아우루시딘신타아제

Aureusidin synthase
아우루시딘신타아제
식별자
EC 번호1.21.3.6
CAS 번호.320784-48-3
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아우루시딘 신타아제(EC 1.21.3.6, AmAS1)는 체계적인 이름 2',4,4',6'-테트라히드록시찰코네 4'-O-베타-D-글루코사이드:옥시겐 산화효소를 가진 효소다.[1][2][3][4]

아우루시딘 신타아제는 두 가지 주요 효소 작용이 있는데, 찰콘의 B링에 있는 3위치의 히드록시화 작용과 찰콘의 산화 사이클화 작용으로 오론을 형성하는 것이다.[2]변형된 찰콘은 일반적으로 글루코실레이트 2',4,4',6'-테트라하이드록시찰콘(THC),2',3,4,4',6'-펜타하이드록시찰콘(PHC)이다.[2]이 오로인, 특히 아오레시딘은 꽃의 색소를 형성한다.[1]이러한 색소는 수분을 위해 벌들을 유인하고 안내하기 위해 개발되었을 수도 있지만,[5] 바이러스, 해충, 곰팡이로부터 보호도 해준다.[6]

효소구조

아우루시딘 싱타아제는 39 kDa 단핵성 당단백질이다.[1]경쟁적으로 비핵 구리에 결합하는 페닐티우레아를 첨가하면 효소의 생산성이 전반적으로 억제된다.[7][2]이 때문에 현재 활동 중인 현장에는 이핵 구리가 들어 있을 가능성이 높다.

Aureusidin synthase는 PPO(폴리페놀 산화효소) 식물에 균질하지만,[1] 특정한 유의한 수정을 포함하고 있다.PPO는 플라스티드 루멘으로의 이송을 용이하게 하기 위해 N-단자 아미노산 염기서열 보존도가 높은 반면, 아우루시딘 신타아제는 이 염기서열이[1] 부족하여 플라스미드로 국부화되지 않는다.PPO와 마찬가지로 [8]aureusidin synthase는 처음에 60 kDa의 더 큰 단백질로 합성된 후 이송 그룹을 제거하기 위해 단백질 분해성 분리를 거친다.[1]

효소 메커니즘

Chalcone and aurone images.
그림 1: (a) 찰콘의 일반화된 형태. (b) 오론의 일반화된 형태. (c) 필요한 수정(2'- 및 4-hydroxylation)을 가진 찰콘은 아우레우시딘 신타제에 의해 처리된다.

아우루시딘 싱타아제는 찰콘에서 나오는 오론의 생성을 히드록실화와 산화 사이클화를 통해 촉진한다.이러한 종류의 반응은 다음을 포함한다.

(1) 2',4,4',6'-테트라하이드록시찰코네 4'-O-베타-D-글루코사이드 + O2 오류시딘 6-O-베타-D-글루코사이드 + HO2
(2) 2,3,4,4',6'-펜타히드록시찰코네 4'-O-베타-D-글루코사이드 + 1/2 O2 오류시딘 6-O-베타-D-글루코사이드 + HO2
(3) 2,3,4,4',6'-펜타히드록시찰코네 4'-O-베타-D-글루코사이드 + O2 브락테아틴 6-O-베타-D-글루코사이드 + HO2

단백질은 종종 생성되는 노란색 아우레우시딘 색소의 이름을 따서 명명되지만, 그것은 황색틴, 브라테아틴, 그리고 3', 4', 5', 6-테트라하이드록사우론을 포함한 많은 유사한 오론을 생산할 수 있다.찰콘을 오로네로 수정하기 위해서는 찰콘이 산화 사이클링을 거쳐 오로네의 a-링에 융합된 5인조 이성계를 형성해야 한다.찰콘의 B-링에 있는 3개의 위치가 산소가 공급되지 않는 한 이 단계는 진행되지 않을 수 있다.이것과 PPO와의 단백질 호몰로지로부터, 현재 제안된 아우레우시딘 싱타아제 메커니즘은 그림 2와 같다.프로세스의 첫 번째 단계는 3개 위치(THC의 경우)에서 히드록실화(hydroxylation)와 디케톤 링으로의 산화를 초래한다.이 메커니즘은 일반적으로 tyrosinase와 동일한 것으로 가정된다.[9]이 가정은 두 구조물의 동질성과 유사한 기능성에 기초한다.이 제품은 산화성 사이클화를 거쳐 이소머화를 거쳐 최종 제품을 주지만 효소 외부에서 이런 단계가 이뤄질 가능성도 있다.[2]이 메커니즘은 3', 4'-dihydroxy 또는 3', 4', 5'-트리히드록시 기능화를 가진 오론만 생산할 수 있지만, B-링에 히드록시 그룹이 하나 또는 전혀 없는 오론이 보고되었다.이 오로네 형성이 대체 메커니즘 때문인지, 아니면 다른 단백질 때문인지는 불분명하다.[10]

