닌리딘

Ninhydrin

닌리딘
Ninhydrin
Ninhydrin sample.jpg
이름
선호 IUPAC 이름
2,2-디히드록시-1H-인덴-1,3(2H)-디오네
기타 이름
2,2-디하이드록신단-1,3-디오네
1,2,3-Indantrione 하이드레이트
식별자
3D 모델(JSmol)
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.006.926 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 213-340-1
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C9H6O4/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)8(11)9(11)13/h1-4,12-13H checkY
    키: FEMOMIGRRWSMCU-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChi=1/C9H6O4/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)8(11)9(11)13/h1-4,12-13h
    키: FEMOMIGRRWSMCU-UHFFFAOYAM
  • O=C2c1cc1C(=O)C2(O)O
특성.
C9H6O4
어금질량 178.18 g·messages−1
외관 화이트솔리드
밀도 0.862 g/cm3
녹는점 250°C(482°F, 523K) (손상)
20 g L−1[1]
위험
GHS 라벨 표시:
GHS07: Exclamation mark
경고
H302, H315, H319, H335
P261, P264, P270, P271, P280, P301+P312, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501
안전 데이터 시트(SDS) 외부 MSDS
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

니나딘(2,2-디하이드록신단-1,3-디오네)은 CH64(CO)2C(OH)라는 공식을 가진 유기 화합물이다.2암모니아와 아민 등을 검출하는 데 쓰인다.이 아민들과 반응하면, 딥 블루나 보라색 파생상품으로 변환되는데, 후자는 루헤만의 보라색으로 알려져 있다.펩타이드에 들어 있는 리신 잔류물과 지문으로 벗겨진 단백질의 단자 아민이 닌수인과 반응하기 때문에, 닌리딘은 지문을 검출하는 데 가장 흔히 사용된다.[2][3]

닌리딘은 에탄올과 아세톤에 용해되는 흰색 고체다.[1]닌리딘은 인데인-1,2,3-트리온의 수화물로 간주될 수 있다.

역사

1910년 독일계 영국인 화학자 지그프리드 루헤만(1859~1943)에 의해 니나딘이 발견되었다.[4][5]같은 해에 루헤만은 아미노산에 대한 닌수체의 반응을 관찰했다.[6]1954년 스웨덴의 수사관 오덴과 폰 호프스텐은 잠재된 지문을 개발하는 데 닌수신이 사용될 수 있다고 제안했다.[7][8]

사용하다

고체상 펩타이드 합성(Kaiser test)에서 닌리딘을 감산 모니터링에도 사용할 수 있다.[9]체인은 C단자를 통해 견고한 지지대에 연결되며, N단자는 이를 확장한다.그 질소가 부패했을 때, 닌슐린 테스트는 파란색을 생산한다.아미노산 잔류물은 N단자 보호로 부착되므로, 다음 잔류물이 체인에 성공적으로 결합되었을 경우, 테스트는 무색 또는 황색 결과를 제공한다.

단백질의 아미노산 분석에도 닌리딘이 사용된다.프롤라인을 제외한 대부분의 아미노산은 가수분해되어 닌수체와 반응한다.또한, 특정 아미노산 체인은 분해된다.따라서 다른 반응을 보이거나 전혀 반응하지 않는 아미노산을 식별하기 위해서는 별도의 분석이 필요하다.나머지 아미노산은 크로마토그래피에 의해 분리 후 색도측정학적으로 정량화된다.

암모늄 이온을 함유하고 있는 것으로 의심되는 용액은 고체 지지대(실리카 겔 등)에 점을 찍어서 닌산염으로 시험할 수 있다. 이 용액에 암모늄 이온이 함유된 경우 닌산염으로 처리하면 극적인 보라색이 된다.박층 크로마토그래피(TLC)에 의한 화학반응 분석에서도 시약을 사용할 수 있다(보통 n-부탄올이나 에탄올에 0.2% 용액).그것은 TLC 플레이트에서 거의 모든 아민, 카바마이트 그리고 또한 격렬한 가열 후에 아미드를 검출할 것이다.

아미노산은 닌산과의 반응에 따라 데카복시화를 겪는다.방출된 CO는2 아미노산의 카복실탄에서 발생한다.이 반응은 동굴 곰의 팔레오디트를 재구성하기 위해 안정적인 동위원소 분석을 위해 고대 뼈에서[10] 뼈 콜라겐의 카르복실 탄소를 방출하는 데 사용되었다.[11]라벨이 부착된 기질로 처리된 토양에서 회수된 아미노산으로부터 카복실 탄소를 방출하는 것은 그 기질이 미생물 단백질로 동화되었음을 보여준다.[12]이 접근방식은 질화 박테리아라고도 불리는 일부 암모늄 산화 박테리아가 토양에서 탄소 공급원으로 요인을 사용한다는 것을 밝히는데 성공하였다.[13]

지문이 생긴 후에 생긴 얼룩은 닌수체로 처리된다.

