옥시벤존

Oxybenzone
옥시벤존[1]
Oxybenzone
이름들
선호 IUPAC 이름
(2-하이드록시-4-메톡시페닐)(페닐)메탄올
기타이름
옥시벤존
벤조페논-3
2-하이드록시-4-메톡시벤조페논
식별자
3D 모델(JSMO)
ChEBI
쳄블
켐스파이더
드럭뱅크
ECHA 인포카드 100.004.575 Edit this at Wikidata
케그
펍켐 CID
유니아이
  • InChI=1S/C14H12O3/c1-17-11-7-8-12(13(15)9-11)14(16)10-5-3-2-4-6-10/h2-9,15H,1H3
    키 : DXGLGDHPMLXJC-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C14H12O3/c1-17-11-7-8-12(13(15)9-11)14(16)10-5-3-2-4-6-10/h2-9,15H,1H3
    키 : DXGLGDHPMLXJC-UHFFFAOYAX
  • O=C(c1cc(OC)cc1O)c2cccc2
특성.
C14H12O3
어금니 질량 228.247g·mol−1
밀도 1.20gcm−3[2]
융점 62~65°C(144~149°F, 335~338K)
비등점 224 ~ 227°C (435 ~ 441°F, 497 ~ 500K)
산도(pKa) 7.6 (H2O)[3]
유해성[2]
NFPA 704 (파이어다이아몬드)
NFPA 704 four-colored diamondHealth 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
1
0
플래시 포인트 140.5°C (284.9°F, 413.6K)
치사량 또는 농도(LD, LC):
>12800mg/kg (구강내 쥐)
약리학
법적지위
  • 태국 팔라우 하와이 등에서는 자외선 차단제 성분 사용이 금지돼 있습니다.
별도의 언급이 없는 경우를 제외하고, 표준 상태(25 °C [77 °F], 100 kPa에서)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.
☒N 확인합니다(무엇이?)

옥시벤존 또는 벤조페논-3 또는 BP-3(상표명 Milstab 9, 유솔렉스 4360, 에스컬롤 567, KAHSCREEN BZ-3)은 벤조페논으로 공지된 방향족 케톤류에 속하는 유기 화합물.대부분의 유기 용매에 쉽게 용해되는 담황색 고체입니다.자외선 차단제 제형, 플라스틱, 장난감, 가구 마감재, 기타 제품에 널리 사용되어 자외선 열화를 억제합니다.[4]자연에서, 옥시벤존은 다양한 꽃이 피는 식물에서 발견될 수 있습니다.[5]이 화합물은 1906년 화학자 쾨니히와 코스타네키에 의해 독일에서 처음 합성되었습니다.

옥시벤존을 자외선 차단제 성분으로 사용하는 것은 환경에 미치는 영향과 안전성에 대한 논란으로 인해 현재 과학계에서 검토 중에 있습니다(아래 섹션 참조).[6]이에 따라 하와이와 [7]팔라우,[8] 태국 등에서는 옥시벤존 성분의 자외선 차단제 판매가 금지됐습니다.[9]

구조 및 전자구조

공액 분자인 옥시벤존은 많은 방향족 분자보다 낮은 에너지로 빛을 흡수합니다.[10]관련 화합물에서와 같이, 하이드록실기는 케톤에 결합된 수소입니다.[11]이러한 상호작용은 옥시벤존의 광흡수 특성에 기여합니다.그러나 낮은 온도에서는 인광과 삼중항 흡수 스펙트럼을 모두 관찰할 수 있습니다.175K에서 삼중항 수명은 24ns입니다.짧은 수명은 C=O의 산소와 OH 사이의 빠른 분자 내 수소 전달에 기인합니다.

생산.

옥시벤존은 염화벤조일과 3-메톡시페놀의 프리델-크래프트 반응에 의해 생성됩니다.[13]

Synthesis of oxybenzone by Friedel-Crafts reaction

사용하다

옥시벤존은 플라스틱에 자외선 흡수제와 안정제로 사용됩니다.[13]자외선 차단제, 헤어 스프레이, 화장품 등에 사용되는데, 이는 다른 벤조페논과 함께 햇빛 노출로 인한 잠재적인 피해를 예방하는 데 도움을 주기 때문입니다.매니큐어에서도 1%까지 농도가 검출됩니다.[13]옥시벤존은 합성수지의 광안정제로도 사용될 수 있습니다.[13]벤조페논은 음식 포장에서 침출될 수 있고, 잉크를 더 빨리 건조시키는 화학 물질을 활성화하기 위해 광개시제로 널리 사용됩니다.[14]그것의 광보호적인 특성에도 불구하고, 많은 국가들이 그것의 사용을 규제하기에 이르면서, 가능한 호르몬과 광유전적인 효과 때문에 옥시벤존을 둘러싼 많은 논란이 있습니다.

