옥틸메톡시나메이트

Octyl methoxycinnamate

옥틸메톡시나메이트[1]
Octyl methoxycinnamate.svg
이름
IUPAC 이름
(RS)-2-에틸헥실(2E)-3-(4-메톡시페닐)프로프-2-엔노아테
기타 이름
에틸헥실메톡신나메이트
옥티녹산염
우비눌 MC80
(E)-3-(4-메톡시페닐) prop-2-enoic acid 2-ethylhexyl esster)
식별자
3D 모델(JSmol)
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.157.824 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C18H26O3/c1-4-6-15(5-2)14-21-18(19)13-10-16-8-11-17(20-3)12-9-16/h8-13,15H,4-7,14H2,1-3H3/b13-10+ 수표Y
    키: YBGZDTIWKVFICR-JLHYAGUSA-N 수표Y
  • InChi=1/C18H26O3/c1-4-6-7-15(5-2)14-21-18(19)13-10-16-8-11-17(20-3)12-9-16/h8-13,15H,4-7,14H2,1-3H3/b13-10+
    키: YBGZDTIWKVFICR-JLHYAGUBM
  • O=C(OCC(CC)CCC)\C=C\c1cc(OC)cc1
특성.
C18H26O3
어금질량 290.403 g·190−1
밀도 1.01 g/cm3
녹는점 -25°C(-13°F, 248K)
비등점 198~200°C(388~392°F, 471~473K)
약리학
D02BA02(WHO)
법적현황
  • 태국, 팔라우, 하와이에서 금지됨
위험
NFPA 704(화재 다이아몬드)
1
1
0
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

옥틸메톡신나메틸메톡신나메틸메톡신나메트록시나메트록시나메트록시나메트록시나메트록시나메트(INCI) 또는 옥티녹산염(USAN), 무역명 Eusolex 2292, Uvinul MC80은 일부 자외선 차단제와 립밤의 성분인 유기 화합물이다. 메톡시신다이내믹산과 2-에틸헥산올로 형성된 에스테르다. 그것은 물에 용해되지 않는 액체다.

주로 자외선 차단제와 기타 화장품에 사용되어 태양으로부터 자외선을 흡수하여 피부를 손상으로부터 보호한다. 흉터의 외관을 줄이는 데도 쓰인다.

사용하다

옥틸메톡신나메틸은 자외선-B광선으로부터 보호하기 위해 자외선 차단제의 가장 흔한 활성 성분이다.[2][3] 옥시벤존과 산화티타늄과 결합할 수 있다.[2]

연구에서는 수술 후 복막 접착 예방을 위한 옥틸메톡신나메트의 효능을 평가해 복막 표면을 덮고 있는 옥틸메톡신나메이트가 접착성 형성을 감소시킨다는 결론을 내렸다. 외상을 유도하기 전에 옥틸메톡신나메트를 바르면 이런 효과가 더욱 두드러진다.[4]

C=C, C=O, O-N=O와 같은 색소포레 집단은 방사선에 의해 흥분되는 전자를 느슨하게 잡고 있다. 따라서 옥틸메톡신나메틸은 전자 에너지 수준이 흥분 상태로 증가했을 때 방사선을 흡수할 수 있다.[5]

스펙트럼 정보

옥틸 메톡신나메이트의 UV 스펙트럼에는 최대 310nm가 포함된다.[6]

합성

올레핀 메타텍스는 널리 연구되어 왔다. 옥틸메톡신나메틸의 합성 경로 중 하나는 교차 메타텍스를 포함한다. 니트로-그렐라 촉매의 높은 효율은 2-에틸헥실 아크릴산염으로 트랜스아넷홀의 교차 메타텍스(trans-anethole)에 사용되어 옥틸 메톡시나메이트(86% 수율)를 생산해 왔다.[7]

안전 연구

2000년에 수행된 한 연구는 자외선 차단제의 일반적인 수준보다 낮은 농도로 마우스 세포에 독성을 입증함으로써 옥틸메톡시나메트록시나메트리에 대한 안전 문제를 제기했다.[8][9][medical citation needed] 그러나, 또 다른 연구는 옥틸 메톡신나메틸과 다른 자외선 차단제가 기초적인 인간 각질세포에 유의미한 독성을 유발하기에 충분한 농도로 외부 피부를 관통하지 않는다는 결론을 내렸다.[10]

