에캄슐레

Ecamsule
에캄슐레
Ecamsule.png
Space-filling model of the ecamsule molecule
이름
IUPAC 이름
[(3Z)-3-[[4-[(Z)-[7,7-Dimethyl-2-oxo-1-(sulfomethyl)-3-bicyclo[2.2.1]heptanylidene]methyl]phenyl]methylidene]-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonic acid
기타 이름
메소릴 SX; 테레프탈릴리덴 디캄포르술폰산
식별자
3D 모델(JSmol)
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.101.049 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
유니
  • InChI=1S/C28H34O8S2/c1-25(2)21-9-11-27(25,15-37(31,32)33)23(29)19(21)13-17-5-7-18(8-6-17)14-20-22-10-12-28(24(20)30,26(22,3)4)16-38(34,35)36/h5-8,13-14,21-22H,9-12,15-16H2,1-4H3,(H,31,32,33)(H,34,35,36)/b19-13-,20-14- checkY
    키: HEAHZSUCFFFERC-AXPXABNXSA-N checkY
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    키: 헤아즈수크프크페르치-AXPXABNXBW
  • O=S(=O)(O)CC45C(=O)\C(=C/c1ccc(cc1)/C=C2\C(=O)C3(CCC2C3(C)C)CS(=O)(=O)O)C(CC4)C5(C)C
특성.
C28H34O8S2
어금질량 562.69 g·162−1
녹는점 255°C(491°F, 528K) (결국)
로그 P 1.35 [1]
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

에캄슐레(USAN, 상표명 Mexoryl SX, INCI terephalylidene dicamphor sulfonic acid)는 많은 자외선 차단제에 첨가된 유기 화합물이다. 그것은 벤질리덴 캠포르 파생상품으로, 많은 것들이 뛰어난 광자성으로 알려져 있다.[2]

무역명 메소릴(Mexoryl)을 가진 몇 개의 다른 UV 흡수제가 있지만, 승인된 곳에서는 두 개만 널리 사용되고 있다. 메소릴 SX(수용성)와 메소릴 XL(INCI Drometrizole trisiloxane, 오일 용해성). 그들은 함께 보호에 있어서 시너지 효과를 보여준다.[3] 특허는 로레알이 보유하고 있다. 에캄슐레가 함유된 선스크린은 로레알과 브랜드가 독점하고 있다.

행동 방식

UV에 노출되면 에캄슐레가 가역 광분해 과정을 거쳐 광분해 과정을 거친다. 흡수된 UV는 피부에 침투하지 않고 열에너지로 방출된다.

UVB 광선은 단기적으로 햇볕에 타는 것과 피부암을 유발한다; UVA 광선은 주름살을 유발하고 피부암의 발생에 어느 정도 역할을 할 수 있다. 미국에서는 UVA 보호에 대한 공식적인 등급이 없다. 유럽에서는 IPD(즉시 색소 다크닝 검사)와 PDD(영구 색소 다크닝 검사)를 포함하여 UVA 광선 차단 효과를 측정하는 여러 가지 등급 시스템이 있다. UVB 범위는 280~320나노미터, UVA 범위는 320~400이다. 에캄슐레는 290~400나노미터 범위에서 UV 파장으로부터 보호하며, 피크 보호는 345nm이다.[4][5] 에캄슐레는 UV 스펙트럼 전체를 커버하지 않기 때문에 다른 활성 자외선 차단제와 결합해 광폭 자외선 차단을 보장해야 한다. 에캄슐레는 광자성 유기 UVA 흡수기로, 빛에 노출될 때 크게 저하되지 않는다는 뜻이다. 이는 널리 사용되는 UVA 흡수기 아보벤존과는 대조적인 것으로, 본질적으로 광자성이 없으며 광자 안정제가 있어야 빛이 크게 저하되는 것을 막을 수 있다.[6][7][8]

효능

자외선 차단제를 함유한 5%의 에캄슐은 초기 변화를 예방할 수 있으며, 이로 인해 인간의 광택화가 발생할 수 있다. 에캄슐레, 아보벤존, 옥토크릴렌을 함유한 넓은 스펙트럼 자외선 차단제는 인체 피사체의 자외선 노출과 관련된 피부 손상을 현저히 감소시킨다.[9]

쥐를 대상으로 한 연구에서 그것은 UV 유도 피리미딘 조광기의 형성을 감소시키고 피부암의 발생을 지연시킨다. 체외 에캄슐레는 UV의 해로운 영향으로부터 효과적으로 보호한다.[10]

안전

에캄슐레는 경피 흡수가 적고 전신 효과가 적어 상대적으로 안전한 것으로 평가된다.[11] 쥐 연구는 그것이 피부암을 촉진할 확률을 증가시키지 않는다는 것을 보여준다.[12] 체외에서 행해진 연구는 그것이 광자극성이 아니라는 것을 보여준다.[13]

에캄슐레는 산성이기 때문에 자외선 차단제의 최종 pH를 너무 상쇄하지 않고 사용하기 위해서는 중성화가 필요하다. 보통 이것은 트리에탄올아민으로 한다.

