브로모에탄
Bromoethane | |||
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이름 | |||
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선호 IUPAC 이름 브로모에탄[2] | |||
기타 이름 | |||
식별자 | |||
3D 모델(JSmol) | |||
1209224 | |||
체비 | |||
켐벨 | |||
켐스파이더 | |||
ECHA InfoCard | 100.000.751 | ||
EC 번호 |
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케그 | |||
메슈 | 브로모에탄 | ||
펍켐 CID | |||
RTECS 번호 |
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유니 | |||
UN 번호 | 1891 | ||
CompTox 대시보드 (EPA) | |||
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특성. | |||
C2H5BR | |||
어금질량 | 108.966 g·190−1 | ||
외관 | 무색액 | ||
냄새 | 에테르 같은 | ||
밀도 | 1.46 g mL−1 | ||
녹는점 | -120 ~ -116 °C, -184 ~ -177 °F, 153 ~ 157 K | ||
비등점 | 38.0~38.8°C, 100.3~101.8°F, 311.1~311.9K | ||
1.067 g/100 mL(0°C) 0.914 g/100 mL(20°C) 0.896 g/100 mL(30°C) | |||
용해성 | 에탄올, 에테르, 클로로포름, 유기용제 등으로 잘못 사용 가능 | ||
로그 P | 1.809 | ||
증기압 | 51.97 kPa(20°C) | ||
헨리의 법률가 (kH) | 1.3 μmol Pakg−1−1 | ||
자기 감수성(magnetic susibility) | -54.70·10cm−63/192 | ||
굴절률(nD) | 1.4225 | ||
점도 | 402 Pa s(20°C에서) | ||
열화학 | |||
열 용량 (C) | 105.8 J K−1 mol−1 | ||
의 성 엔탈피 대형화 (ΔfH⦵298) | −97.6–93.4 kJ mol−1 | ||
위험 | |||
GHS 라벨 표시: | |||
위험 | |||
H225, H302, H332, H351 | |||
P210, P281 | |||
NFPA 704(화재 다이아몬드) | |||
플래시 포인트 | -23°C(-9°F, 250K) | ||
511°C(952°F, 784K) | |||
폭발 한계 | 6.75–11.25% | ||
치사량 또는 농도(LD, LC): | |||
LD50(중간 선량) | 1.35g kg−1(도덕, 랫드) | ||
LC50(중간농도) | 26,980ppm(랫드, 1시간) 16,230ppm (1950, 1시간) 4681ppm(랫드) 2723ppm (1950)[3] | ||
LCLo(최저공표) | 3500ppm(수평치) 2만4000ppm(피그재그, 30분) 7000ppm (guinea pig돼지, 4.5시간 이상)[3] | ||
NIOSH(미국 건강 노출 제한): | |||
PEL(허용) | TWA 200ppm(890mg/m3)[1] | ||
REL(권장) | 설정되지[1] 않음 | ||
IDLH(즉시 위험) | 2000ppm[1] | ||
관련 화합물 | |||
관련 알칸 | |||
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |||
NVERIFI (?란 ? | |||
Infobox 참조 자료 | |||
에틸브로마이드로도 알려진 브로모에탄은 헤일로알카네스 그룹의 화학 화합물이다. 화학자들에 의해 EtBr(에티듐브로마이드의 약어로도 쓰인다)로 약칭된다. 이 휘발성 화합물은 에테르 같은 냄새가 난다.
준비
EtBr의 준비는 일반적으로 브로모아카네스의 합성을 위한 모델로서 서 있다. 일반적으로 에틸렌에 HBr을 첨가하여 제조한다.
- HC2=CH2 + HBr → HC-CHBr32
브로모에탄은 값이 싸고 실험실에서 거의 준비되지 않을 것이다. 실험실 합성은 에탄올과 수혈성 및 황산의 혼합물을 반응시키는 것을 포함한다. 대체 루트는 에탄올을 인과 브로민으로 환류시키는 것을 포함한다; 인 트리브로마이드는 현장에서 생성된다.[4]
사용하다
유기 합성에서, EtBr은 에틸 카보케이션(Et+) 싱톤의 합성 등가물이다.[5] 현실적으로 그런 cation이 실제로 형성되는 것은 아니다. 예를 들어,[6] 카르복실산염은 에틸 에스테르로, 카르바니온은 에틸화 유도체로, 티우레아는 에틸이소티오로늄염으로,[7] 아민은 에틸아민으로 변환된다.[8]
안전
일반적으로 단사슬 단핵화탄소는 잠재적으로 위험한 알킬링제다. 브롬화물은 염화물보다 알킬화제가 더 좋기 때문에 이에 대한 노출을 최소화해야 한다. EtBr은 캘리포니아주에서 발암성 독소와 생식독소로 분류된다.[citation needed]
참조
- ^ a b c d e NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0265". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ "bromoethane - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26 March 2005. Identification. Retrieved 15 June 2012.
- ^ a b "Ethyl bromide". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ Oliver Kamm & C. S. Marvel (1941). "Alkyl and alkylene bromides". Organic Syntheses.; Collective Volume, vol. 1, p. 25
- ^ Makosza, M.; Jonczyk, A. "Phase-Transfer Alkylation of Nitriles: 2-Phenylbutyronitrile". Organic Syntheses. 55: 91.; Collective Volume, vol. 6, p. 897
- ^ Petit, Y.; Larchevêque, M. "Ethyl Glycidate from (S)-Serine: Ethyl (R)-(+)-2,3-Epoxypropanoate". Organic Syntheses. 75: 37.; Collective Volume, vol. 10, p. 401
- ^ E. Brand; Brand, F. C. "Guanidodacetic Acid". Organic Syntheses. 22: 440.; Collective Volume, vol. 3
- ^ Brasen, W. R; Hauser, C. R. "o-Methylethylbenzyl Alcohol". Organic Syntheses. 34: 58.; Collective Volume, vol. 4, p. 582