아르사닐산

Arsanilic acid
아르사닐산
Chemical structure of arsanilic acid
Ball-and-stick model of the solid-state zwitterionic structure of arsanilic acid
이름
선호 IUPAC 이름
(4-아미노페닐)아르손산
기타 이름
4-아미노벤젠제네소스, 4-아미노페닐라르손산, 4-아르사닐산, 아톡실산
식별자
3D 모델(JSmol)
1102334
체비
켐벨
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA InfoCard 100.002.432 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 202-674-3
406354
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C6H8AsNO3/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9,10)11/h1-4H,8H2,(H2,9,10,11) 수표Y
    키: XKNKHVGWJDPIRJ-UHFFFAOYSA-N 수표Y
  • InChi=1/C6H8AsNO3/c8-6-3-1-5-5(2-4-6)7(9,10)11/h1-4H,8H2,(H2,9,10,11)
    키: XKNKHVGWIRJ-UHFFFAOYAQ
  • O=[As](O)c1cc(N)cc1
  • zwitterion:O=[As]([O-])(O)c1cc([NH3+])cc1
특성.
차스노683
어금질량 217.054 g/192
외관 백색 고체
밀도 1.957 g/cm3
녹는점 232 °C(450 °F, 505 K
겸손한
위험
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험
 독성의
GHS 라벨 표시:
GHS06: ToxicGHS09: Environmental hazard
위험
H301, H331, H410
NFPA 704(화재 다이아몬드)
2
0
0
관련 화합물
관련 화합물
 페닐라르손산
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

아르사닐산은 아미노페닐 비소산 또는 아미노페닐 방화산이라고도 알려진 유기화합물로, 아민 그룹이 4위치에 있는 페닐라르손산의 아미노 파생물이다.19세기 후반 의학적으로 아톡실이라고 소개된 결정 가루로, 나트륨 염은 20세기 초 최초의 유기 비소 약물로 주사되어 사용되었으나, 곧 인간의 사용에 엄청나게 독성이 있는 것으로 밝혀졌다.[1]null

아르사닐산은 성장을 촉진하고 가금류와 돼지에게서 이질을 예방하거나 치료하기 위해 오랫동안 동물 사료 첨가제로 사용되어 왔다.[2][3][4]2013년 미국 정부가 동물 약물로 승인한 것을 후원자들이 자발적으로 철회했다.[5]여전히 때때로 실험실에서 사용되고 있는 아르사닐산의 유산은 주로 인간의 전염병을 치료하기 위한 항균 화학요법 접근법을 시작함에 있어서 폴 에를리히에 대한 영향 때문이다.[6][7]null

화학

합성은 1863년 앙투안 베샹에 의해 처음 보고되어 베샹 반응의 기초가 되었다.[8][9]그 과정은 전기영양 방향제 대체 반응을 통한 아닐린과 비소의 반응을 포함한다.null

CHNH652 + HOSO34 → HOAsCHNH23642 + HO2

아르사닐산은 zwitterion, HNCHAsOH로3+643− 발생하지만,[10] 일반적으로 비-zwitterionic 공식 HNCHASOH로26432 표현된다.

역사

뿌리와 합성

적어도 기원전 2000년 이후 비소와 무기 비소 화합물은 모두 약과 독이었다.[11][12]19세기에 무기 비소는 다양한 질병에 대한 파울러의 해결책과 같은 뛰어난 약이 되었다.[11]null

1859년, 프랑스에서, 아닐린 염료를 개발하는 동안,[13] 앙투안 베샹은 잘못되었다면, 비산 아닐라이드라고 식별한 화학물질을 합성했다.[14]또한 생물학자, 의사, 약사 등 베샹은 비산보다 4050배 적은 독성을 가진 약으로 보고하고 최초의 유기농 비소 약품인 [14]아톡실(Atoxyl)이라고 명명했다.[1]null

의학적 영향

1905년 영국에서 H W 토마스와 A Breinl은 아톡실(Atoxyl)에 의해 동물의 트라이파노소미아시스 치료에 성공했다고 보고하고 인간의 트라이파노소미아시스(수면병)에 대해 지속적으로 투여되는 고량을 권고했다.[13]1907년경은 무기 비소제보다 유독 성공적인, Atoxyl 아프리카의 영국 식민지화의 확대와 소의 아프리카와 인도에서 손실 막aid 것으로 예상되었다.[13](그래서 사회 경제학적으로 가치 있다. 식민지 medicine[15]은 1922년에 독일 회사 바이어 1917년과 쇼에서 바이어 205—developed의 공식을 밝히겠다고 했다.영국 및 벨기에 아프리카에서 잠자는 병에 대한 성공—제1차 세계대전을 통해 잃어버린 독일 식민지를 반환한 영국 정부에게)[14][16]