자외선 차단제

Oxybenzone은 UVB 및 단파 UVA 광선을 포함하는 광범위한 스펙트럼 자외선 범위를 제공합니다.광보호제로서, 288 및 350 nm에서 흡수 피크를 갖는 270 내지 350 nm에 이르는 흡수 프로파일을 갖는 광보호제.[15]

미국에서 옥시벤존이 함유된 자외선 차단제가 시판되는 비율은 안전성 문제로 인해 2019년 60%에서 2023년 13%로 떨어졌습니다.[16]벤조페논에 대한 부정적인 인식 때문에 일부 브랜드에서는 자외선 차단제를 "옥시벤존 프리"[17]라고 홍보합니다.

안전.

2021년 미국 FDA 지정

2021년 미국 FDA는 옥시벤존의 분류를 변경하고 분류를 지원할 안전 데이터가 부족하여 더 이상 GRASE(Generally Recognized As Safety and Effective)[18]로 간주하지 않습니다.

생체 내 연구

광알레르기를 일으키는 옥시벤존의 발병률은 매우 흔하지 않지만,[19] 옥시벤존은 태양 노출에 의해 유발되는 드문 알레르기 반응과 관련이 있습니다.82명의 광알레르기 접촉 피부염 환자를 대상으로 한 연구에서, 1/4이 조금 넘는 사람들이 옥시벤존에 대한 광알레르기 반응을 보였습니다.[20]증거는 접촉 알레르겐 효과가 있는 옥시벤존을 가리킵니다.[15][19]옥시벤존은 자외선 차단제에서 발견되는 가장 흔한 알레르겐이라고 합니다.[21][22][23][24]

6세 이상 참가자들을 대상으로 한 2008년 연구에서는 소변 샘플의 96.8%에서 옥시벤존이 검출되었습니다.[25]소변 배설물에서 측정한 자외선 차단제를 국소적으로 한 번 도포한 후 인간은 옥시벤존을 0.4%에서 8.7%까지 흡수할 수 있습니다.이 숫자는 동일한 기간 동안 여러 번 응용한 후에 증가할 수 있습니다.[26]옥시벤존은 가장 일반적인 3개의 자외선 필터 중 가장 친유성이기 때문에 특히 침투성이 높습니다.[27]

국소적으로 적용할 경우 옥시벤존과 같은 자외선 필터는 피부를 통해 흡수되어 대사되고 주로 소변을 통해 배설됩니다.[28]Okerke와 동료들은 쥐에게 옥시벤존을 경구 및 진피 투여함으로써 외래 화합물이 화학적으로 변형되어 대사 물질을 형성하는 과정인 생체 변형의 방법을 결정했습니다.과학자들은 혈액, 소변, 대변, 그리고 조직 샘플들을 분석했고 3가지 대사산물들을 발견했습니다: 2,4-디하이드록시벤조페논 (DHB), 2,2-디하이드록시-4-메톡시벤조페논 (DHMB), 그리고 2,3,4-트리하이드록시벤조페논 (THB).[29][30]DHB를 형성하기 위해 메톡시 작용기는 O-탈알킬화를 거치고, THB를 형성하기 위해 동일한 고리는 하이드록실화됩니다.[28]옥시벤존의 고리 B는 하이드록실화되어 DHMB를 형성합니다.[28]

2004년에 행해진 한 연구는 소변에서 옥시벤존과 그 대사물질의 수치를 측정했습니다.인간 자원봉사자들에게 국소 적용한 결과, 적용된 용량의 최대 1%가 소변에서 발견되었습니다.[31]검출된 주요 대사 물질은 DHB였으며 매우 적은 양의 THB가 발견되었습니다.[31]Salmonella typhimurium 균주에서 Ames test를 이용하여 DHB는 비변이원성으로 판정되었습니다.[32]2019년, 미국 식품의약국(FDA)은 향후 연구를 위한 권고문에서 "일부 국소 약물이 피부를 통해 몸에 흡수될 수 있다는 것을 보여주는 연구가 있지만, 이것이 이러한 약물이 안전하지 않다는 것을 의미하는 것은 아닙니다."[33]라고 언급했습니다.옥시벤존은 일부 식물에서[34][35] 발견되지만 독성이 강한 것으로 여겨집니다.[citation needed]

