기술자(화학)

Descriptor (chemistry)

기술자는 화학 명명법에서 [1]분자의 구성 또는 입체 화학을 설명하는 계통 물질 이름 앞에 배치되는 접두사이다.열거된 기술자 중 일부는 역사적 관심사일 뿐이며 IUPAC의 최신 권장사항과 일치하지 않기 때문에 더 이상 출판물에서 사용해서는 안 된다.스테레오디캡터는 종종 명확한 화학적 구조를 식별하기 위해 로칸트와 함께 사용된다.

일반적으로 시스템 이름의 선두에 배치되는 설명자는 알파벳 정렬에서는 고려되지 않습니다.

구성 기술자

cis, 트랜스

참조: cis-trans 이성질체

cis(왼쪽) 및 trans(오른쪽) 구성 이중 결합: 말레인산 및 푸마르산
링 시스템의 cis(왼쪽) 및 트랜스 이성질체(오른쪽)입니다.

기술자 cis(이쪽의 [2]lat. 및 trans(lat. over, beyond)[3]는 화학적 [4][5]구성을 설명하기 위해 다양한 맥락에서 사용됩니다.

유기구조화학에서는 2개의 잔류물만을 가진 단순한 치환패턴을 가진 경우 이중결합의 구성을 cis 및 trans로 설명할 수 있다.고리 시스템 또는 더 큰 분자의 다른 지점에서 서로 상대적인 두 잔기의 위치는 구조의 구성이 단단하고 단순한 반전을 허용하지 않는 경우 cis 및 trans로 설명할 수 있다.

무기복합화학에서 기술자 cis 및 trans는 ABX24 구성을 가진 팔면체 복합체 또는 ABX22 구성을 가진 정사각형 평면 복합체에서의 위치 이성질체를 특징짓기 위해 사용된다.

  • CIS 구성의 Octaedic 복합체

  • 트랜스 구성의 팔면체 복합체

  • 정사각형 평면 복합체: 시스플라틴

cis 및 trans의 타이포그래피 표시는 이탤릭체로 표시되며 소문자로 표시됩니다.

cis/trans 명명법은 보다 고도로 치환된 이중 결합에 대해 명확하지 않으며, 오늘날에는 주로 (E)/(Z) [6]명명법으로 대체된다.

(E), (Z)

'E-Z 표기법' 참조

제비꽃잎알데히드(계통명 (E,Z)-노나-2,6-다이날)는 1개의 (E)- 및 1개의 (Z)-구성 이중 결합을 가진 화합물이다.

설명자(E)(독일어 엔게겐, 반대) 및 (Z)(독일어 주삼멘, 함께)는 옥심([7]oxime)과 같은 기타 이중 결합 시스템의 대체 패턴을 명확하게 설명하는 데 사용됩니다.

(E) 또는 (Z)의 귀속은 우선순위가 가장 높은 2개의 치환기가 이중 결합의 양쪽에 있는 상대적 위치에 기초하고, 우선순위는 CIP 명명법에 기초한다.(E)/(Z) 명명법은 모든 이중 결합 시스템(헤테로텀 포함)에 적용할 수 있지만 대체 링 시스템에는 적용할 수 없습니다.디스크립터(E)와 (Z)는 항상 대문자로 표시되며 이탤릭체로 설정되며 추가 로칸트 또는 쉼표와 마찬가지로 표준으로 설정된 괄호로 둘러싸여 있습니다.

o-, m-, p-

'아렌 대체 패턴' 참조

O-Kresol.svg M-Kresol.svg P-Kresol.svg
크레졸 m-크레졸 p-크레졸

약어 o-(직립, [8]직진, 직선을 뜻하는 그리스어 오르토에서 유래), m-(meta, 그리스어 (대략) 사이),[9] p-(para, 그리스어 파라, 인접한 파라에서 [10]옆쪽으로 유래)는 벤젠 고리 위에 있는 두 치환기의 세 가지 가능한 위치 이성질체를 나타낸다.이들은 보통 두 개의 독립적인 단일 치환기이지만, 융합 링 시스템의 경우 [2.2] 파라시클로판처럼 치환 패턴을 고려하지 않는 한 직교 융합도 언급된다.현행 계통명칭에서는 o-, m-, p-는 로칸트(o-자일렌 대신 1,2-디메틸벤젠)로 대체되는 경우가 많다.

o-, m- 및 p-(정서, 메타, 파라-로 표기)는 소문자와 이탤릭체로 작성됩니다.

