1-브로모프로판

1-Bromopropane
1-브로모프로판
Skeletal formula of n-propyl bromide
Spacefill model of 1-Bromopropane
이름
선호 IUPAC 이름
1-브로모프로판[1]
기타 이름
  • 브로모프로판, 1-프로필브로마이드, 1-브로모프로판, n-프로필브로마이드
식별자
3D 모델(JSmol)
약어 n-PB[citation needed]
505936
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.003.133 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 203-445-0
메슈 1-나노프로판
펍켐 CID
RTECS 번호
  • TX4110000
유니
UN 번호 2344
  • InChi=1S/C3H7Br/c1-2-3-4/h2-3H2,1H3 ☒N
    키: CYNYHIHKIEHGYOYZ-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • CCCBr
특성.
C3H7BR
어금질량 122.993 g·1983−1
외관 무색액
밀도 1.354 g mL−1
녹는점 -110.5°C, -166.8°F, 162.7K
비등점 70.3~71.3°C, 158.4~160.2°F, 343.4~344.4K
2.5 g L(20−1°C에서)
에탄올 내 용해성 불능
디에틸에테르 내 용해성 불능
로그 P 2.319
증기압 19.5kPa(20°C)
1.4 μmol Pakg−1−1
1.43414
점도 5.241 mPa s(20°C에서)
열화학
134.6 J K−1 mol−1
-125.8 ~ -123.0 kJ mol−1
-2.0580 ~ -2.0552 MJ mol−1
위험
GHS 라벨 표시:
GHS02: Flammable GHS07: Exclamation mark GHS08: Health hazard
위험
H225, H315, H319, H335, H336, H360, H373
P201, P210, P261, P305+P351+P338, P308+P313
NFPA 704(화재 다이아몬드)
2
3
0
플래시 포인트 22°C(72°F, 295K)
490°C(914°F, 763K)
폭발 한계 4.6–?%
치사량 또는 농도(LD, LC):
2.196 mg kg−1(복강 내, 랫드)
관련 화합물
관련 알칸
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
☒ NVERIFI (?란checkY☒N?

1-브로모프로판(n-프로필브로마이드 또는 nPB)은 화학 공식 CHCHCHBr을322 가진 오가노브로민 화합물이다.용매로 쓰이는 무색의 액체다.그것은 독특한 탄화수소 냄새를 가지고 있다.그것의 산업 적용은 21세기에 극적으로 증가했다.

준비

1-브로모프로판으로의 산업용 노선은 해당 연골에 대한 자유방사선 첨가를 포함한다.이렇게 해서 마코브니코프 방지 제품을 얻는다.[2]

실험실 합성에는 프로판올을 수력생산과 황산의 혼합물로 처리하는 것이 포함된다.

CHCHOH322 + HBr → CHCHBr322 + HO2

대체 합성 경로로는 프로판올을 인트리브로마이드로 처리하는 방법이 있다.[3]또는 부티릭산과의 Hunsdiecker 반응을 통해.[4]

적용들

다른 많은 액체 할로겐화탄소와 마찬가지로 1브로모프로판도 액체나 기체 용매로 사용된다.거품 쿠션을 접착하는 에어로졸 접착제 용제다.[5]아스팔트 생산, 정비용 항공산업, 합성섬유 생산 등에서 용매다.[6]플라스틱, 광학 및 금속 표면의 그리스를 제거하여 전자 회로 기판에서 납땜 잔여물을 제거하기 위한 용매다.[7]1,1,1-트리클로로에탄과[8] 비슷한 129의 카우리 부탄올 값을 가진 공격적인 용매다.

21세기에 들어 클로로플루오로카본스와 페르클로로틸렌(테트라클로로에틸렌)을 드라이클리닝 용매로 대체해야 하는 필요성이 증가하면서 사용량이 증가했지만,[9] 드라이클리닝에 꾸준히 감소하고 있으며 2020년에는 드라이클리닝에 사용하는 것이 거의 없어지고 있다.[10]

규정

EU에서 1브로모프로판은 등록, 평가, 허가 및 화학물질 제한에 따라 생식독성물질로 분류돼 '매우 높은 관심사의 보조물'이 되고 있다.[11]

2022년 1월 5일 현재 미국 대기오염물질 청정법(HAP)에 1브로모프로판이 추가됐다.[12]

2007년부터 오존층 배출 화학물질의 적절한 대체물로 미국 EPA의 SNAP(Significant New Alternative Policy)에 따라 사용이 승인되었다.[13]미국 EPA는 1976년 독성물질관리법에 따라 개발된 작업계획을 토대로 2013년부터 1-브로모프로판의 전체 위험도 평가를 시작한다고 발표했다.[14]

노스캐롤라이나 노동부 산업안전보건과는 2014년 6월 6일 "근로자, 소비자 또는 환경을 보호하기 위해 규제되지 않는다"[15]는 내용의 위험 경보를 발령했다.