에스트로겐과 신경학적 영향은 자외선 차단제 사용자가[11][12] 경험한 농도와 가까운 농도의 실험실 동물에서 발견되었으며 시험관내에서도 나타났다.[citation needed] 옥틸메톡신나메틸은 빛 노출 시 자외선 흡수 효율이 저하되면서 빛에 민감한 것으로 나타났다.[citation needed] 이러한 저하로 인해 E-옥틸-p-메톡신나메이트에서 Z-옥틸-p-메톡신나메이트가 생성된다. 이와는 대조적으로 OMC는 오랜 시간 동안 어둠 속에 있을 때 열화를 보이지 않는다.[citation needed]

체코 마사릭대 환경유독성분 연구센터가 2017년 실시한 연구에 따르면 옥틸메톡신나메틸(EHMC)이 사람의 세포 DNA를 손상시킬 수 있다고 한다. 태양 광선에 노출되면 분자의 공간적 배열이 변하고 이성질체화가 일어난다. 지금까지 변하지 않은 EHMC만 연구되어 왔지만, 마사릭 대학의 연구원들은 이산화섬유를 집중적으로 연구했고, 연구실 조건에서 이산화효과는 유의미한 것으로 밝혀냈다. 그것은 잠재적으로 인간의 DNA를 손상시키고 심각한 건강 위험을 초래할 수 있는 게놈 돌연변이를 일으킬 수 있다는 것을 의미한다.[13]

수용액에 차아염소산염이 함유된 수영장에서는 옥틸메톡신나메틸이 염소 대체 매개체를 생산하는 것으로 나타났다. 옥틸메톡신나메틸염의 염소화 매개체는 살모넬라 티푸리움 TA 100 변종에 약한 돌연변이 유발 효과를 보였다. 반응은 pH, 복합구조, 염소 선량에 따라 달라졌다.[14]

생태적 피해

산호초에 대한 영향에 대한 우려로 하와이 주 의회는 옥틸메톡시나메틸과 옥시벤존이 함유된 자외선 차단제의 사용을 제한하는 법안을 만들었다.[15][16]

팔라우 정부도 같은 이유로 2018년(2020년 발효) UV필터 옥틸메톡신나메틸, 옥시벤존, 옥토크릴렌 등 10가지 화학물질이 함유된 자외선 차단제 및 스킨케어 제품의 판매와 사용을 제한하는 법률을 체결했으며, 이를 어긴 소매업자에 대해서는 벌금 1000달러를 부과했다.그는 비상업적인 사용자들로부터 그러한 제품들을 몰수할 권한을 가지고 있다.[17]

입체화학

옥티녹산염은 스테레오콘텍터와 더블 본드를 함유하고 있다. 그것은 다음과 같은 스테레오이오머를[18][19] 가지고 있다. 따라서 옥티녹산염은 다음과 같은 네 개의 스테레오이오머로 구성될 수 있다.

옥티녹산염의 에난토머스
(R)자형 (S)자형
(E)자형 (E,R)-Octinoxat Structural Formula V2.svg (E,S)-Octinoxat Structural Formula V2.svg
(Z)자형 (Z,R)-Octinoxat Structural Formula V2.svg (Z,S)-Octinoxat Structural Formula V2.svg