엑소, 엔도

'내부 이성질' 참조

2-endo-bromo-7-syn-fluoro-bicyclo(2.2.1)heptane.svg 2-exo-bromo-7-syn-fluoro-bicyclo(2.2.1)heptane.svg
2-엔도브로모-7-syn-fluoro-
바이클로[2.2.1]헵탄		 2-broomo-7-syn-fluoro-
바이클로[2.2.1]헵탄
2-endo-bromo-7-anti-fluoro-bicyclo(2.2.1)heptane.svg 2-exo-bromo-7-anti-fluoro-bicyclo(2.2.1)heptane.svg
2-엔도브로모-7-안티플루오로-
바이클로[2.2.1]헵탄		 2-나트륨-브로모-7-항불소-
바이클로[2.2.1]헵탄

exo(그리스어 = [11]외부로부터) 또는 endo(그리스어 =[12] 내부로부터)는 브리지 이환 화합물의 상대적 구성을 나타낸다.최단 브릿지에 대한 메인링 내 치환기의 위치는 exo 또는 endo 할당에 따라 결정됩니다(IUPAC: 브리지링 시스템에서 가장 높은 로칸트[13] 디지트를 가진 브릿지).분류되는 치환기는 브릿지를 향할 때 exo 기술자와 함께 귀속된다.브릿지에서 떨어진 쪽을 향하면 엔도가 설정됩니다.2개의 치환기가 같은 Catom 상에 있는 경우, CIP 규칙에 따라 우선순위가 높은 치환기에 따라 exo/endo 할당이 이루어집니다.

syn, 안티

다음 항목도 참조하십시오.Syn 및 Anti Addition

브리지 바이클릭시스템이 최단 브리지에서 치환기를 반송하는 경우 exo 또는 endo 기술자를 할당에 사용할 수 없습니다.이러한 이성질체는 syn/anti [13]표기로 분류된다.할당할 치환기가 세그먼트 수가 가장 많은 링을 가리키면 링이 동기화됩니다(그리스어 syn =에서 함께).[14]그렇지 않으면 안티 기술자(그리스 반= 대)[15]로 귀속됩니다.양쪽 링의 세그먼트 수가 같을 경우 CIP 규칙에 따라 가장 중요한 치환기를 가진 링이 선택됩니다.

Isomerie der Aldoxime: links ein früher als syn-, heute als (E)-konfiguriert zu beschreibendes Aldoxim, rechts das entsprechende (Z)- (veraltet: anti)-Isomer.

특히 히드라존에서 유래한 알독심 및 알데하이드인 경우 이중 결합의 구성을 나타내기 위해 syn 및 anti를 사용하는 것은 오늘날 사용되지 않는다.여기서 화합물은 알데히드 H와 O(옥심) 또는 N(히드라존)이 시스배열되었을 때 syn 구성으로 지정되었다.이러한 화합물은 이제 (E)/(Z) 명명법에 의해 설명됩니다.따라서 신으로 분류되는 알독심 및 히드라존은 현재 (E)[14]배치된 것으로 기술되어 있다.

디아스테레오머에 대해 말할 때, 동일하거나 반대되는 사이트의 그룹을 지그재그 주입으로 설명하기 위해 syn 및 anti를 사용합니다(Diasteroomer #Syn_/_anti 참조).

syn 및 anti는 항상 작고 이탤릭체로 쓰여져 있으며 locant(사용되는 경우)는 단어 앞에 배치되어 하이픈으로 구분되어 있습니다.

팩, mer

fac(라틴의 [16]위상에서)과 mer(복수로부터)[17]라는 용어는 8면체 복합체에서 중심 원자 주위에 동일한 3개의 배위자의 배치를 지정할 수 있다.오늘날 이 용어는 구식으로 간주되지만 여전히 [18][19]허용됩니다.접두사 팩은 세 개의 동일한 배위자가 8면체 삼각형 표면의 세 개의 정점을 차지하는 상황을 설명합니다.mer 구성에서 3개의 리간드는 중심 원자가 위치한 평면에 걸쳐 있습니다.

