사이클로헥세논
Cyclohexenone
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| 이름 | |||
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| 우선 IUPAC 이름 사이클로헥스-2-en-1-One | |||
| 기타 이름 1-시클로헥스-2-에논 | |||
| 식별자 | |||
3D 모델(JSmol) | |||
| 3 DMet | |||
| 1280477 | |||
| 체비 | |||
| 켐스파이더 | |||
| ECHA 정보 카드 | 100.012.021 | ||
| EC 번호 |
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| 2792 | |||
| 케그 | |||
PubChem CID | |||
| 유니 | |||
CompTox 대시보드 (EPA ) | |||
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| 특성. | |||
| C6H8O | |||
| 몰 질량 | 96.199g/140g/140−1 | ||
| 외모 | 투명한 무색 액체 | ||
| 밀도 | 0.993 g/mL [1] | ||
| 녹는점 | -53°C(-63°F, 220K)[1] | ||
| 비등점 | 171~173°C(340~343°F, 444~446K)[1] | ||
| 41.3 g/L (25 ℃) | |||
| 위험 요소 | |||
| GHS 라벨링: | |||
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| 위험. | |||
| H226, , , , , , | |||
| P210, , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , | |||
| NFPA 704(파이어 다이아몬드) | |||
| 치사량 또는 농도(LD, LC): | |||
LD50(중간선량) | 220 mg−1 (쥐, 경구) | ||
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다. | |||
시클로헥세논은 의약품과 [2]향료 등 다양한 화학제품의 합성에 사용되는 다용도 중간체이다.이것은 무색의 액체이지만, 시판되는 샘플은 노란색인 경우가 많습니다.
공업적으로 페놀로부터 버치 [3]환원에 의해 시클로헥세논을 제조한다.
시클로헥세논은 케톤, 더 정확히는 에논이다.일반적인 반응으로는 유기코퍼 시약과의 친핵성 결합 부가, 마이클 반응 및 로빈슨 [4][5]환기가 있다.
합성
사이클로헥세논을 생산하기 위한 몇 가지 경로가 있습니다.실험실 스케일은 1,3-시클로헥산디온을 [6]통해 레조르시놀로부터 제조할 수 있다.
시클로헥세논은 아니솔의 버치환원 후 산 가수분해로 얻어진다.
시클로헥사논에서 α-브로미네이션으로 얻은 후 염기 처리를 통해 얻을 수 있다.시클로헥세놀의 산화에 이은 3-클로로 시클로헥센의 가수분해도 다른 방법이다.
시클로헥세논은 예를 들어 과산화수소 및 바나듐 촉매에 의한 시클로헥센의 촉매 산화에 의해 산업적으로 제조된다.여러 특허가 다양한 산화제와 촉매에 대해 설명하고 있습니다.
반응
시클로헥세논은 분자 구조를 확장하는 다양한 방법을 제공하기 때문에 유기 합성 화학에서 널리 사용되는 구성 요소이다.
에논으로서 시클로헥세논은 친핵성(에놀레이트 또는 실릴에놀에테르 등)을 가진 마이클 첨가에 쉽게 적응하거나 전자부자 디엔과의 디엘-알데르 반응에 의해 이용될 수 있다.또한 이 화합물은 1,4-첨가(마이클첨가)로부터의 유기코퍼 화합물 또는 그리냐드 시약 1,2-첨가, 즉 카르보닐 탄소원자에서의 친핵성 공격과 반응한다.시클로헥세논은 또한 다환식 천연물의 건설에서 다단계 합성에 사용된다.프로키랄입니다.
강한 염기에 의해 위치 4, 6(카르보닐기와 인접한 C-C 이중 결합의 2개의2 CH 그룹)을 탈양성한다.
시클로헥세논은 알파 아미노산의 [7]비교적 가벼운 탈탄산화를 위한 시험관내 촉매이다.[8]
레퍼런스
- ^ a b c 시클로헥세논
- ^ 포드라즈, K.F. 조직, 준비. 프로시저 1991년 23일 페이지 217
- ^ Harry H. Szmant 화학공업의 유기물 구성 요소 ISBN978-0-471-85545-3
- ^ Michael G. Organ and Paul Anderson (1996). "Carbonyl and Conjugate Additions to Cyclohexenone: Experiments Illustrating Reagent Selectivity". Journal of Chemical Education. 73 (12): 1193. doi:10.1021/ed073p1193.
- ^ 사면체 Lett. 34, 3881, (1993)
- ^ R. B. Thompson (1947). "Dihydroresorcinol". Organic Syntheses. 27: 21. doi:10.15227/orgsyn.027.0021.
- ^ 일본 연구진은 시클로헥산올의 용매 선택지를 사용하여 과산화티부틸을 탈탄산화 촉매로 사용하려고 시도하고 있었다.이상하게도 그들은 순도가 낮은 시클로헥사놀(예: 기술 등급, 98%)을 사용했을 때 비교적 순수한 시클로헥사놀(>99.3%)을 사용했을 때보다 반응이 4배 더 빠르게 진행된다는 것을 발견했다.시클로헥사놀은 천연 불순물로 시클로헥세논을 함유하고 있으며, 시클로헥세논은 정제도가 높은 시클로헥사놀에 비해 기술 등급 시클로헥세논이 3배 더 풍부하게 함유되어 있는 것으로 나타났다(시클로헥사놀 대비 약 0.3%).추가 연구에 따르면 시클로헥사놀의 1% 시클로헥세논은 비표준산을 포함한 대부분의 알파-아미노산을 몇 시간 내에 탈탄산하여 80-95%의 수율을 보였다.는 2-cyclohexenone을 사용하여 decarboxylate고 다른 경로 대신 찾아야 한다 실패하여, 26시간 이상 걸리는 것으로 알려졌다 히스티딘, poly-amino 산, 같은 예외가 있는 확실한 아미노산이다.하시모토, M;에다, Y, Yasutomo, O;토시아키, 아오키, S(1986년)."한 소설 카르복시 이탈.ALPHA.-amino 산.카르복시 이탈의 2-cyclohexen-1-one의 catalyst"의 사용에 의한 안이한 방법이다.화학 서간. 15세(6):893–896. doi:10.1246/cl.1986.893.1월 4일 2016년 Retrieved.
- ^ Laval, G; Golding, B (2003). "One-pot Sequence for the Decarboxylation of α-Amino Acids". Synlett (4): 542–546. doi:10.1055/s-2003-37512. Retrieved 4 January 2016.
