다에었는데 증가 위에, 입체 구조로 이루어져., 그리고 alkylidenecycloa biaryls를 방해했다.lkanes도)[6]: 1119f 스피로 화합물의 절대 구성 배정은 어려운 일이었지만, 각 유형별 배분이 명확했다.[6]: 1139ff null

일부 스피로 화합물은 축방향 치르성을 나타낸다.스피로아톰은 일반적으로 치사율에서 관찰되는 4가지 필수 대체물이 부족할 때에도 치사율의 기원이 될 수 있다.두 링이 동일한 경우 우선순위는 한 링 확장에 더 높은 우선순위를 할당하고 다른 링의 확장에 더 낮은 우선순위를 할당하는 CIP 시스템을 약간 수정하여 결정한다.링이 다를 때는 규칙적인 규칙이 적용된다.[clarification needed]null

준비

스피로 화합물은 고유한 준비적 난제를 제시하며, 구조물에 기여하는 각 링이 고유한지 또는 동일한지, 또는 카보시클릭 또는 헤테로사이클릭인지 여부 등, 중앙 스피로 원자(흔히 서로 다른 4개의 그룹이 있음)를 테트라 기능화하는 것의 실제적 함의와, 그리고 그 구조에 적용되는 치랄성의 고유한 측면을 강조한다.이즈 [9][verification needed]화합물null

구체적인 방법

일부 스피로 화합물은 피나콜-피나콜론 재배열을 사용하여 합성할 수 있다.[4]: 985 예를 들어 스피로[4.5]데카인(다음 두 라인 구성의 최종 화합물)은 아래에 표시된 종류의 대칭 1,2-디올에서 합성할 수 있다[예: 이 경로의 시작 재료 (1,1′-bycycyclopentyl)-1,1di-diol[12]].초기에는 카르비놀 모이에티 중 하나가 양성되어 물이 빠져나가고 그에 상응하는 탄수화물(두 번째 구조, 첫 번째 열)을 산출한다. 이 중간은 결합이동을 거치면서 인접 링의 링 확장이 이루어지며 탈착은 케톤 기능군을 제거하여 나의 첫 번째 라인을 완성한다.찬송가주의이 첫 번째 제품인 스피로비클릭 케톤은 자체 스피로 화합물로, 두 번의 추가 감소반응을 거쳐 더 많은 스피로 카르비놀과 알리사이클릭 스피로 탄화수소를 산출한다.첫째, 메커니즘의 첫 번째 라인을 끝내는 카보닐의 감소를 통해 두 번째 라인의 스피로 카르비놀 스타팅 소재를 제공하므로 알칸(상징)에 대한 감소를 위해 필요하다.이러한 후자의 감소는 알코올 토실레이트(염화 토실화)를 통해 리튬 알루미늄 하이드라이드(LiAlH4)를 사용하여 달성된다.따라서 이 세 가지 반응 시퀀스는 가능한 연구 또는 실제 사용의 세 가지 스피로 화합물(케톤, 알코올 및 알칸)을 제공한다.[4]: 985 [verification needed]null

The synthesis of a spiro-keto compound form a symmetrical diol
The synthesis of spiranes from the reduction of the spiro-alcohol compound

사용하다

유채와 옥사진의 스피로 형태는 레우코 염료로 자주 사용되며, 특히 용액에서 무색 및 색상을 나타내는 형태들 사이의 반복 가능한 구조 변화인 크롬을 자주 나타낸다.[citation needed]null

스피로매틱스

유기화학에서 스피로마토성은 단일 스피로아톰에 의해 결합이 중단되는 특별한 방향성을 말한다.비록 이 스피로 센터가 p-orbital의 연속적인 중첩을 방해하지만, 전통적으로 방향성의 요구조건으로 여겨지는 p-orbitals는 상당한 열역학적 안정성과 방향성 화합물과 관련된 많은 분광, 자기 및 화학적 특성이 여전히 그러한 화합물에 대해 관찰된다.null

어원

트위스트나 코일을 뜻하는 라틴 스피라에서 나온 스피로 화합물, 즉 스피레인은 화학 화합물로,[13][6]: 1138 일반적으로 유기 화합물로, 둘 이상의 고리(링 시스템)의 꼬인 구조를 나타내며, 2개 또는 3개의 고리가 하나의 공통 원자에 의해 서로 연결되며,[3]: SP-0 그 예는 오른쪽에 보여진다.null

추가 읽기

  • Clayden, Jonathan ; Greeves, Nick & Warren, Stuart (2012). Organic Chemistry (2nd ed.). Oxford, UK: Oxford University Press. pp. 319f, 432, 604np, 653, 746int, 803ketals, 839, 846f. ISBN 978-0199270293. Retrieved 2 February 2016.{{cite book}}: CS1 maint: 작성자 매개변수 사용(링크)
  • 엘리엘과, 어니스트 루트비히, Wilen, 사무엘 H.&만더르, 루이스 N(1994년)."카이랄성 분자들에 결점 Chiral 센터의(장 14)".입체 화학 유기 화합물(1일 교육.)의.뉴욕 뉴욕 USA:Wiley도&Sons.를 대신하여 서명함. 1119–1190, esp.1119ff, 1138ff고, 여러곳에.ISBN 978-0471016700.22월 2016년 Retrieved.{{책을 인용하다.}}:CS1 maint:작가들은 같은 텍스트에 관련된 자료에 액세스 할 수 있지만 안정성을 추가 자원, 들어 매개 변수(링크)를 사용하여[4], 같은 액세스 날짜를 참조하십시오.
  • 스피로 천연물과 그 합성의 예:
  • Rios, Ramon (2012). "Enantioselective Methodologies for the Synthesis of Spiro Compounds". Chem. Soc. Rev. (print, online). 41 (3): 1060–1074. doi:10.1039/C1CS15156H. PMID 21975423. {{cite journal}}: format=필요로 하다 url=(도움말)
  • 스피로 화합물의 명명에 대한 가장 널리 사용되는 문서:.모스, GallupPoll갤럽 여론 조사와 작업은 국제 순수 및 응용 화학[가장]의, 유기 화학과, 위원회 품목 분류 표 유기 화학에(III.1)(1999년)."스피로 화합물을 위한 확장과 리비전은 품목 분류 표의 가장 Recommendations1999)"(PDF).순수 Appl.화학. 71(3):531–558. doi:10.1351/pac199971030531.ISSN 1365-3075.S2CID 20131819.32월 2016년 Retrieved.{{ 들고 일기}}:CS1 maint:작가들 매개 변수(링크)을 사용한다.전체 저자(실무당) 목록과 독일어 번역에 대한 링크가 해당 각주로 제공된다.또한 동일한 액세스 날짜에 온라인에서 사용 가능.
두 개의 링이 하나의 공유 지점에서 결합되는 폴리페놀에서 발견되는 스피로형 하부 구조의 예로서, 발생할 수 있는 두 개의 스테레오이오머에 대한 설명을 위해 CIP 시스템을 기반으로 R(정형)과 S(소결형)로 라벨을 붙였다.

참조

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외부 링크