아보벤존

Avobenzone
아보벤존
Skeletal formula of avobenzone
Space-filling model of the avobenzone molecule
이름
우선 IUPAC 이름
3-(4-터트-부틸페닐)-1-(4-메톡시페닐)프로판-1,3-디온
기타 이름
부틸메톡시디벤조일메탄(4-아크롬-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄)
식별자
3D 모델(JSmol)
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.067.779 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 274-581-6
케그
유니
  • InChI=1S/C20H22O3/c1-20(2,3)16-9-5-14(6-10-16)18(21)13-19(22)15-7-11-17(23-4)12-8-15/h5-12H,13H2,1-4H3 checkY
    키: XNEFYCZVKIDDMS-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C20H22O3/c1-20(2,3)16-9-5-14(6-10-16)18(21)13-19(22)15-7-11-17(23-4)12-8-15/h5-12H,13H2,1-4H3
    키: XNEFYCZVKIDDMS-UHFFFAOYAG
  • O=C(c1cc(cc1)C(C)(C)CC(=O)c2cc(OC)cc2
특성.
C20H22O3
몰 질량 310.39 g/g
외모 무색 결정
보충 데이터 페이지
Avobenzone(데이터 페이지)
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

Avobenzone(상표명 Parsol 1789, Milestain 1789, Eusolex 9020, Escalol 517, Neo Heliopan 357 및 기타, INCI Butyl Methoxydibenzoylmethane)은 자외선 차단제 제품에 사용되는 유용성 성분입니다.

역사

아보벤존은 1973년에 특허를 받았으며 1978년에 EU에서 승인되었다.그것은 1988년에 FDA에 의해 승인되었다.

특성.

순수 아보벤존은 희끗희끗한 황색 결정성 분말로 냄새가 [1]약하며, 이소프로판올, 디메틸설폭시드, 데실올레산, 카프릴산, 트리글리세리드 및 기타 기름에 용해된다.물에 녹지 않는다.

Avobenzone은 디벤조일메탄 유도체이다.아보벤존은 킬레이트 에놀을 선호하는 에놀과 [2]케토 형태의 혼합물로 지면 상태에 존재한다.이 에놀 형태는 β-디케톤 [3]내 분자 내 수소 결합에 의해 안정화된다.다른 많은 자외선 차단제보다 더 넓은 파장에 걸쳐 자외선을 흡수하는 그것의 능력은 "광스펙트럼" 자외선 차단제로 시판되는 많은 상업용 제품들에 사용되도록 만들었다.Avobenzone의 최대 흡수량은 357 [4]nm입니다.

케토에놀 호변이성체이며 용해 시 에놀이 주로 존재한다.자외선을 쬐면 케토 형태로 변환되고 어두운 [5]곳에 둔 후에는 에놀 형태로 다시 변환될 수 있습니다.

Keto-Enol-Gleichgewicht in 1,3-Diketonen

안정성.

Avobenzone은 용제의 특성에 민감하며 극성 원용제에서는 비교적 안정적이고 극성이 아닌 환경에서는 불안정합니다.또한 UVA광을 조사하면 케토 형태의 삼중항 들뜸 상태를 발생시켜 아보벤존의 열화를 일으키거나 생물학적 표적에 에너지를 전달하여 유해한 영향을 [2]줄 수 있다.

Avobenzone은 빛에 의해 현저하게 저하되어 시간이 [6][7][8]지남에 따라 보호 기능이 저하되는 것으로 나타났습니다.온화한 기후에서 햇빛이 비치는 하루 동안의 UV-A 빛은 대부분의 화합물을 분해하기에 충분합니다.화장품, 화장실 및 향기 협회가 식품의약국에 제출한 데이터에 따르면 햇빛에 [9]1시간 노출되면 아보벤존의 자외선 흡수율이 -36%로 변화한다.이러한 열화는 옥토크릴렌과 같은 광안정제를 사용함으로써 줄일 수 있습니다.기타 안정제에는 다음이 포함됩니다.

  • 4-메틸벤질리덴 장뇌(USAN 엔자카멘)
  • 티노소르브S(USAN Bemotrizinol, INCI 비스-에틸헥시페놀 메톡시페닐 트리아진)
  • 티노소브 M(USAN Bisoctrizole, INCI 메틸렌비스-벤조트리아졸릴테트라메틸부틸페놀)
  • 부틸록틸 살리실레이트(상표명 HallBrite BHB - [1])
  • 벤조산헥사데실
  • 벤조아테 부틸록틸
  • HallBrite PSF(INCI Undylcryen DimethiconeE)[10]
  • 멕소릴 SX(USAN Ecamsule, INCI Terephalylidene Dicamphor Sulfonic Acid)
  • 시녹실HSS(INCI 트리메톡시벤질리덴펜탄데이온)[11]
  • Corapan TQ(INCI 디에틸헥실 2,6-나프탈레이트)[12]
  • Parsol SLX(INCI 폴리실리콘-15)[13]
  • 옥시넥스ST(INCI 디에틸헥실 시린젤리덴 말로네이트[14])
  • 폴리크릴렌(INCI 폴리에스테르-8)[15]
  • SolaStay S1(INCI 에틸헥실 메톡시크릴렌)[16]
  • 살리실산옥틸(INCI 에틸헥실 살리실산염)[17]