  • 팩 - [CoCl3(NH3)]3

  • mer-[CoCl3(NH3)3]

fac과 mer는 콤플렉스 이름 앞에 작은 글씨로 이탤릭체로 붙습니다.

n, iso, neo, cyclo

접두사는 n(정상), iso(그리스 ísos에서)동등한)[20]neo(그리스 néos), 새로운 젊은)[21]과 3륜 택시(그리스 kyklos)원)[22]주로 원자의 탄소 골격에서 탄소 원자는 보통 배치 상태, 설명하는, 하전과 neo 더 이상 사소한 이름 속에 체계적인 명명 법, 그러나 아직도 빈발하고 labora에서 사용됩니다.토리 변.

프리픽스 n은 분기 없는 스트레이트 체인 카본스켈레톤을 나타내고, iso는 분기 스켈레톤을 나타냅니다.상세한 것은 지정하지 않습니다.보다 일반적으로, iso는 n개의 화합물(개개의 원자 또는 원자군이 재배치된 화합물)에 대해 이성질체이다.

neo는 "새로운"이라는 비특이적인 용어로, 일반적으로 오랫동안 알려진 n개의 화합물 또는 천연 물질로 구성된 합성 물질 또는 이성질체(예: 네오멘톨은 멘톨에서 파생되거나 네오아비에틴산에서 파생된 것)를 말한다.IUPAC에 따르면 neo는 neopentane 또는 neopentl [23][24]잔여물에만 권장됩니다.

사이클로는 모든 순환 및 복소환 화합물에 대해 자주 사용되는 접두사입니다.많은 화학 물질의 고유 이름에서 사이클로는 접두사로 사용되지 않고 시클로헥산 또는 시클로옥타테트라엔과 같이 이름의 직접 일부를 사용합니다.

n, iso 및 neo는 작고 이탤릭체로 표기되지만 사이클로의 경우 무기 [25]화합물에서만 해당됩니다.유기화합물에서는 "사이클로"가 하이픈으로 구분되지 않고 이름 성분으로 자주 사용되며 알파벳 정렬에서도 고려된다.

초, 초-

상세 정보:2차(화학) 및 3차(화학)

접두사 sec와 tert는 분자 내 치환 환경을 나타내기 위해 사용됩니다.따라서 치환기의 정확한 위치는 기술되지 않고 인접한 원자(통상 탄소 원자)의 치환 패턴만 기술된다.n-부탄올에서 OH기는 1차 탄소 원자에, sec-부탄올은 2차 탄소 원자에, tert-부탄올은 3차 탄소 원자에 부착되어 있다.

sec와 tert라는 용어는 더 이상 사용되지 않으며 비치환 sec-butoxy,[28][27] sec-butyl[26][27] 또는 tert-butyl 그룹에 대해서만 사용해야 합니다."sec-butyl", "s-butyl", "sBu" 또는 "bus"와 같은 다양한 철자가 있으며,[29][30] 이러한 철자 또한 쓸모없다고 여겨집니다.

스피로

참고 항목: 스피로 화합물
스피로[4.5]데칸

"spiro" 뒤에 이어지는 접두사 "spiro"는 오직 하나의 공통 원자, 스피로 원자에 의해 연결된 유기 화합물 고리 시스템의 명명법에서 설명합니다.분자 내에 여러 개의 스피로 원자가 존재하는 경우, "spiro" 접두사는 스피로 원자의 수에 대응하는 접두사("dispiro", "trispiro" 등)를 가진다.일반적으로 "[31]spiro"는 정상으로 설정됩니다.

카테나

catena라는 용어는 무기 명명법에서[32] 동일한 다원자 [33]단위에서 선형, 사슬 모양 중합체를 설명하기 위해 사용됩니다.예를 들어 카테나트리포스파젠이 [34][35]있다.유기화학에서 관련된 화합물은 카테난이다.

절대 구성의 입체 스크립트

(R), (S)

참조: Cahn-Ingold-Prelog 우선순위 규칙

스테레오 센터 "X"의 구성 할당, 치환기는 CIP 규칙에 따라 "A" → "D"에서 점차 우선순위가 낮아진다.