그러나 곧 로버트 코흐는 독일 동아프리카의 아톡실 실험을 통해 환자의 2%가 시신경의 위축으로 실명했다는 사실을 발견했다.[14]독일에서는 폴 에를리히가 아톡실 구조물에 대한 베샹의 보고가 부정확하다고 추론했고, 에를리히는 그의 수석 유기화학자 알프레드 베르테임과 함께 정확한 구조인[13] 아미노페닐 비소산이나[17] 아미노페닐 방화산[14](Aminophenyl visic acid)을 발견했는데, 이것이 가능한 파생작용을 시사했다.[14][17]에를리히는 베르테임에게 아톡실파생물의 두 가지 유형인 비소산화물과 비소벤젠을 합성해 달라고 요청했다.[14]null

1907년에 합성된 에를리히와 베르테임의 606번째 비소벤젠은 아르스페나민으로, 트라이파노솜에 효과가 없는 것으로 밝혀졌지만 1909년 에를리히와 박테리아학자 사하치로 하타가 매독에 관련된 미생물에 대해 효과가 있는 것으로 발견되었는데, 이는 오늘날의 에이즈와 거의 동등한 병이다.[17]파브르케 회흐스트사는 아르스페나민을 '살바르산'이라는 약으로 판매했다.[14]그것의 특수성은 에를리히의 은빛 총알이나 마법의 총알 치료 패러다임에 들어맞았고,[11] 에를리히는 국제적인 명성을 얻은 반면 살바르산의 성공은 특히 효과적인 매독 치료로 화학요법 사업을 설립했다.[17][18]1940년대 후반, 살바르산은 대부분의 지역에서 페니실린으로 대체되었지만, 유기 비소는 트라이파노소미아시스용으로 여전히 사용되고 있다.[11]null

현대 용법

아르사닐산은 성장을 촉진하고 이질을 예방하거나 치료하기 위해 가금류와 돼지의 사료 첨가제로 이용되었다.[2][3][4]가금류와 돼지의 경우 아르사닐산은 미국 식품의약국(FDA)이 승인한 카르바론, 니타르손, 록사손과 함께 4가지 비소 수의약품에 포함됐다.[19]2013년 FDA는 비소 동물성 의약품의 승인 취소를 요구하는 식품안전센터와 농업통상정책연구원의 청원을 거부했지만, 의약품 후원자들은 자발적으로 FDA에 아르사닐산 등 3개 품목의 승인 철회를 요청해 니타르손만 승인했다.[5]2015년 FDA는 니타르손의 승인을 철회했다.[20]null

아르사닐산은 최근 나노입자를 개조하는 등 실험실에서 여전히 사용되고 있다.[6]null

소변 딥스틱에서 질산염 검출용 시약이다.null

인용구

  1. ^ a b Burke ET (1925). "The arseno-therapy of syphilis; stovarsol, and tryparsamide". British Journal of Venereal Diseases. 1 (4): 321–38. doi:10.1136/sti.1.4.321. PMC 1046841. PMID 21772505.
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  4. ^ a b "Arsanilic acid—MIB #4". Canadian Food Inspection Agency. Sep 2006. Archived from the original on 2012-12-13. Retrieved 3 Aug 2012.
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  11. ^ a b c d Jolliffe DM (1993). "A history of the use of arsenicals in man". Journal of the Royal Society of Medicine. 86 (5): 287–9. PMC 1294007. PMID 8505753.
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  13. ^ a b c d Boyce R (1907). "The treatment of sleeping sickness and other trypanosomiases by the Atoxyl and mercury method". BMJ. 2 (2437): 624–5. doi:10.1136/bmj.2.2437.624. PMC 2358391. PMID 20763444.
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  15. ^
  16. ^ Pope WJ (1924). "Synthetic therapeutic agents". BMJ. 1 (3297): 413–4. doi:10.1136/bmj.1.3297.413. PMC 2303898. PMID 20771495.
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  19. ^ U.S. Food and Drug Administration (8 Jun 2011). "Questions and answers regarding 3-nitro (roxarsone)".
  20. ^ U.S. Food and Drug Administration (April 1, 2015). "FDA announces pending withdrawal of approval of nitarsone".