유용성

로레알은 1982년에 처음으로 에캄슐레 특허를 얻었다. 그것은 1991년에 EU에서 승인되었다. 1993년부터 유럽, 캐나다 등 세계 각지에서 에캄슐을 기반으로 한 자외선 차단제가 출시되고 있다. 에캄슐레는 2006년 FDA로부터 미국 내 사용 승인을 받았으나 이번 승인은 에캄슐레 자체가 아닌 신약 애플리케이션(New Drug Application)에 등록된 자외선 차단제를 함유한 에캄슐레로만 확대된다.[14][15][16]

참조

  1. ^ a b "ecamsule". www.chemsrc.com.
  2. ^ Deflandre A, Lang G (April 1988). "Photostability assessment of sunscreens. Benzylidene camphor and dibenzoylmethane derivatives". International Journal of Cosmetic Science. 10 (2): 53–62. doi:10.1111/j.1467-2494.1988.tb00002.x. PMID 19456910. S2CID 35351113.
  3. ^ Moyal D. (October 2004). "Prevention of ultraviolet-induced skin pigmentation". Photodermatol Photoimmunol Photomed. 20 (5): 243–7. doi:10.1111/j.1600-0781.2004.00111.x. PMID 15379874. S2CID 22120937.
  4. ^ Fourtanier A, Labat-Robert J, Kern P, Berrebi C, Gracia AM, Boyer B (April 1992). "In vivo evaluation of photoprotection against chronic ultraviolet-A irradiation by a new sunscreen Mexoryl SX". Photochem Photobiol. 55 (4): 549–60. doi:10.1111/j.1751-1097.1992.tb04277.x. PMID 1320278. S2CID 24857771.
  5. ^ Seite S, Moyal D, Richard S, de Rigal J, Leveque JL, Hourseau C, Fourtanier A (June 1998). "Mexoryl SX: a broad absorption UVA filter protects human skin from the effects of repeated suberythemal doses of UVA". J Photochem Photobiol B. 44 (1): 69–76. doi:10.1016/S1011-1344(98)00122-5. PMID 9745729.
  6. ^ Chatelain E, Gabard B (September 2001). "Photostabilization of Butyl methoxydibenzoylmethane (Avobenzone) and Ethylhexyl methoxycinnamate by Bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine (Tinosorb S), a new UV broadband filter". Photochemistry and Photobiology. 74 (3): 401–6. doi:10.1562/0031-8655(2001)074<0401:POBMAA>2.0.CO;2. ISSN 0031-8655. PMID 11594052.
  7. ^ Free text.png Tarras-Wahlberg N, Stenhagen G, Larko O, Rosen A, Wennberg AM, Wennerstrom O (October 1999). "Changes in ultraviolet absorption of sunscreens after ultraviolet irradiation". J Invest Dermatol. 113 (4): 547–53. doi:10.1046/j.1523-1747.1999.00721.x. PMID 10504439.
  8. ^ Wetz F, Routaboul C, Denis A, Rico-Lattes I (Mar–Apr 2005). "A new long-chain UV absorber derived from 4-tert-butyl-4'-methoxydibenzoylmethane: absorbance stability under solar irradiation". Journal of Cosmetic Science. 56 (2): 135–48. doi:10.1562/2004-03-09-ra-106. PMID 15870853.
  9. ^ Seité S, Colige A, Piquemal-Vivenot P, Montastier C, Fourtanier A, Lapière C, Nusgens B (August 2000). "A full-UV spectrum absorbing daily use cream protects human skin against biological changes occurring in photoaging". Photodermatol Photoimmunol Photomed. 16 (4): 147–55. doi:10.1034/j.1600-0781.2000.160401.x. PMID 11019938. S2CID 23813660.
  10. ^ Marrot L, Belaidi JP, Chaubo C, Meunier JR, Perez P, Agapakis-Causse C (September 1998). "An in vitro strategy to evaluate the phototoxicity of solar UV at the molecular and cellular level: application to photoprotection assessment". Eur J Dermatol. 8 (6): 403–12. PMID 9729050.
  11. ^ Benech-Kieffer F, Meuling WJ, Leclerc C, Roza L, Leclaire J, Nohynek G (Nov–Dec 2003). "Percutaneous absorption of Mexoryl SX in human volunteers: comparison with in vitro data". Skin Pharmacol Appl Skin Physiol. 16 (6): 343–55. doi:10.1159/000072929. PMID 14528058. S2CID 32449642.
  12. ^ Fourtanier A (October 1996). "Mexoryl SX protects against solar-simulated UVR-induced photocarcinogenesis in mice". Photochem Photobiol. 64 (4): 688–93. doi:10.1111/j.1751-1097.1996.tb03125.x. PMID 8863475. S2CID 96058554.
  13. ^ Dean SW, Dunmore RH, Ruddock SP, Dean JC, Martin CN, Kirkland DJ (May 1992). "Development of assays for the detection of photomutagenicity of chemicals during exposure to UV light. II. Results of testing three sunscreen ingredients". Mutagenesis. 7 (3): 179–82. doi:10.1093/mutage/7.3.179. PMID 1602971.
  14. ^ "Long-awaited sunscreen approved for sale in U.S." USA Today. 2006-07-24.
  15. ^ "FDA approves Mexoryl in L'Oreal sunscreen". cosmeticsdesign.com.
  16. ^ "redirecting". www.cosmeticsandtoiletries.com.

외부 링크