입체화학적 기술자(R)(라틴 직경 = 오른쪽에서) 및 (S)(위도 sinister = 왼쪽에서)[36]는 스테레오 센터(일반적으로 키랄 탄소 원자)[37]의 절대 구성을 기술하는 데 사용된다.이를 위해 CIP 규칙에 따라 스테레오 중심부의 모든 치환기를 우선시하고, 우선도가 가장 낮은 치환기("D")를 후방(시선 방향에서 멀리)으로 지시한다.나머지 치환기가 왼쪽으로 내림차순 원("A" → "B" → "C")을 설명하는 경우 스테레오 센터가 구성됩니다.회전 방향이 오른쪽으로 향하면 (R) 구성이 스테레오 센터에 할당됩니다.

한 분자가 여러 개의 스테레오센서를 포함하는 경우, 설명자 앞에 위치해야 한다(예를 들어 (1R, 2S)-2-아미노-1-페닐프로판-1-ol, 노르에페드린의 계통적 명칭).모든 스테레오 센터가 동일하게 설정되어 있는 경우, 「all-R」또는 「all-S」의 철자를 사용하기 위해서, 로칸트의 이름을 생략할 수 있습니다.

타이포그래피에서는 (R)과 (S)는 대문자와 이탤릭체로 표기되어 있습니다.또한, 자주 앞에 있는 로칸트, 둥근 괄호, 쉼표는 통상대로 표기되어 있습니다.

(r), (s)

유사 비대칭 원자를 가진 분자 예시
트로핀
올시스 1,2,3-트리클로로시클로펜탄

설명자(r) 및 (s)는 의사 비대칭([38]의사 바이러스) 중심부의 절대 구성을 설명하는 데 사용됩니다.유사대칭성은 4개의 다른 치환기가 하나의 탄소 원자에 부착되어 있을 때 발생하며, 그 중 2개는 절대 입체화학적 구성에 의해서만 다릅니다.예를 들어 트로판 알칼로이드 등의 메소화합물이 있으며, 모화합물은 트로핀이며 계통명은 (1R, 3r, 5S)-8-메틸-8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-3-ol이다.이 구조에서, C3 원자(히드록실기가 부착된 탄소)는 의사 비대칭이기 때문에, 체계적 이름의 입체 화학적 서술자는 일반 키랄 원자의 경우 대문자 이탤릭체가 아닌 소문자 이탤릭체로 표기된다.

D-, L-

참조: 피셔 투영

  • 피셔 투영법 구축

  • 피셔 투영법에 D-포도당이 있습니다.
    빨간색: 우선순위가 가장 높은 그룹,
    파란색: D/L 관련 그룹을 결정하기 위해
    바이올렛: 아히랄 탄소 원자를 가진 군

α-아미노산과 [39]설탕의 구성을 설명하는 데 스테레오스크립터 D-(라틴어 dexter, 오른쪽)와 L-(라틴어 laevus, 왼쪽)가 사용된다.우선, 3차원 분자는 2차원 영상으로 정의된 표기법으로 변환되어야 한다("[40]피셔 투영").이를 위해 상명규칙에 따라 우선순위가 가장 높은 C원자를 상부에 배치하고 그 하부에 탄소사슬을 상하로 배치한다.D- 또는 L-의 할당에는 우선순위가 가장 높은 그룹에서 가장 멀리 떨어진 키랄 C-원자가 사용된다. 이 탄소 원자(일반적으로 OH 그룹)에 위치한 잔류물이 왼쪽을 가리키면 분자는 L-계열에서 유래한다.잔여물이 오른쪽을 가리키면 기술자 D-가 사용됩니다.[41]

기술자 D-와 L-는 작은 대문자이며 이름의 [42]나머지 부분과 하이픈으로 구분됩니다.

