파르네세네

Farnesene
(E,E)-α-파르네세네
Skeletal formula of (E,E)-α-farnesene
Ball-and-stick model of (E,E)-α-farnesene
이름
IUPAC 이름
α: 3,7,11-trimethyl-1,3,6,10-dodecatraene
식별자
  • 502-61-4 (E,E)-α-파르네세네 checkY
  • 28973-99-1 알파(Z,Z) checkY
3D 모델(JSmol)
1840984, 1840982, 1840983, 2204279
체비
켐벨
켐스파이더
케그
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C15H24/c1-6-14(4)10-8-12-15-15(5)11-7-9-13(2)3/H6,9-10,12H,1,7-8,11H2,2-5H3/b14-10+,15-12-12+ checkY
    키: CXENHBSYCFFKJS-VDQVFBMSA-N checkY
  • InChi=1/C15H24/c1-6-14(4)10-8-12-15-15(5)11-7-9-13(2)3/h6,9-10,12H,1,7-8,11H2,2-H3/b14-10+,15-12+
    키: CXENHBSYCFFKJS-VDQVFBMKBY
  • C(=C/C/C=C(/CC/C=C(\C)C)C)(\C=C)c
특성.
C15H24
어금질량 204.36 g/190
밀도 0.813 g/mL
비등점 α-(Z): 125 at 12mmHg(1.6kPa)
β-(E): 124°C
β-(Z): 3mmHg(0.40kPa)에서 95-107
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

파네세라는 용어는 세스퀴터펜인 6개의 밀접하게 연관된 화학 화합물 세트를 의미한다. α-파르네세네와 β-파르네세네는 이소머로, 하나의 이중 결합의 위치에 따라 다르다. α-파르네세네는 3,7,11-트리메틸-1,3,6,10-도데카테트라엔, β-파르네세네는 7,11-디메틸-3-메틸렌-1,6,10-도데카트리엔이다. 알파 형식은 3개의 내부 이중 결합(제3의 내부 이중 결합의 입체체는 동일함) 중 2개의 기하학에 대해 다른 4개의 입체체로 존재할 수 있다. 베타 이소머는 중심 이중 결합의 기하학적 구조에 관한 두 개의 입체체로 존재한다.

α파르네세 스테레오아오모메르 중 2개는 자연에서 발생한다고 보고되고 있다. (E,E)-α-파르네세네는 가장 흔한 이성질체다. 사과 등 과일의 코팅에서 발견되며, 청사과의 특징적인 악취에 책임이 있다.[1] 공기에 의한 산화는 과일에 해를 끼치는 화합물을 형성한다. 산화제들은 세포막을 손상시켜 결국 과일의 가장 바깥쪽 세포층에서 세포사멸을 일으키게 되고, 이로 인해 scald라고 알려진 저장장애를 초래하게 된다. (Z,E)-α-파르네세네는 들깨 기름으로부터 격리되었다. 두 이소머는 또한 곤충 반화학물질이다; 그것들은 사과나무[2] 해충인 코들링나방에게 흰개미나 음식유충제에서 경보페로몬 역할을 한다.[3]α-파르네세네는 또한 원예의 향기에 기여하는 주요 화합물로, 머리 공간 구성물의 약 65%를 차지한다.[4]

β-파르네세네는 자연적으로 발생하는 이성질체 하나를 가지고 있다. E 이소머는 다양한 에센셜 오일의 성분이다. 그것은 또한 다른 진딧물들을 쫓기 위해 죽음과 동시에 경보장치로서 진딧물에 의해 방출된다.[5] 감자 종을 포함한 여러 식물들이 이 페로몬을 천연 곤충 퇴치제로 합성하는 것을 보여주었다.[6]

참고 항목

참조

  1. ^ HUELIN, F.E.; Murray, K.E. (18 June 1966). "α-Farnesene in the Natural Coating of Apples". Nature. 210 (5042): 1260–1261. doi:10.1038/2101260a0. PMID 5967802. S2CID 4287146.
  2. ^ Šobotník, J.; Hanus, R.; Kalinová, B.; Piskorski, R.; Cvačka, J.; Bourguignon, T.; Roisin, Y. (April 2008), "(E,E)-α-Farnesene, an Alarm Pheromone of the Termite Prorhinotermes canalifrons", Journal of Chemical Ecology, 34 (4): 478–486, CiteSeerX 10.1.1.673.1337, doi:10.1007/s10886-008-9450-2, PMID 18386097, S2CID 8755176
  3. ^ Hern, A.; Dorn, S. (July 1999), "Sexual dimorphism in the olfactory orientation of adult Cydia pomonella in response to alpha-farnesene", Entomologia Experimentalis et Applicata, 92 (1): 63–72, doi:10.1046/j.1570-7458.1999.00525.x[데드링크]
  4. ^ Wang, Shau-Chun; Tseng, Ting-Yu; Huanga, Chih-Min; Tsaic, Tung-Hu (5 December 2004), "Gardenia herbal active constituents: applicable separation procedures", Journal of Chromatography B, 812 (1–2): 193–202, doi:10.1016/s1570-0232(04)00680-4, PMID 15556498
  5. ^ Gibson, R. W.; Pickett, J. A. (14 April 1983), "Wild potato repels aphids by release of aphid alarm pheromone", Nature, 302 (5909): 608–609, doi:10.1038/302608a0, S2CID 4345998
  6. ^ Avé, D. A.; Gregory, P.; Tingey, W. M. (July 1987), "Aphid repellent sesquiterpenes in glandular trichomes of Solanum berthaultii and S. tuberosum", Entomologia Experimentalis et Applicata, 44: 131–138, doi:10.1007/BF00367620[데드링크]