avobenzone과 사이클로덱스트린을 복합하면 광안정성이 [18]향상될 수 있습니다.히드록시프로필-베타-시클로덱스트린이 포함된 아보벤존의 제제는 고농도로 [19]사용되었을 때 광유도 분해가 유의미하게 감소하고 UV 흡수체의 경피 침투가 감소하는 것을 보여주었다.

아보벤존의 광안정성은 자외선 차단제가 항산화 성분으로 제조될 때 더욱 높아집니다.망기페린, 글루타티온, 유비퀴논, 비타민 C, 비타민 E, 베타카로틴, 트랜스-레스베라트롤은 모두 아보벤존을 [20][21][22][23]광분해로부터 보호하는 능력을 보여주었다.더 많은 양의 항산화제가 자외선 차단제에 첨가됨에 따라 아보벤존의 안정성과 효능은 계속해서 증가하는 것으로 보인다.

몇몇 연구에 따르면, "가장 효과적인 자외선 차단제는 아보벤존과 [24][25]이산화티타늄을 포함하고 있다."아보벤존은 산화아연과 이산화티타늄과 같은 광물 자외선 흡수제와 함께 빛에서 더 빨리 분해될 수 있지만, 광물 입자의 올바른 코팅으로 이러한 반응을 [26]줄일 수 있습니다.아보벤존의 [27]안정성을 향상시키기 위해 이산화망간 도프 티타늄보다 이산화망간 도프 티타늄이 좋다.

여러가지

에놀라트로서 아보벤존은 중금속 이온(Fe 등3+) 착색 착체를 형성하고 킬레이트제를 첨가하여 억제할 수 있다.스테아린산염, 알루미늄, 마그네슘 및 아연염은 용해성이 떨어지는 [1]침전물을 초래할 수 있습니다.제조업체들은 또한 철 및 철염, 중금속, 포름알데히드 공여체, PABA 및 PABA [citation needed]에스테르를 포함하지 말 것을 권장합니다.코퍼톤 제조사들은 아보벤존이 철분과 결합해 철분이 풍부한 물에서 세탁한 옷에 얼룩을 입힐 수 있다고 조언한다.아보벤존으로 만든 선크림의 얼룩 특성은 흰색 젤코트가 [citation needed]있는 섬유 유리 보트에서 특히 두드러집니다.

또한 Avobenzone은 삼불화붕소와 반응하여 자외선 조사 시 형광성이 높은 안정적인 결정성 복합체를 형성합니다.결정의 방출 색상은 붕소 아보벤존 복합체의 분자 패킹에 따라 달라집니다.또한 광발광은 고체 상태에서 기계적 힘에 의해 변화되어 "기계적 발광"이라고 불리는 현상이 발생할 수 있습니다.변경된 방출 색상은 상온에서는 천천히, [28]고온에서는 더 빠르게 회복됩니다.

흡광도 스펙트럼

Avobenzone은 용해 시 최대 흡광도가 약 360 nm입니다.용제에 따라 피크가 약간 이동할 수 있습니다.

DMSO 중 0.01g-L avobenzone 흡광도

준비

클라이젠 [29]축합을 통해 4-tert-부틸벤조메틸에스테르(메탄올에 의한 에스테르화에 의한 4-tert-부틸벤조산)와 4-메톡시아세토페논을 톨루엔에서 4-메톡시아세토페논으로 반응시켜 화합물을 제조한다.

Synthese Avobenzon

최근 [30]특허출원에 따르면 메톡시드칼륨의 존재 하에서 톨루엔에서 동일한 시작물질로 최대 95%의 수율을 얻을 수 있다.

안전.

Avobenzone은 안전하다고 간주되지만 분해 생성물은 건강에 큰 영향을 미치고 환경에서도 지속될 수 있습니다.모스크바 로모노소프 주립 대학의 최근 연구는 염화수와 자외선이 아보벤존이 건강에 악영향을 미칠 수 있는 [31][32][33]방향족산, 알데히드, 페놀, 아세토페논 등 다양한 유기 화합물로 분해되도록 할 수 있다는 것을 발견했습니다.

「 」를 참조해 주세요.

메모들

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