d-, l-

때때로 위에 언급된 작은 대문자 D- 및 L-입체체는 구식의 이탤릭체 d- 및 l-입체체와 혼동될 수 있다.이러한 이탤릭체 d- 및 l-입체체는 각각 덱스트로라티브 및 공중회전 광학회전(+)과 동등하다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ IUPAC, 화학 용어집, 제2판('골드북') (1997).온라인 수정판: (2006–) "스테레오데스 스크립터".doi:10.1351/goldbook.S05976
  2. ^ "RÖMPP - cis- - Georg Thieme Verlag KG". roempp.thieme.de. Retrieved 2016-12-28.
  3. ^ "trans-". 2016-02-12.
  4. ^ IUPAC 가이드라인 E-2, E-3 (PDF; 542 kB)
  5. ^ IUPAC 가이드라인 R-7.1.1
  6. ^ IUPAC, 화학 용어집, 제2판('골드북') (1997).온라인 수정판: (2006–) "cis, trans" . doi : 10.1351 / goldbook . C01092
  7. ^ IUPAC, 화학 용어집, 제2판('골드북') (1997).온라인 수정판 : (2006–) "E, Z" . doi : 10.1351 / goldbook . E01882
  8. ^ "Ortho-". 2012-09-14.
  9. ^ "Met(a)..." 2012-09-14.
  10. ^ "Para-". 2016-02-12.
  11. ^ "exo-". 2016-02-12.
  12. ^ "endo-". 2016-02-12.
  13. ^ a b IUPAC, 화학 용어집, 제2판('골드북') (1997).온라인 수정판: (2006–) "endo, exo, syn, anti"doi: 10.1351/goldbook.E02094
  14. ^ a b "syn-". 2016-02-12.
  15. ^ "Anti-". 2016-02-12.
  16. ^ "fac-". 2016-02-12.
  17. ^ "Mer". 2016-02-12.
  18. ^ IUPAC, 화학 용어집, 제2판('골드북') (1997).온라인 수정판: (2006–) "fac-." doi:10.1351/goldbook.F02313
  19. ^ IUPAC, 화학 용어집, 제2판('골드북') (1997).온라인 수정판: (2006–) "mer-." doi:10.1351/goldbook.M03828
  20. ^ "Iso..." 2016-02-12.
  21. ^ "Neo..." 2016-02-12.
  22. ^ "Cyclo..." 2016-02-12.
  23. ^ IUPAC 가이드라인 A-2.1, A-2.25
  24. ^ IUPAC-Regel R-9.1, Tabel 19b는 Wayback Machine에서 2014-02-08 아카이브되었습니다.
  25. ^ IUPAC, 화학 용어집, 제2판('골드북') (1997).온라인 수정판: (2006–) "cyclo-".doi:10.1351/goldbook.C01495
  26. ^ IUPAC 가이드라인 A-2.25, C-205.1, R-5.5.1.1.
  27. ^ a b IUPAC-Regel R-9.1, Tabelle 26b.
  28. ^ IUPAC-Regel A-2.25
  29. ^ "sec-". 2016-02-12.
  30. ^ "tert-Butyl..." 2016-02-12.
  31. ^ 노멘클라투르 폰 스피로베르빈둥겐, 아브게루펜 23세2016년 마이.
  32. ^ IUPAC, 화학 용어집, 제2판('골드북') (1997).온라인 수정판: (2006–) "catena-". doi:10.1351/goldbook.C00903
  33. ^ "catena-". 2016-02-12.
  34. ^ S. 고터와 G. C.Verschoor:catena-tri-γ-2(1,12-dodecanedinitrile) 구리 결정구조(*)II)헥사클로로안티몬산(V) Cu(CHN12202)(3SbCl6).2인: Acta Crystalogr.(1976년).B32, 1704-1707, doi:10.1107/S0567740876006262.
  35. ^ IUPAC 가이드라인 D-4.4, I-9.7.3 및 I-10.8.3.5.
  36. ^ "CIP-Regeln". 2016-02-12.
  37. ^ IUPAC, 화학 용어집, 제2판('골드북') (1997).온라인 수정판: (2006–) "R,S" . doi : 10.1351 / goldbook . R05423
  38. ^ IUPAC, 화학 용어집, 제2판('골드북') (1997).온라인 수정판: (2006–) "의사 비대칭 탄소 원자". doi:10.1351/goldbook.P04921
  39. ^ IUPAC, 화학 용어집, 제2판('골드북') (1997).온라인 수정판: (2006–) "d, l, dl.".doi:10.1351/goldbook.D01512
  40. ^ IUPAC, 화학 용어집, 제2판('골드북') (1997).온라인 수정판: (2006–) "Fischer-Rosanoff Convention (또는 Rosanoff Convention)".doi:10.1351/goldbook.F02392
  41. ^ "d". 2016-02-12.
  42. ^ IUPAC Chemical Nomenclature and Structure Representation Division (2013). "P-102.3.2". In Favre, Henri A.; Powell, Warren H. (eds.). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. IUPAC–RSC. ISBN 978-0-85404-182-4.