테트라하이드록산톤

Tetrahydroxanthone

테트라하이드록산톤은 크산톤을 부분적으로 줄여 공식적으로 파생된 천연물이다.그것들은 다양한 곰팡이, 박테리아, 그리고 식물들에 의해 생산된다.어떤 것들은 더 큰 크산톤 천연물의 전구들이다.대표적인 예로 5-아세틸블레놀리드 A와 블렌놀리드 C로 구성된 네오사르토린은 그람 양성균에 대한 항균작용을 보이는 것으로 특히 포도상구균 아우레우루스 등이 있다.[1][2]

흐리소파놀은 모든 테트라하이드록산톤은 아니지만 대부분의 중간이다.[3]

테트라하이드록산톤 블렌놀라이드 C와 5-아세틸블렌놀라이드를 이용한 NsrP와 천연물 네오사르토린의 생합성.

nsr 군집은 A. novofumigatus에서 네오사르토린의 생합성을 담당하는 폴리케타이드 신타아제 유전자다.[3][4]NsrQ 효소는 활성 부위에서 촉매 글루타민산 잔류물을 특징으로 하며, NsrK가 생산한 에놀을 양성하여 디노미화를 유도한다.

천연물 흐리소파놀의 생합성.안트라퀴논은 테트라하이드록산톤에 대한 일반적인 매개체 역할을 한다.

테트라하이드록산톤의 생합성은 안트라퀴논 크리소파놀(그림 참조)의 합성으로부터 시작된다.최종 감소 및 탈수 현상(NsrJ 및 NsrI)이 발생하면, 크리소파놀은 모노옥시제네제 NsrF로 수용된다.링 개구부는 NsrF 제품 8에 물을 추가하여 9를 줄 때 발생한다.이어 메틸전달효소인 NsrG가 카르복실산을 에스테르로 전환해 10을 제품으로 준다.플라빈 의존성 모노옥시제네제인 NsrK는 에스테르와 메틸 그룹에 알코올 정제를 설치하여 화합물의 방향성을 깨뜨린다.NADPH 의존 케토렐라제인 NsrQ는 이후 메틸 그룹을 이소머로 만들어 12와 14를 형성한다.그런 다음 NsrO와 CPUR_05418 또는 NsrO에 의해 (---blennolide B 및 blennolide A)를 부여한다.NsrL에 의한 블렌놀라이드 A의 추가 변환은 선행 천연 제품인 5액셀리블레놀라이드 A를 산출한다.

Biosynthesis of tetrahydroxanthones by the nsr cluster as elucidated by Yudai Matsudo and Xingxing Wei in 2020.png

참조

  1. ^ Matsuda, Yudai; Gotfredsen, Charlotte H.; Larsen, Thomas O. (2018-11-16). "Genetic Characterization of Neosartorin Biosynthesis Provides Insight into Heterodimeric Natural Product Generation". Organic Letters. 20 (22): 7197–7200. doi:10.1021/acs.orglett.8b03123. ISSN 1523-7060. PMID 30394754.
  2. ^ Ola, Antonius R.B.; Debbab, Abdessamad; Aly, Amal H.; Mandi, Attila; Zerfass, Ilka; Hamacher, Alexandra; Kassack, Matthias U.; Brötz-Oesterhelt, Heike; Kurtan, Tibor; Proksch, Peter (January 2014). "Absolute configuration and antibiotic activity of neosartorin from the endophytic fungus Aspergillus fumigatiaffinis". Tetrahedron Letters. 55 (5): 1020–1023. doi:10.1016/j.tetlet.2013.12.070.
  3. ^ a b Greco, Claudio; de Mattos-Shipley, Kate; Bailey, Andrew M.; Mulholland, Nicholas P.; Vincent, Jason L.; Willis, Christine L.; Cox, Russell J.; Simpson, Thomas J. (2019). "Structure revision of cryptosporioptides and determination of the genetic basis for dimeric xanthone biosynthesis in fungi". Chemical Science. 10 (10): 2930–2939. doi:10.1039/C8SC05126G. ISSN 2041-6520. PMC 6428139. PMID 30996871.
  4. ^ Wei, Xingxing; Matsuda, Yudai (2020-03-06). "Unraveling the Fungal Strategy for Tetrahydroxanthone Biosynthesis and Diversification". Organic Letters. 22 (5): 1919–1923. doi:10.1021/acs.orglett.0c00285. ISSN 1523-7060. PMID 32105084.