안전

2003년에 미국정부산업위생사회의(ACGIH)는 8시간 노출에 대한 시간 가중 평균 임계 한계값을 백만개당 10ppm으로 설정했다.2014년 ACGIH는 8시간 가중 평균으로 0.1ppm의 하한 임계값을 채택했다.캘리포니아 산업안전보건청은 2010년 허용 노출 한도를 5ppm으로 설정했다.과다 노출의 증상은 노출 후 2일 이내에 시작될 수 있지만, 일반적으로 장기 노출은 더 해롭다.[7]

2008년 미국 CDC는 1브로모프로판(Percloroethylene)을 대체품으로 사용할 경우 장비의 조정 및 개조, 환기 개선, 개인 보호장비의 사용이 필요할 수 있다고 권고했다.[9]

2013년 미국 국립독성학프로그램(National Toxyology Program)이 소집한 동료 검토위원회는 만장일치로 1브로모프로판(promopropane)을 합리적으로 예상되는 인체 발암물질로 분류할 것을 권고했다.[16]

권장 농도보다 높은 농도의 1-브로모프로판 직업상 피폭은 미국 노동자들에게 상당한 부상을 입혔다.[17]폼 쿠션을 접착하기 위해 사용되는 에어로졸 접착제 용제로 사용하는 것은 특히 논란이 되어왔다.[5]과다노출의 보고된 증상은 신경계에 영향을 미치며, 혼동, 구루증, 현기증, 현기증, 근위축성 장애, 특이한 피로와 두통, 관절염의 발달, 시각 장애(곤란 집중), 근육 경련 등이 있다.증상은 1년 이상 지속될 수 있다.[9]다른 증상으로는 점막, 눈, 상부 호흡기, 피부 등의 자극뿐 아니라 일시적인 의식 상실이 있다.[7]페스트마취의 한 예인 발의 감정의 상실은 이를 앓는 노동자에 의해 구어적으로 "죽은 발"이라고 불린다.[5]전국적인 "유타, 미시시피, 노스캐롤라이나의 식물에서 온 140명 이상의 쿠션 근로자들 중, 위험한 수준의 화학물질에 노출되어 있던 많은 사람들이 병에 걸려 걸을 수 없게 되었다."[5]신경학적 손상을 초래하는 한 노동자의 장기 노출이 NY 타임즈에 보도되었다.[5]1브로모프로판 수준의 공기 샘플링과 대사물에 대한 작업자 소변 모니터링은 모두 작업자의 피폭 측정에 효과적이다.[7]

1-브로모프로판에 대한 직업적 노출은 일반적으로 호흡이나 피부 접촉을 통해 발생한다; 그것은 피부를 통해 혈액으로 쉽게 흡수된다.직업적 방사선 피폭 관리를 위한 물이나acetone-based 접착제와 1-bromopropane를 교체하는 것은 선호되는 NIOSH옵션지만, 다른 옵션 격리, 그리고 환기, 행정적인 통제를 같은 제어 공학, 그리고 PPE는 호흡기 질환, 피부 보호와 관련을 포함하고 있다.[7]1-Bromopropane, 저것들이 아니라 엄마 대부분의 장갑 관통할 수 있다.폴리비닐알코올 또는 라미네이트의 드.[6]

동물학

1-브로모프로판 동물 연구는 이 모델들에서 발암물질이라는 것을 보여주었다.[7]1브로모프로판에 피폭된 설치류는 폐암,[6] 대장암, 피부암 발병률이 높았다.

