소르브산

Sorbic acid
아스코르브산과혼동해서는 안 된다.
소르브산
Sorbic acid
Sorbic acid (ball-and-stick model)
이름
선호 IUPAC 이름
(2E,4E)-헥사-2,4-다이에노산
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.003.427 Edit this at Wikidata
E 넘버 E200(보존물)
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C6H8O2/c1-2-3-4-5-6(7)8/h2-5H,1H3,(H,7,7,8)/b3-2+,5-4+ checkY
    키: WSWCOQWTEOXDQX-MQQQKCMAXSA-N checkY
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    키: WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXBN
  • O=C(O)\C=C\C=C\C
특성.
C6H8O2
어금질량 112.12 g·message−1
밀도 1.152g/cm3
녹는점 135°C(275°F, 408K)
비등점 228°C(442°F, 501K)
20°C에서 1.6 g/L
산도(pKa) 25°C에서 4.76
위험
NFPA 704(화재 다이아몬드)
2
1
0
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

소르브산은 식품 방부제로 사용되는 천연 유기 화합물이다.[1] 화학 공식 CH3(CH)4COH가2 있다. 그것은 물에 약간 녹고 쉽게 녹는 무색 고체다. 그것은 처음에 소르뷔스 아우쿠파리아(로완 나무)의 익지 않은 열매로부터 격리되었고, 그래서 이름이 붙여졌다.

생산

소르브산으로 가는 전통적인 경로는 말론산과 부테널이 응결되는 것을 포함한다.[2] 또한 아릴 염화물, 아세틸렌, 일산화탄소의 니켈 촉매 반응을 통해 이용할 수 있는 이소메릭 헥사디엔오산으로부터도 준비될 수 있다. 그러나 상업적으로 사용되는 경로는 크로톤알데히드와 케틴에서 나온다.[3] 연간 약 3만 톤이 생산된다.[4]

역사

소르브산은 1859년 A에 의해 로완베리 오일을 증류하여 격리되었다. W.[5] 폰 호프만 이것은 그가 가수 분해에 의해 소르브산으로 개조한 소르브산의 젖산인 파라소르브산을 제공한다. 그것의 항균 활동은 1930년대 후반과 1940년대에 발견되었고, 1940년대 후반과 1950년대에 상업적으로 이용 가능하게 되었다. 1980년대부터 발암성 니트로사민(nitrosamines)을 생산할 수 있는 니트로사민(nitrite)의 사용을 대체하기 위해 육류 제품에서 소르브산과 그 염분을 클로스트리디움 보툴리눔의 억제제로 사용하였다.[6]

속성 및 사용

pKa 4.76으로 약 아세트산 정도의 산성이다.

소르브산과 그 염분인 소르브산 나트륨, 소르브산칼륨, 소르바이트 칼슘은 곰팡이, 효모, 곰팡이의 성장을 막기 위해 식품과 음료에서 방부제로 자주 쓰이는 항균제다. 일반적으로 염은 물에 더 잘 녹기 때문에 산성 형태보다 선호되지만 활성 형태는 산성이다. 항균 활동에 대한 최적 pH는 pH 6.5 이하. 소르베이트는 일반적으로 0.025% ~ 0.10% 농도로 사용된다. 그러나 식품에 소르베이트 소금을 첨가하면 식품의 pH가 약간 올라가므로 pH를 조절하여 안전을 보장할 필요가 있다. 그것은 치즈나 빵과 같은 음식에서 발견된다.

E 번호는 다음과 같다.

일부 곰팡이(아마도 트리코더마와 페니실륨 균주)와 효모들은 디카복시화에 의해 소르베이트를 해독할 수 있어 트랜스1,3-펜타디엔을 생성한다. 펜타디엔은 전형적인 등유나 석유 냄새로 나타난다. 다른 해독 반응으로는 4헥세놀과 4헥세노산으로의 감소가 있다.[7]

소르브산은 또한 차가운 고무의 첨가물로, 그리고 일부 가소제 및 윤활제의 제조에 중간재로 사용될 수 있다.[8]

안전

소르브산의 LD50 값은 7.4~10g/kg으로 추정된다. 따라서 소르브산과 소르베이트는 포유류의 독성이 매우 낮기 때문에 식품과 음료 보존에 광범위하게 사용된다. 소르브산은 산딸기에 자연적으로 발생하며, 상대적으로 불안정하고 토양이 급속히 퇴화돼 친환경적인 것으로 평가받고 있다. 체내에서는 일반적으로 5-탄소 포화지방산 카프로산과 동일한 산화통로에 의해 대사된다. 소르브산과 소르베이트는 본질적으로 발암성 활성이 없다는 것이 일반적인 의견이다. 그러나 그들은 산화나 2-4.2의 pH에서 질산염과의 화학적 반응을 통해 잠재적 돌연변이로 전환될 가능성이 있는 것으로 나타났다 – 후자의 조건은 위 환경을 모방하는 것이다. 살아있는 효모세포에서 소르브산은 미토콘드리아 전자전달 체인에 의한 산소 없는 급진적 형성을 강화하여 미토콘드리아 DNA에 잠재적인 손상을 초래한다.

참고 항목

참조

  1. ^ Piper JD, Piper PW (2017). "Benzoate and Sorbate Salts: A Systematic Review of the Potential Hazards of These Invaluable Preservatives and the Expanding Spectrum of Clinical Uses for Sodium Benzoate". Comprehensive Reviews in Food Science and Food Safety. 16 (5): 868–880. doi:10.1111/1541-4337.12284. PMID 33371618.
  2. ^ C. F. H. Allen, J. VanAllan (1944). "Sorbic Acid". Org. Synth. 24: 92. doi:10.15227/orgsyn.024.0092.{{cite journal}}: CS1 maint: 작성자 매개변수 사용(링크)
  3. ^ Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, 2011년 3월호, 8482페이지
  4. ^ 2000.doi:10.1002/14356007.a24_a24_507, Wiley-VCH, Weinheim, Ulmann's 산업 화학 백과사전, Wily-VCH, Wily-VCH, Weinheim, 2000.doi:10.1002/14356007.a24_507
  5. ^ 호프만, A.W.(1859년)."노이에 flüchtige Säure하는 Vogelbeeren"[마가목 열매의 새로운 휘발성 산].Annalen하는 Chemie Pharmacie(독일어로)und.110(2):129–140. doi:10.1002/jlac.18591100202.호프만 페이지의 주 133:"krystallinische Säure Namen Sorbinsäure vor den 전 schlage 죽는 방법의 하나.,wodurch einden Vogelbeerengefundenen Aepfelsäure neue Bedeutung gewinnt에 이름 der는 부분이다."에 나온 산성을 위해서, 나는 이를 사과산의 마가목 열매에서 발견된 오래 된 이름 이익 새로운 meanin은 이름"소르브산"제안한 소르브산.g.)
  6. ^ A. S. Naidu, ed. (2000). Natural food antimicrobial systems. p. 637. ISBN 0-8493-2047-X.
  7. ^ Kinderlerer JL, Hatton PV (1990). "Fungal metabolites of sorbic acid". Food Addit Contam. 7 (5): 657–69. doi:10.1080/02652039009373931. PMID 2253810.
  8. ^ Bingham E, Cohrssen B (2012). Patty's Toxicology. John Wiley & Sons. p. 547.

외부 링크