그림 2: aureusidin synthase의 일반화된 메커니즘.B는 기지를 의미한다.1단계에서 3개 위치는 필요할 경우 히드록실화되며 B-링의 히드록실 그룹 두 개가 모두 산화된다.두 번째 단계는 산화 사이클화, 세 번째 단계는 이소머화다.

생물 함수

아우레우스디딘은 스냅드래곤과 코스모스를 포함한 여러 식물에서 노란 색상을 제공하는 식물 플라보노이드다.[1]질병과 기생충으로부터 다양한 보호혜택을 제공하기도 한다.[6]아우레시딘 신타아제는 바쿠올에서만 활성화되며, 골지체를 통해 내소성 망막에서 바쿠올로 직접 운반된다.[4]체외 연구에서는 칼콘이 처음 글루코실화되었을 때 오론 합성이 훨씬 빠르게 진행된다는 것을 보여주었고,[2] 체내 연구에서는 최초로 칼콘을 글루코실산염으로 만들기 위해 UDP 글루쿠로노실전달효소 UGT88D3를 코엑스프화하지 않고서는 노란색 착색이 표현되지 않는다는 것을 보여주었다.[4]이 글루코실레이션은 변형된 찰콘을 바쿠올에 신진대사적으로 주입함으로써 오론 생성을 돕는다.[11]

산업관련성

자연 번식에 의해 가능하지 않은 색을 표현하기 위해 꽃을 피우는 식물을 유전적으로 변형시킨 것이 화훼 산업의 주요 목표 중 하나가 되어 왔다.[12]오레우시딘 싱타아제는 토레니아 종에 새로운 유전자이전 노란 꽃을 형성하기 위해 자연적으로 푸른 꽃을 가진 식물에 도입되었다.[4]이는 꽃에 오레우시딘 싱타아제와 UDP-글루코세:찰코네 4'-O-글루코실트전달효소를 코엑스하고 RNA 간섭을 이용해 천연색소 생성의 발현을 차단함으로써 이뤄진다.[4]

화훼산업에 있어 그 중요성 외에도 아우루시딘 신타아제는 비교적 새로운 바이오의학 연구 대상이다.[13]오론은 항산화, 항균, 항암 효과가 있는 것으로 밝혀졌다.[14]아우루시딘 싱타아제는 약효성을 부여할 수 있는 유전자 변형 식물을 만드는 데 특히 매력적이며 항산화 성질이 개선된 유전자 변형 상추와 담배 잎의 생성이 이미 입증되었다.[15]

