브로모에탄

Bromoethane
브로모에탄
Skeletal formula of bromoethane
Skeletal formula of bromoethane with all explicit hydrogens added
Ball and stick model of bromoethane
Spacefill model of bromoethane
이름
선호 IUPAC 이름
브로모에탄[2]
기타 이름
에틸브로마이드[1]
모노브로모에탄[1]
식별자
3D 모델(JSmol)
1209224
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.000.751 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 200-825-8
케그
메슈 브로모에탄
펍켐 CID
RTECS 번호
  • KH6475000
유니
UN 번호 1891
  • InChi=1S/C2H5Br/c1-2-3/h2H2,1H3 수표Y
    키: RDHPKYGBMSE-UHFFFAOYSA-N 수표Y
특성.
C2H5BR
어금질량 108.966 g·190−1
외관 무색액
냄새 에테르 같은
밀도 1.46 g mL−1
녹는점 -120 ~ -116 °C, -184 ~ -177 °F, 153 ~ 157 K
비등점 38.0~38.8°C, 100.3~101.8°F, 311.1~311.9K
1.067 g/100 mL(0°C)
0.914 g/100 mL(20°C)
0.896 g/100 mL(30°C)
용해성 에탄올, 에테르, 클로로포름, 유기용제 등으로 잘못 사용 가능
로그 P 1.809
증기압 51.97 kPa(20°C)
1.3 μmol Pakg−1−1
자기 감수성(magnetic susibility)
-54.70·10cm−63/192
1.4225
점도 402 Pa s(20°C에서)
열화학
105.8 J K−1 mol−1
−97.6–93.4 kJ mol−1
위험
GHS 라벨 표시:
GHS02: Flammable GHS06: Toxic GHS08: Health hazard
위험
H225, H302, H332, H351
P210, P281
NFPA 704(화재 다이아몬드)
3
1
0
플래시 포인트 -23°C(-9°F, 250K)
511°C(952°F, 784K)
폭발 한계 6.75–11.25%
치사량 또는 농도(LD, LC):
1.35g kg−1(도덕, 랫드)
26,980ppm(랫드, 1시간)
16,230ppm (1950, 1시간)
4681ppm(랫드)
2723ppm (1950)[3]
3500ppm(수평치)
2만4000ppm(피그재그, 30분)
7000ppm (guinea pig돼지, 4.5시간 이상)[3]
NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)
TWA 200ppm(890mg/m3)[1]
REL(권장)
설정되지[1] 않음
IDLH(즉시 위험)
2000ppm[1]
관련 화합물
관련 알칸
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

에틸브로마이드로도 알려진 브로모에탄헤일로알카네스 그룹의 화학 화합물이다. 화학자들에 의해 EtBr(에티듐브로마이드의 약어로도 쓰인다)로 약칭된다. 이 휘발성 화합물은 에테르 같은 냄새가 난다.

준비

EtBr의 준비는 일반적으로 브로모아카네스의 합성을 위한 모델로서 서 있다. 일반적으로 에틸렌HBr을 첨가하여 제조한다.

HC2=CH2 + HBr → HC-CHBr32

브로모에탄은 값이 싸고 실험실에서 거의 준비되지 않을 것이다. 실험실 합성은 에탄올수혈성황산의 혼합물을 반응시키는 것을 포함한다. 대체 루트는 에탄올을 인과 브로민으로 환류시키는 것을 포함한다; 인 트리브로마이드현장에서 생성된다.[4]

사용하다

유기 합성에서, EtBr은 에틸 카보케이션(Et+) 싱톤의 합성 등가물이다.[5] 현실적으로 그런 cation이 실제로 형성되는 것은 아니다. 예를 들어,[6] 카르복실산염은 에틸 에스테르로, 카르바니온은 에틸화 유도체로, 티우레아는 에틸이소티오로늄염으로,[7] 아민은 에틸아민으로 변환된다.[8]

안전

일반적으로 단사슬 단핵화탄소는 잠재적으로 위험한 알킬링제다. 브롬화물은 염화물보다 알킬화제가 더 좋기 때문에 이에 대한 노출을 최소화해야 한다. EtBr은 캘리포니아주에서 발암성 독소와 생식독소로 분류된다.[citation needed]

참조

  1. ^ a b c d e NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0265". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  2. ^ "bromoethane - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26 March 2005. Identification. Retrieved 15 June 2012.
  3. ^ a b "Ethyl bromide". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  4. ^ Oliver Kamm & C. S. Marvel (1941). "Alkyl and alkylene bromides". Organic Syntheses.; Collective Volume, vol. 1, p. 25
  5. ^ Makosza, M.; Jonczyk, A. "Phase-Transfer Alkylation of Nitriles: 2-Phenylbutyronitrile". Organic Syntheses. 55: 91.; Collective Volume, vol. 6, p. 897
  6. ^ Petit, Y.; Larchevêque, M. "Ethyl Glycidate from (S)-Serine: Ethyl (R)-(+)-2,3-Epoxypropanoate". Organic Syntheses. 75: 37.; Collective Volume, vol. 10, p. 401
  7. ^ E. Brand; Brand, F. C. "Guanidodacetic Acid". Organic Syntheses. 22: 440.; Collective Volume, vol. 3
  8. ^ Brasen, W. R; Hauser, C. R. "o-Methylethylbenzyl Alcohol". Organic Syntheses. 34: 58.; Collective Volume, vol. 4, p. 582

외부 링크