환경영향

연구들은 산호, 산호 표백, 그리고 산호와 해양 생물에 대한 유전적 손상을 발생시키는 것에 있어서 옥시벤존 노출과 사망률 사이의 가능한 연관성을 보여주었습니다.[36][37][38][39][40][41]그러나 이러한 연구들 중 일부는 통제 그룹을 가지고 있지 않거나 실제 상황을 나타낸다는 비판을 받아왔습니다.[42][43][44][45]그럼에도 불구하고, 이것들은 팔라우,[47] 하와이,[7] 멕시코의 자연 보호 구역, 보네르, 마샬 아일랜드, 미국 버진 아일랜드, 태국의 해양 자연 공원,[48] 북 마리아나 제도,[49] 그리고 아루바와 같은 많은 지역에서[46] 옥시벤존을 포함하는 선크림을 금지하게 만들었습니다.[50]

보건환경규제

아루바

아루바는 2019년 환경 문제를 이유로 자외선 차단제에 옥시벤존 사용을 금지했습니다.[50]

호주.

TGA(Therapeutic Goods Administration)에 따르면 2023년 기준 자외선 차단제 중 옥시벤존의 최대 농도는 10%를 초과할 수 없습니다.[51]

보네르

2019년 현재 Bonair는 산호 유충에[52] 대한 산호 독성 문제로 인해 옥시벤존을 금지했습니다.

캐나다

2012년부터 개정된 캐나다 보건은 화장품 사용을 6%[53]까지 허용하고 있습니다.

유럽 연합

유럽 식품안전청은 옥시벤존 등 벤조페논을 지속성, 생물학적 축적성, 독성, 인체 발암물질 및 내분비 교란물질로 분류하고 있습니다.[54]유럽연합 집행위원회의 소비자 제품 과학 위원회(SCCP)는 접촉 알레르겐 가능성으로 소비자에게 중대한 위험을 초래한다고 결론 내렸습니다.[55]얼굴, 손, 입술 제품은 6%, 바디 제품은 2.2%, 기타 제형은 0.5%[56]까지 허용됩니다.

일본

2001년 개정된 후생노동성 고시는 옥시벤존의 화장품 사용을 5%[57]까지 허용하고 있습니다.

멕시코

멕시코 전역의 자연보호구역은 옥시벤존이[58] 함유된 자외선 차단제의 사용을 금지했습니다.

팔라우

팔라우 정부는 옥시벤존이 함유된 자외선 차단제와 스킨케어 제품 등 9개 화학물질의 판매와 사용을 제한하는 법에 서명했습니다.이 금지령은 2020년에 발효되었습니다.[59][60]

스웨덴

스웨덴 연구 위원회는 2살 미만의 어린이들이 옥시벤존을 분해하는 효소를 완전히 개발하지 않았기 때문에 옥시벤존을 함유한 자외선 차단제가 어린 아이들에게 사용하기에 부적합하다고 결정했습니다.이 연구는 아직 규정이 없습니다.[13]

태국.

태국은 모든 해양 국립공원에서 옥시벤존 등 산호에 유해한 화학물질이 포함된 자외선 차단제를 금지했습니다.이 결정은 특정 자외선 차단제 성분이 산호 유충, 번식, 암초 표백에 미치는 해로운 영향을 강조하는 증거에 의해 결정되었습니다.위반자는 최대 10만 바트(파운드 2,100원)의 벌금을 물어야 하지만, 집행 방법은 여전히 미정입니다.[61]

미국

2021년 미국 식품의약국(FDA)은 안전성 데이터 부족으로 옥시벤존의 분류를 변경하여 일반적으로 안전하고 효과적인 것으로 인정되는 GRASE로 인정하지 않습니다.[18]FDA는 OTC 자외선 차단제 제품의 옥시벤존 최대 허용 농도를 6%[62]로 규정하고 있습니다.

하와이 주 의회는 옥시벤존이 산호, 산호 표백, 산호 및 기타 해양 생물에 미치는 유전적 손상과 같은 환경적 영향 때문에 2021년부터 자외선 차단제 및 개인 관리 제품에 사용되는 것을 불법으로 규정했습니다.[7][63]

키웨스트는 옥시벤존과 옥티녹세이트 성분이 함유된 자외선 차단제의 판매도 금지했습니다.금지령은 2021년 1월 1일부로 발효될 예정이었습니다.[64]그러나 이 법안은 플로리다 주 의회에 의해 상원 법안 172에 의해 대체되었는데,[65] 이 법안은 지방 정부가 일반의약품 및 화장품(옥시벤존 및 옥티녹세이트가 함유된 자외선 차단제 등)을 규제하는 것을 금지하고 있습니다.그 법령은 2020년 7월 1일부터 시행되었습니다.

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