옥토크릴렌

Octocrylene
옥토크릴렌
Structural formula of octocrylene
Space-filling model of octocrylene
이름
선호 IUPAC 이름
2-Ethylhexyl 2-cyano-3,3-diphenylp-2-enoate
기타 이름
옥토크릴렌
옥토크릴렌
우비눌 N-539
식별자
3D 모델(JSmol)
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.025.683 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
유니
  • InChI=1S/C24H27NO2/c1-3-5-12-19(4-2)18-27-24(26)22(17-25)23(20-13-8-6-9-14-20)21-15-10-7-11-16-21/h6-11,13-16,19H,3-5,12,18H2,1-2H3 checkY
    키: FMJSMJQBSVNSBF-UHFFFAOYSA-N checkY
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    키: FMJSMJQBSVNSBF-UHFFFAOYAD
  • N#C/C(=O)OCC(CC)CCC)=C(/c1ccc1)c2ccc2
특성.
C24H27NO2
어금질량 361.48 g/190
밀도 1.05 g/cm3
녹는점 14°C(57°F, 287K)
비등점 1.5mmHg에서 218°C(424°F, 491K)
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

옥토크릴렌은 자외선 차단제와 화장품의 성분으로 쓰이는 유기 화합물이다. 2-에틸헥실 시아노아세테이트가 벤조페논으로 응결되어 형성된 에스테르다. 그것은 투명하고 무색인 점성이 있는 기름진 액체다.

분자의 아크릴산 부분의 연장된 결합은 280~320nm의 파장으로 UVB와 단파 UVA(초자외선) 광선을 흡수하여 직접적인 DNA 손상으로부터 피부를 보호한다.[1] 에틸헥산올 부분은 지방성 알코올로, 에멀리젠트 및 유화성(수분 저항성) 특성을 더한다.

안전

옥토크릴렌은 광센시제 역할을 하는 피부 속으로 침투할 수 있어 조명을 받는 활성산소의 생산량이 증가한다.[2] 또한 피부를 통과하여 혈류로 흘러들어갈 수도 있으며, 결국 대사되어 대사물의 형태로 소변으로 배설된다.[3][4] 옥토크릴렌은 레트로알돌 결로를 통해 벤조페논으로 전환할 수 있다.[5] 이 반응은 시간이 지남에 따라 서서히 나타나며, 옥토크릴렌으로 제조된 모든 상업용 화장품에서 벤조페논의 상당한 농도를 산출한다.

산호에서 옥토크릴렌은 지방산 결합의 형태로 축적되어 미토콘드리아 기능 장애를 유발하는 것으로 나타났다.[6]

규정

팔라우는 2018년 책임관광교육법에서 옥토크릴렌 등 3개 암초 독성 UV 필터의 판매와 사용을 금지했다.[7]

참고 항목

참조

  1. ^ 스마트 스킨케어: 옥토크릴렌
  2. ^ Hanson Kerry M.; Gratton Enrico; Bardeen Christopher J. (2006). "Sunscreen enhancement of UV-induced reactive oxygen species in the skin". Free Radical Biology and Medicine. 41 (8): 1205–1212. doi:10.1016/j.freeradbiomed.2006.06.011. PMID 17015167.
  3. ^ Bury, Daniel; Belov, Vladimir N.; Qi, Yulin; Hayen, Heiko; Volmer, Dietrich A.; Brüning, Thomas; Koch, Holger M. (2018). "Determination of urinary metabolites of the emerging UV filter octocrylene by online-SPE-LC-MS/MS". Analytical Chemistry. 90 (1): 944–951. doi:10.1021/acs.analchem.7b03996. hdl:21.11116/0000-0000-3212-3. PMID 29188988.
  4. ^ Bury, Daniel; Modick-Biermann, Hendrik; Leibold, Edgar; Brüning, Thomas; Koch, Holger M. (2019). "Urinary metabolites of the UV filter octocrylene in humans as biomarkers of exposure". Archives of Toxicology. 93 (5): 1227–1238. doi:10.1007/s00204-019-02408-7. PMID 30739143. S2CID 59622082.
  5. ^ Downs, C. A.; DiNardo, Joseph C.; Stien, Didier; Rodrigues, Alice M. S.; Lebaron, Philippe (7 March 2021). "Benzophenone Accumulates over Time from the Degradation of Octocrylene in Commercial Sunscreen Products". Chemical Research in Toxicology. 34 (4): 1046–1054. doi:10.1021/acs.chemrestox.0c00461. PMID 33682414.
  6. ^ Stien, Didier; Clergeaud, Fanny; Rodrigues, Alice M.S.; Lebaron, Karine; Pillot, Rémi; Romans, Pascal; Fagervold, Sonja; Lebaron, Philippe (2019). "Metabolomics reveal that octocrylene accumulates in Pocillopora damicornis tissues as fatty acid conjugates and triggers coral cell mitochondrial dysfunction" (PDF). Analytical Chemistry. 91 (1): 990–995. doi:10.1021/acs.analchem.8b04187. PMID 30516955. S2CID 54567139.
  7. ^ Republic of Palau. "RPPL No. 10-30: The Responsible Tourism Education Act of 2018 – PalauGov.pw". PalauGov.pw Your guide to finding and using Palau National Government services. Retrieved 16 October 2019.