카프로락탐
Caprolactam
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| 이름 | |||
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| 우선 IUPAC 이름 아제판-2-1 | |||
| 기타 이름 1-아자-2-시클로헵타논 2-아자사이클로헵타논 γ-카프로락탐 카프론 PK4 시클로헥사논 이소옥심 Extrom 6N 헥사히드로-2-아제피논 헥사히드로-2H-아제핀-2원(9CI) 헥사놀락탐 헥사노-6-락탐 아미노카프로익락탐 | |||
| 식별자 | |||
3D 모델(JSmol) | |||
| 106934 | |||
| 체비 | |||
| 첸블 | |||
| 켐스파이더 | |||
| ECHA 정보 카드 | 100.003.013 | ||
| EC 번호 |
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| 101802 | |||
| 케그 | |||
PubChem CID | |||
| 유니 | |||
CompTox 대시보드 (EPA ) | |||
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| 특성. | |||
| C6H11NO | |||
| 몰 질량 | 113.160g/160g−1/160g/140g | ||
| 외모 | 흰색 솔리드 | ||
| 밀도 | 1.01g/cm3 | ||
| 녹는점 | 69.2 °C (156.6 °F, 342.3 K) | ||
| 비등점 | 1013에서 270.8°C(519.4°F, 544.0K)25hPa | ||
| 866.89g/L(22°C) | |||
| 증기압 | 0.00000008mmHg(20°[1]C) | ||
| 위험 요소 | |||
| GHS 라벨링: | |||
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| 경고 | |||
| H302, , , , , | |||
| P261, , , , , , , , , , , , , ,, | |||
| 플래시 포인트 | 125 °C (257 °F, 398 K) | ||
| 폭발 한계 | 1.4%~8.0%[1] | ||
| NIOSH(미국 건강 노출 제한): | |||
PEL(허용) | 없음[1] | ||
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다. | |||
카프로락탐(CPL)은 (CH2)5C(O)NH라는 식에 해당하는 유기화합물이다.이 무색 고체는 카프로산의 락탐(환상아미드)입니다.이 화합물에 대한 전 세계 수요는 연간 약 500만 톤이며, 대부분은 나일론 6 필라멘트, 섬유 및 [2]플라스틱을 만드는 데 사용됩니다.
합성 및 생산
카프로락탐은 1800년대 후반에 카프로락탐의 가수분해 생성물인 γ-아미노카프로산의 환화에 의해 처음 기술되었다.카프로락탐에 대한 세계 수요는 2015년에 연간 500만 톤에 이를 것으로 추정되었다.생산되는 카프로락탐의 90%는 필라멘트 및 섬유 제조에 사용되고, 10%는 플라스틱 제조에 사용되며, 소량은 화학 [2]중간체로 사용됩니다.카프로락탐의 상업적 중요성 때문에, 카프로락탐의 생산을 위한 많은 방법들이 개발되어 왔다.모든 카프로락탐의 90%가 시클로헥사논(1)에서 합성되며, 시클로헥사논(1)은 옥심(2)으로 변환된다.이 옥심을 산으로 처리하면 베크만 전위가 카프로락탐(3)[2]을 생성하도록 유도된다.
산유도 재배열의 직접적인 산물은 카프로락탐의 황산염이다.이 소금은 암모니아로 중화시켜 유리 락탐을 방출하고 황산암모늄을 응축시킨다.산업 관행을 최적화하는 데 있어 암모늄 [2]염의 생산을 최소화하는 데 많은 관심이 집중됩니다.
다른 주요 산업 경로는 염화니트로실(Nitrosyl Cloride)을 이용한 시클로헥산(Cyclohexane)에서 옥심(oxime)을 생성하는 것으로 세계 생산량의 10%[2]를 차지한다.이 방법의 장점은 시클로헥산이 시클로헥사논보다 저렴하다는 것이다.
카프로락탐의 다른 경로로는 폐나일론 6의 탈중합과 [2]암모니아와의 카프로락톤 반응이 있습니다.벤치스케일에서는 시클로헥사논과 히드라조산의 반응이 슈미트 반응에서 카프로락탐을 생성하는 것으로 [3]보고되었다.
사용하다
생산되는 거의 모든 카프로락탐은 나일론 6의 제조에 사용됩니다.변환에는 링 개방 중합이 수반됩니다.
몰드 내부에서 γ-카프로락탐에서 나일론6로의 변환이 이루어지는 주조 나일론 제조에는 현장 음이온 중합이 사용된다.무한 섬유 처리와 함께 열가소성 수지 전사 성형(T-RTM)이라는 용어가 자주 사용됩니다.
카프로락탐은 펜티렌테트라졸, 멕타지놀, 라우로카프람을 포함한 여러 약물의 합성에도 사용된다.
안전.
카프로락탐은 자극성 물질이며 LD가50 1.1g/kg(쥐, 경구)으로 약간 독성이 있다.1991년에는 1990년 미국 대기청정법에 의해 유해 대기 오염 물질 목록에 포함되었다.이후 1996년 [4]제조사의 요청으로 리스트에서 제외됐다.카프로락탐은 물에서 아미노카프로산으로 가수분해되는데, 이것은 약용으로 사용됩니다.
현재 미국에서 카프로락탐을 취급하는 근로자에 대한 공식적인 허용 피폭 한계는 없다.권장 노출 한도는 카프로락탐 분진 및 증기의 경우 8시간 작업 교대 시 1mg/m로3 설정됩니다.카프로락탐 분진 및 [5]증기의 경우 단기 노출 한도가 3mg/m로3 설정됩니다.
레퍼런스
- ^ a b c NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0097". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ a b c d e f Josef Ritz; Hugo Fuchs; Heinz Kieczka; William C. Moran. "Caprolactam". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a05_031.pub2.
- ^ Eric J. Kantorowski; Mark J. Kurth (2000). "Expansion to Seven-Membered Rings". Tetrahedron. 56 (26): 4317–4353. doi:10.1016/S0040-4020(00)00218-0.
- ^ EPA - 112(b)1 유해대기오염물질의 수정사항
- ^ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards, CDC, retrieved November 8, 2013
