벤질
Benzil | |
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| 이름 | |
|---|---|
| 선호 IUPAC 이름 디페닐타네디온 | |
| 체계적 IUPAC 이름 1,2-디페닐탄-1,2-디피오네 | |
| 기타 이름 디페닐탄-1,2-디오네 벤질 디벤조일 비벤조일 디페닐글리옥살 | |
| 식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
| 608047 | |
| 체비 | |
| 켐벨 | |
| 켐스파이더 | |
| ECHA InfoCard | 100.004.689  |
| EC 번호 |
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펍켐 CID | |
| RTECS 번호 |
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| 유니 | |
CompTox 대시보드 (EPA) | |
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| 특성. | |
| C14H10O2 | |
| 어금질량 | 210.232 g·message−1 |
| 외관 | 황색 결정 가루 |
| 밀도 | 1.23 g/cm3, 솔리드(1.23 g/cm3, X선) |
| 녹는점 | 94.0~96.0°C, 201.2~204.8°F, 367.1~369.2K |
| 비등점 | 346.0 ~ 348.0°C, 654.8 ~ 658.4°F, 619.1 ~ 621.1K |
| 불용성인 | |
| 에탄올 내 용해성 | 용해성성의 |
| 디에틸에테르 내 용해성 | 용해성성의 |
| 벤젠 내 용해성 | 용해성성의 |
자기 감수성(magnetic susibility) | -1968.6·10cm−63/190cm |
| 구조 | |
| P31,221[1] | |
| 3.8 D[2] | |
| 위험 | |
| 산업안전보건(OHS/OSH): | |
주요 위험 | 자극성 |
| GHS 라벨 표시: | |
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| 경고. | |
| H315, H319, H335 | |
| P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501 | |
| NFPA 704(화재 다이아몬드) | |
| 관련 화합물 | |
관련 디케톤 | 생물 아세틸 |
관련 화합물 | 벤조페논 당화성의 비벤질 |
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |
 이버라이시  (?) | |
| Infobox 참조 자료 | |
벤질(즉, Bz2, 체계적으로 1,2-디페닐탄-1,2-디오네로 알려져 있음)은 일반적으로 약칭(PhCO)인 공식(CHCO65)을 가진 유기 화합물이다.22 이 노란 고체는 가장 흔한 디케톤 중 하나이다. 그것의 주요 용도는 폴리머 화학에서 광 이니시에이터로 사용된다.[3]
구조
이 화합물의 가장 주목할 만한 구조적 특징은 1.54 å의 긴 탄소-탄소 결합으로, 두 카보닐 중심 사이에 pi-bonding이 없음을 나타낸다. PhCO 센터들은 평면이지만, 다른 한 쌍의 벤조일 그룹은 117°[4]의 이음각으로 다른 한 쌍을 기준으로 뒤틀려 있다. 장애가 덜한 아날로그(글리옥살, 생물 아세틸, 옥살산 파생 모델)에서, (RCO)2 그룹은 반적합성 평면을 채택한다.
적용들
대부분의 벤질(benzil)은 폴리머 네트워크의 프리라디칼 양생에 사용된다. 자외선 복사는 벤질을 분해하여 물질 내에서 자유방사성종을 생성하여 교차연계 형성을 촉진한다. 벤질(Benzil)은 인간 카르복시세제의 강력한 억제제로서, 카복시세터의 가수분해에 관여하는 효소 및 임상적으로 많이 사용되는 약물이다.[5]
벤질(Benzil)은 상대적으로 포토니시에이터가 부족하여 거의 사용되지 않는다. 260nm 파장에서 흡수된다. 그것은 광 블리딩을 통해 경화 빛이 물질의 더 깊은 층에 더 오래 노출될 수 있도록 한다.[6]
반응
벤질(Benzil)은 유기합성의 표준 건물블록이다. 그것은 아민과 응축하여 디케티민 리간드를 준다. 벤질의 전형적인 유기반응은 벤질산 재배열로, 베이스가 벤질산을 벤질산으로의 변환을 강렬하게 한다. 이 반응성은 약물 페니토인의 조제에 이용된다. 벤질도 알돌 응결에서 13-디페닐아세톤과 반응해 테트라페닐사이클로펜타디엔테논을 준다.
준비
벤질(Benzil)은 벤조인(benzoin)으로부터 준비된다.II) 아세테이트:[7]
- PhC(O)CH(OH)Ph + 2Cu2+ → PhC(O)C(O)Ph + 2H+ + 2Cu+
질산(HNO3)과 같은 다른 적절한 산화제가 일상적으로 사용된다.
염화 철(III) 염화 철(FeCl3)은 이 화학적 변환을 위한 값싼 촉매로 사용될 수 있다.[8]
참조
- ^ 액타 크리스탈로그르 B43 398(1987)
- ^ 스펙트로힘. Acta A60 (8-9) 1805 (2004)
- ^ Wiley-VCH, 2002년 Wiley-VCH, Weinheim이 쓴 Ulmann's 산업 화학 백과사전의 Hardo Siegel, Manfred Egersdorfer "Ketones". doi:10.1002/14356007.a15_077
- ^ 꽝. 셴, 콜브조른. 하겐 "전자 회절에 의해 결정되는 가스상 분자 구조와 벤츠의 순응" J. 물리. 화학, 1987, 91(6), 페이지 1357–1360. doi:10.1021/j100290a017.
- ^ 와드킨스. R. M. 외 "신기한 벤질(디페닐탄-1,2-디오네)의 식별 및 특성화. J. Medd. Chem, 2005 48 페이지 2906–15.
- ^ Arthur Green, W. (2010-04-22). Industrial Photoinitiators: A Technical Guide. ISBN 9781439827468.
- ^ Depreux, P.; Bethegnies, G.; Marcincal-Lefebvre, A. (1988). "Synthesis of benzil from benzoin with copper(II) acetate". Journal of Chemical Education. 65 (6): 553. Bibcode:1988JChEd..65..553D. doi:10.1021/ed065p553.
- ^ Bi, Xiaoxin; Wu, Lintao; Yan, Chaoguo; Jing, Xiaobi; Zhu, Hongxiang (2011). "One-Pot Synthesis Benzils from Aldehydes Via Nhc-Catalyzed Benzoin Dimerization Under Metal-Free Conditions in Water". Journal of the Chilean Chemical Society. 56 (2): 663. doi:10.4067/S0717-97072011000200008.