환경영향

성층권 오존층 손상

비록 1브로모프로판은 자연적으로[citation needed] 생성되지만 오존을 퇴화하는 매우 짧은 물질 중 하나이다.짧은 대기 수명으로 인해 오존 파괴 잠재력은 방출되는 위치의 위도에 의존한다.[18][19]미국 환경보호국에 따르면, ODP는 미국 위도에서 0.013-0.018이고, 열대 위도에서 0.071-0.100이다.[18]

참조

  1. ^ "1-bromopropane - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 27 March 2005. Identification. Retrieved 15 June 2012.
  2. ^ 데이비드 이오페, 존 와일리 & 선즈가 2002년 발표한 커크 오트머 화학 기술 백과사전 2002의 "브로민, 유기 화합물": 10.1002/0471238961.0218151515251506.a01.a01.
  3. ^ Oliver Kamm and C. S. Marvel (1941). "Alkyl and alkylene bromides" (PDF). Organic Syntheses.; Collective Volume, vol. 1, p. 25
  4. ^ Adams, Rodger (1957). Organic Reactions Volume IX. New York: John Wiley and Sons, Inc. p. 356. ISBN 9780471007265. Retrieved 3 September 2014.
  5. ^ a b c d e Ian Urbina (March 30, 2013). "As OSHA Emphasizes Safety, Long-Term Health Risks Fester". The New York Times. Retrieved March 31, 2013.
  6. ^ a b c "Hazard Alert: 1-Bromopropane" (PDF). DHHS (NIOSH) Publication Number 2013-150. National Institute for Occupational Safety and Health. July 2013. Retrieved 17 January 2015.
  7. ^ a b c d e f Trout, Doug; Hudson, Naomi; Dotson, Scott; Hanley, Kevin (1 August 2013). "1-Bromopropane". National Institute for Occupational Safety and Health. Retrieved 16 January 2015.
  8. ^ Kanegsberg, Barbara; Kanegsberg, Edward (2000-12-26). Handbook for Critical Cleaning. CRC Press. ISBN 978-1-4200-3982-5.
  9. ^ a b c "Neurologic Illness Associated with Occupational Exposure to the Solvent 1-Bromopropane --- New Jersey and Pennsylvania, 2007--2008". Centers for Disease Control. December 5, 2008. Retrieved March 31, 2013.
  10. ^ Smith, Carr J; Perfetti, Thomas A; Morford, Richard G (2020-01-01). "Use of 1-bromopropane (N-propyl bromide) in dry cleaning is rare and rapidly declining toward obsolescence". Toxicology Research and Application. 4: 2397847320966961. doi:10.1177/2397847320966961. ISSN 2397-8473.
  11. ^ "AGREEMENT OF THE MEMBER STATE COMMITTEE ON THE IDENTIFICATION OF 1-BROMOPROPANE [n-PROPYL BROMIDE] AS A SUBSTANCE OF VERY HIGH CONCERN According to Articles 57 and 59 of Regulation (EC) 1907/20061" (PDF). European Union. 29 November 2012. Retrieved 6 August 2014.
  12. ^ 87 FR 396, https://www.govinfo.gov/content/pkg/FR-2022-01-05/pdf/2021-28315.pdf
  13. ^ "Protection of Stratospheric Ozone: Listing of Substitutes for Ozone- Depleting Substances-n-Propyl Bromide in Solvent Cleaning" (PDF). Federal Register. U.S. Environmental Protection Agency. May 30, 2007. Retrieved March 31, 2013. This final rule lists n-propyl bromide (nPB) as an acceptable substitute when used as a solvent in industrial equipment for metals cleaning, electronics cleaning, or precision cleaning. General metals, precision, and electronics cleaning includes cleaning with industrial cleaning equipment such as vapor degreasers, in-line cleaning systems, or automated equipment used for cleaning below the boiling point.
  14. ^ United States Environmental Protection Agency. "List of Chemicals for Assessment". Retrieved 23 April 2013.
  15. ^ North Carolina Department of Labor (June 2014). "Hazard Alert" (PDF). State of North Carolina. Retrieved 6 August 2014.
  16. ^ "Report on Carcinogens Monograph on 1-Bromopropane" (PDF). National Toxicology Program. 21 March 2013. Retrieved 6 August 2014.
  17. ^ "1-BROMOPROPANE: Human Health Effects". Hazardous Substances Data Bank. Retrieved March 31, 2013.
  18. ^ a b "Q and A 2007 Final and Proposed Regulations for n Propyl Bromide (nPB)" (PDF). US EPA. 2007.
  19. ^ Wuebbles, Donald J.; Patten, Kenneth O.; Johnson, Matthew T.; Kotamarthi, Rao (2001-07-01). "New methodology for Ozone Depletion Potentials of short-lived compounds: n-Propyl bromide as an example". Journal of Geophysical Research. 106 (D13): 14. Bibcode:2001JGR...10614551W. doi:10.1029/2001JD900008. ISSN 0148-0227.

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