참조

  1. ^ a b c d e f g Nakayama T, Yonekura-Sakakibara K, Sato T, Kikuchi S, Fukui Y, Fukuchi-Mizutani M, Ueda T, Nakao M, Tanaka Y, Kusumi T, Nishino T (November 2000). "Aureusidin synthase: a polyphenol oxidase homolog responsible for flower coloration". Science. 290 (5494): 1163–6. Bibcode:2000Sci...290.1163N. doi:10.1126/science.290.5494.1163. PMID 11073455.
  2. ^ a b c d e f Nakayama T, Sato T, Fukui Y, Yonekura-Sakakibara K, Hayashi H, Tanaka Y, Kusumi T, Nishino T (June 2001). "Specificity analysis and mechanism of aurone synthesis catalyzed by aureusidin synthase, a polyphenol oxidase homolog responsible for flower coloration". FEBS Letters. 499 (1–2): 107–11. doi:10.1016/S0014-5793(01)02529-7. PMID 11418122.
  3. ^ Sato T, Nakayama T, Kikuchi S, Fukui Y, Yonekura-Sakakibara K, Ueda T, Nishino T, Tanaka Y, Kusumi T (January 2001). "Enzymatic formation of aurones in the extracts of yellow snapdragon flowers". Plant Science. 160 (2): 229–236. doi:10.1016/s0168-9452(00)00385-x. PMID 11164594.
  4. ^ a b c d e Ono E, Fukuchi-Mizutani M, Nakamura N, Fukui Y, Yonekura-Sakakibara K, Yamaguchi M, Nakayama T, Tanaka T, Kusumi T, Tanaka Y (July 2006). "Yellow flowers generated by expression of the aurone biosynthetic pathway". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 103 (29): 11075–80. Bibcode:2006PNAS..10311075O. doi:10.1073/pnas.0604246103. PMC 1544175. PMID 16832053.
  5. ^ Lunau K, Wacht S, Chittka L (1996). "Colour choices of naive bumble bees and their implications for colour perception". Journal of Comparative Physiology A. 178 (4). doi:10.1007/BF00190178. S2CID 21435915.
  6. ^ a b Boumendjel A (December 2003). "Aurones: a subclass of flavones with promising biological potential". Current Medicinal Chemistry. 10 (23): 2621–30. doi:10.2174/0929867033456468. PMID 14529476.
  7. ^ Klabunde T, Eicken C, Sacchettini JC, Krebs B (December 1998). "Crystal structure of a plant catechol oxidase containing a dicopper center". Nature Structural Biology. 5 (12): 1084–90. doi:10.1038/4193. PMID 9846879. S2CID 29946865.
  8. ^ Robinson SP, Dry I (May 1992). "Broad Bean Leaf Polyphenol Oxidase Is a 60-Kilodalton Protein Susceptible to Proteolytic Cleavage". Plant Physiology. 99 (1): 317–323. doi:10.1104/pp.99.1.317. PMC 1080442. PMID 16668868.
  9. ^ Sánchez-Ferrer A, Rodríguez-López JN, García-Cánovas F, García-Carmona F (February 1995). "Tyrosinase: a comprehensive review of its mechanism". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Protein Structure and Molecular Enzymology. 1247 (1): 1–11. doi:10.1016/0167-4838(94)00204-t. PMID 7873577.
  10. ^ Rathmell WG, Bendall DS (March 1972). "The peroxidase-catalysed oxidation of a chalcone and its possible physiological significance". The Biochemical Journal. 127 (1): 125–32. doi:10.1042/bj1270125. PMC 1178567. PMID 5073737.
  11. ^ Jørgensen K, Rasmussen AV, Morant M, Nielsen AH, Bjarnholt N, Zagrobelny M, Bak S, Møller BL (June 2005). "Metabolon formation and metabolic channeling in the biosynthesis of plant natural products". Current Opinion in Plant Biology. 8 (3): 280–91. doi:10.1016/j.pbi.2005.03.014. PMID 15860425.
  12. ^ Mol J, Cornish E, Mason J, Koes R (1999). "Novel coloured flowers". Current Opinion in Biotechnology. 10 (2): 198–201. doi:10.1016/S0958-1669(99)80035-4. PMID 10209139.
  13. ^ Haudecoeur R, Boumendjel A (2012). "Recent advances in the medicinal chemistry of aurones". Current Medicinal Chemistry. 19 (18): 2861–75. doi:10.2174/092986712800672085. PMID 22519399.
  14. ^ Detsi A, Majdalani M, Kontogiorgis CA, Hadjipavlou-Litina D, Kefalas P (December 2009). "Natural and synthetic 2'-hydroxy-chalcones and aurones: synthesis, characterization and evaluation of the antioxidant and soybean lipoxygenase inhibitory activity". Bioorganic & Medicinal Chemistry. 17 (23): 8073–85. doi:10.1016/j.bmc.2009.10.002. PMID 19853459.
  15. ^ Shakya R, Ye J, Rommens CM (December 2012). "Altered leaf colour is associated with increased superoxide-scavenging activity in aureusidin-producing transgenic plants". Plant Biotechnology Journal. 10 (9): 1046–55. doi:10.1111/j.1467-7652.2012.00732.x. PMID 22924954.

외부 링크