라세미산

Racemic acid
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펜 스케치 중 주석산
오른손 분자의 컴퓨터 렌더링 이미지
광학 현미경으로 본 것처럼 그려진 라세미산 결정

라세미산은 광학적으로 비활성 또는 라세미 형태의 타르타르산의 옛 이름이다.두 개의 거울상 이성질체(에난티오머)가 서로 반대 방향으로 광학적으로 활성화된 균등하게 혼합되어 있습니다.포도즙에서 자연적으로 발생합니다.

주석산의 나트륨-암모늄 소금은 결정화 과정에서 두 종류의 결정으로 분리될 수 있고, 각각의 결정체는 하나의 이성체로 구성되며, 거시적인 결정 형태는 서로의 거울상이라는 점에서 라세미 혼합물 중 특이하다.따라서, 루이 파스퇴르는 1848년 섬세한 핀셋과 핸드 [1]렌즈를 사용하여 두 종류의 결정을 힘겹게 분리함으로써 두 개의 에난티오머 각각을 분리할 수 있었다.파스퇴르는 라세미산을 분해할 의사를 밝혔다.

그는 라세미산의 분해능을 다음과 같은 다른 광학 이성질체로 제시했다.

후자의 논문에서 파스퇴르는 아마도 처음으로 자연 콘크리트 현실의 키랄 폴리토프를 스케치했다.주석산의 광학적 특성은 편광의 회전 [4][5]능력을 관찰한 장 바티스트 비오에 의해 1832년에 처음 관찰되었다.Arthur Cayley나 Ludwig Schléfli, 또는 폴리토페스를 연구한 다른 현대 수학자들이 프랑스 작품에 대해 알고 있었는지는 알려지지 않았다.

파스퇴르 [6][7]실험의 두 가지 현대적 재현에서 결정의 제조는 그다지 재현할 수 없다는 것이 판명되었다.수정은 변형되었지만 육안으로 검사할 수 있을 만큼 컸다(현미경은 필요 없음).

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ George B. Kauffman & Robin Myers (1998). "Pasteur's Resolution of Racemic Acid: A Sesquicentennial Retrospect and a New Translation" (PDF). The Chemical Educator. 3 (6): 1–4. doi:10.1007/s00897980257a. S2CID 95862598. Archived from the original (PDF) on 2006-01-17.
  2. ^ (결정형태, 화학조성, 회전편광감 사이에 존재할 수 있는 관계에 대하여) Annales de Chimie et De Ficture, 3rd series, 24(3) : 442~459.
  3. ^ (라세미산을 구성하는 두 산의 특이적 특성에 대한 조사), Annales de Chimie et de Ficeture, 세 번째 시리즈, 28 (3) : 56~99.특히 그림 II와 파스퇴르의 발견을 검증하기 위해 임명된 위원회의 보고서 99–117페이지를 참조한다.
  4. ^ Biot(1835) "Mémoire sur la polarization circularaire et sur sus applications la la chimie organique", Mémoire de l'l'Academie des sciences de l'Institut, 두 번째 시리즈, 13:39–175.타르타르산(아시드 타르타리케 크리스탈리세)이 평면 편광을 회전시키는 것은 페이지 168에 이은 표 G에 나와 있다. (참고:이 기사는 1832년 11월 5일 프랑스 왕립과학원에 읽혔다.)
  5. ^ Biot(1838) "Pour discerner les mélanges et les combinasons chimiques definies you non definies, qui agissent sur la lumiér polarisé; suivies d'applications aux combinas de l'c l'e acide tartarique l'e, l'e et l'e et l'e l'eau, l'e et l'le et l'l'l'l'l'l'l'주석산과 물, 알코올(예: 에탄올), 목재(예: 메탄올)의 조합에 대한 적용과 함께 Mémoires de l'l'Academie des sciences de l'Institut, 두 번째 시리즈, 15:93–279.
  6. ^ Yoshito Tobe (2003). "The reexamination of Pasteur's experiment in Japan" (PDF). Mendeleev Communications Electronic Version. 13 (3): 93–94. doi:10.1070/MC2003v013n03ABEH001803. Archived from the original (PDF) on August 31, 2005.
  7. ^ Masao Nakazaki (1979). "Morphology of sodium ammonium tartrate: Pasteur's spontaneous resolution and its reexamination". Kagaku No Ryoiki. 33: 951–962.