포렌식

닌리딘 용액은 일반적으로 법의학 조사관들이 종이와 같은 다공성 표면에 있는 잠재 지문을 분석하는데 사용된다.손가락의 독특한 굴곡에 모이는 땀 분비물에 존재하는 아미노산은 만진 표면으로 전달된다.표면이 닌수에 노출되면 아미노산이 눈에 띄게 채색된 제품으로 전환되어 인쇄물이 드러난다.[14]시험용액은 특히 냉기를 유지하지 않으면 장기간 안정성이 떨어지게 된다.[15]

닌산염의 능력을 더욱 높이기 위해 닌산염 전에 1,2인산디온과 염화아연(IND-Zn)의 용액을 사용할 수 있다.이 순서는 아미노산의 전반적인 반응을 더 크게 이끌며, 아마도 후속 닌딘 반응을 위해 아미노산을 표면에서 방출하는 것을 돕는 IND-Zn에 의해 가능하다.[16]

반응도

닌산염은 트리케톤 인데인-1,2,3-트리온과 평형 상태로 존재하며, 핵성분(물 포함)과 쉽게 반응한다.대부분의 카보닐 화합물의 경우, 카보닐 형태는 수분 첨가(수화물)의 산물보다 안정적이지만, 인접한 카보닐 집단의 불안정한 효과로 인해 중심 탄소의 안정적 수화물을 형성한다.

닌수성 크로모포레 (2-3-dioxoindan-2-yl)iminoindane-1,3-dione)를 생성하려면 아민은 반드시 응축하여 쉬프 기지를 주어야 한다.2차 아민에 대한 닌수체의 반응은 이미늄 소금을 주는데, 이 또한 색상으로, 일반적으로 노란색-오렌지색이다.

Ninhydrin Reaction Mechanism.svg

참고 항목

참조

  1. ^ a b 화학물질 및 시약, 2008-2010, Merck
  2. ^ 지문 분석.bergen.org
  3. ^ Rowe, Walter F. (2015). "Forensic Chemistry". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. pp. 1–19. doi:10.1002/0471238961.0615180506091908.a01.pub3. ISBN 9780471238966.
  4. ^ Ruhemann, Siegfried (1910). "Cyclic Di- and Tri-ketones". Journal of the Chemical Society, Transactions. 97: 1438–1449. doi:10.1039/ct9109701438.
  5. ^ West, Robert (1965). "Siegfried Ruhemann and the Discovery of Ninhydrin". Journal of Chemical Education. 42 (7): 386–388. Bibcode:1965JChEd..42..386W. doi:10.1021/ed042p386.
  6. ^ Ruhemann, S. (1910). "Triketohydrindene Hydrate". Journal of the Chemical Society, Transactions. 97: 2025–2031. doi:10.1039/ct9109702025.
  7. ^ Odén, Svante & von Hofsten, Bengt (1954). "Detection of Fingerprints by the Ninhydrin Reaction". Nature. 173 (4401): 449–450. Bibcode:1954Natur.173..449O. doi:10.1038/173449a0. PMID 13144778. S2CID 4187222.
  8. ^ 오든, 스반테"지문 개발 과정" 미국 특허 271만5,571호(패일:1954년 9월 27일 발행:1955년 8월 16일).
  9. ^ Kaiser, E.; Colescott, R.L.; Bossinger, C.D.; Cook, P.I. (1970). "Color Test for Detection of Free Terminal Amino Groups in the Solid-Phase Synthesis of Peptides". Analytical Biochemistry. 34 (2): 595–8. doi:10.1016/0003-2697(70)90146-6. PMID 5443684.
  10. ^ Keeling, C. I.; Nelson, D. E. & Slessor, K. N. (1999). "Stable Carbon Isotope Measurements of the Carboxyl Carbons in Bone Collagen" (PDF). Archaeometry. 41: 151–164. doi:10.1111/j.1475-4754.1999.tb00857.x.
  11. ^ Keeling, C. I.; Nelson, D. E. (2001). "Changes in the Intramolecular Stable Carbon Isotope Ratios with Age of the European Cave Bear (Ursus spelaeus)". Oecologia. 127 (4): 495–500. Bibcode:2001Oecol.127..495K. doi:10.1007/S004420000611. JSTOR 4222957. PMID 28547486. S2CID 23508811.
  12. ^ Marsh, K. L., Mulvaney, R. L. and Sims, G. K. (2003). "A Technique to Recover Tracer as Carboxyl-Carbon and α-Nitrogen from Amino Acids in Soil Hydrolysates". J. AOAC Int. 86 (6): 1106–1111. doi:10.1093/jaoac/86.6.1106. PMID 14979690.{{cite journal}}: CS1 maint : 복수이름 : 작성자 목록(링크)
  13. ^ Marsh, K. L., Sims, G. K. and Mulvaney, R. L. (2005). "Availability of Urea to Autotrophic Ammonia-Oxidizing Bacteria as Related to the Fate of 14C- and 15N-labeled Urea Added to Soil". Biol. Fert. Soil. 42 (2): 137–145. doi:10.1007/s00374-005-0004-2. S2CID 6245255.{{cite journal}}: CS1 maint : 복수이름 : 작성자 목록(링크)
  14. ^ Menzel, E.R. (1986) 지문 개발 기술 매뉴얼.런던 과학 연구 개발부의 홈 오피스.ISBN 0862522307
  15. ^ Janssen-Bouwmeester, Roy; Bremmer, Christiaan; Koomen, Linda; Siem-Gorré, Shermayne; de Puit, Marcel (May 2020). "Positive control tests for fingermark development reagents". Forensic Science International. 310: 110259. doi:10.1016/j.forsciint.2020.110259. PMID 32224429. S2CID 214732288.
  16. ^ Mangle, Milery Figuera; Xu, Xioama; de Puit, M. (September 2015). "Performance of 1,2-indanedione and the need for sequential treatment of fingerprints". Science & Justice. 55 (5): 343–346. doi:10.1016/j.scijus.2015.04.002. PMID 26385717.