참고 항목

참조

  1. ^ 머크 지수, 11판 6687
  2. ^ a b Serpone, Nick; Salinaro, Angela; Emeline, Alexei V.; Horikoshi, Satoshi; Hidaka, Hisao; Zhao, Jincai (2002). "An in vitro systematic spectroscopic examination of the photostabilities of a random set of commercial sunscreen lotions and their chemical UVB/UVA active agents". Photochemical & Photobiological Sciences. 1 (12): 970–81. doi:10.1039/B206338G. PMID 12661594.
  3. ^ Ngan, Vanessa (2012). "Allergy to cinnamate". DermNet NZ. Retrieved 18 October 2021.{{cite web}}: CS1 maint : url-status (링크)
  4. ^ Aysan, Erhan; Bektas, Hasan; Kaygusuz, Arslan (December 2009). "Efficacy of octyl methoxycinnamate in preventing postoperative peritoneal adhesions: An experimental model". Journal of Obstetrics and Gynaecology Research. 35 (6): 1102–1108. doi:10.1111/j.1447-0756.2009.01077.x. PMID 20025636. S2CID 24582333.
  5. ^ PubChem. "Octinoxate". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Retrieved 13 November 2021.
  6. ^ PubChem. "Octinoxate". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Retrieved 13 November 2021.
  7. ^ Kaczanowska, Katarzyna; Trzaskowski, Bartosz; Peszczyńska, Aleksandra; Tracz, Andrzej; Gawin, Rafał; Olszewski, Tomasz K.; Skowerski, Krzysztof (2020). "Cross metathesis with acrylates: N-heterocyclic carbene (NHC)- versus cyclic alkyl amino carbene (CAAC)-based ruthenium catalysts, an unanticipated influence of the carbene type on efficiency and selectivity of the reaction". ChemCatChem. 12 (24): 6366–6374. doi:10.1002/cctc.202001268. ISSN 1867-3899. S2CID 225155345.
  8. ^ 2000년 10월 7일, 햇빛 가리개의 불길한 면, 롭 에드워즈, 뉴 사이언티스트
  9. ^ Butt, S.T.; Christensen, T. (2000). "Toxicity and Phototoxicity of Chemical Sun Filters". Radiation Protection Dosimetry. 91: 283–6. doi:10.1093/oxfordjournals.rpd.a033219. INIST:1532995.
  10. ^ Hayden, C.G.J.; Cross, S.E.; Anderson, C.; Saunders, N.A.; Roberts, M.S. (2005). "Sunscreen Penetration of Human Skin and Related Keratinocyte Toxicity after Topical Application". Skin Pharmacology and Physiology. 18 (4): 170–4. doi:10.1159/000085861. PMID 15908756. S2CID 7914504.
  11. ^ Petersen, Marta Axelstad (2011). Thyroid hormone disrupting chemicals and their influence on the developing rat brain (PhD Thesis). ISBN 978-87-92158-94-9. OCLC 826386040.[페이지 필요]
  12. ^ Axelstad, Marta; Boberg, Julie; Hougaard, Karin Sørig; Christiansen, Sofie; Jacobsen, Pernille Rosenskjold; Mandrup, Karen Riiber; Nellemann, Christine; Lund, Søren Peter; Hass, Ulla (2011). "Effects of pre- and postnatal exposure to the UV-filter Octyl Methoxycinnamate (OMC) on the reproductive, auditory and neurological development of rat offspring". Toxicology and Applied Pharmacology. 250 (3): 278–90. doi:10.1016/j.taap.2010.10.031. PMID 21059369.
  13. ^ Sharma, Anežka; Bányiová, Katarína; Babica, Pavel; El Yamani, Naouale; Collins, Andrew Richard; Čupr, Pavel (2017). "Different DNA damage response of cis and trans isomers of commonly used UV filter after the exposure on adult human liver stem cells and human lymphoblastoid cells". Science of the Total Environment. 593–594: 18–26. Bibcode:2017ScTEn.593...18S. doi:10.1016/j.scitotenv.2017.03.043. PMID 28340478.
  14. ^ Nakajima, Mariko; Kawakami, Tsuyoshi; Niino, Tatsuhiro; Takahashi, Yasuo; Onodera, Sukeo (2009). "Aquatic Fate of Sunscreen Agents Octyl-4-methoxycinnamate and Octyl-4-dimethylaminobenzoate in Model Swimming Pools and the Mutagenic Assays of Their Chlorination Byproducts". Journal of Health Science. 55 (3): 363–372. doi:10.1248/jhs.55.363. ISSN 1344-9702.
  15. ^ Bever, Lindsey (3 May 2018), "Hawaii might be about to ban your favorite sunscreen to protect its coral reefs", The Washington Post, retrieved 3 May 2018.
  16. ^ Galamgam, Jayden; Linou, Natalia; Linos, Eleni (1 November 2018). "Sunscreens, cancer, and protecting our planet". The Lancet Planetary Health. 2 (11): e465–e466. doi:10.1016/S2542-5196(18)30224-9. PMID 30396433.
  17. ^ McGrath, Matt (1 November 2018). "Coral: Palau to ban sunscreen products to protect reefs". BBC. Retrieved 2 November 2018.
  18. ^ S. Pattanaargson, T. 문하폴, P. 히룬수파초트, P. 루앙통가람(ed.): 옥틸메톡신나메틸의 광이소머라이징. 인: 광화학 및 광생물학 A: 화학, 엘스비에 베를라크, 제161권, 제2-3권, 2004년 1월 30일 페이지 269-274.
  19. ^ 2-에틸헥산올 생산 공정: CL = DE 3530839A1, 1985년 8월 29일, EP 0216151 B1, 1986년 8월 20일.