N-메틸모르폴린 N-산화물

N-Methylmorpholine N-oxide
N-메틸모르폴린 N-산화물
NMO.png
N-methylmorpholine-N-oxide-3D-balls.png
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.028.538 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C5H11NO2/c1-6(7)2-4-8-5-3-6/h2-5H2,1H3 checkY
    키: LFTLOKWAGJYHR-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChi=1/C5H11NO2/c1-6(7)2-4-8-5-3-6/h2-5H2,1H3
    키: LFTLOKWAGJYHR-UHFFFAOYAV
  • C[N+]1(CCOCC1)[O-]
특성.
C5H11NO2
어금질량 117.15 g/117
녹는점 180 ~ 184 °C(356 ~ 363 °F, 453 ~ 457 K)
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

N-메틸모르폴린 N-산화질소(더 정확하게는 4-메틸모르폴린 4-산화질소), NMO 또는 NMMO는 유기 화합물이다. 이 헤테로사이클릭 아민 산화물 및 모폴린 유도체는 예를 들어 오스뮴 테트로크사이드 산화와 샤를리스 비대칭 다이히드록시드화 또는 TPAP의 산화 반응에서 산화제 및 희생 촉매로서 유기 화학에 사용된다.[1] NMO는 단수화물 CHNO5112·HO와2 무수 화합물로 상업적으로 공급된다. 모노하이드레이트는 리오셀 공정에서 셀룰로오스의 용매로 사용되어 셀룰로오스 섬유를 생산한다.

사용하다

셀룰로오스 용제

NMMO 단수화물은 리오셀 공정에서 용매로 사용되어 리오셀 섬유를 생산한다.[2] 셀룰로오스를 용해하여 도프라는 용액을 만들고, 셀룰로오스를 수탕에서 다시 회수하여 섬유질을 만들어낸다. 이 과정은 유사하지만 비스코스 과정과 유사하지는 않다. 비스코스 공정에서 셀룰로오스는 크산틴 유도체로의 전환에 의해 용해성 물질로 만들어진다. NMMO와 함께 셀룰로오스는 파생되지 않고 용해되어 균일한 폴리머 용액을 제공한다. 결과 섬유질은 비스코스와 유사하다; 예를 들어, 발로니아 셀룰로오스 마이크로파이브릴에 대해 관찰되었다. 물로 희석하면 셀룰로오스가 역회귀하게 된다. 즉, NMMO로 셀룰로오스를 용해하는 것은 물에 민감한 과정이다.[3]

셀룰로오스는 분자간 수소 본딩 네트워크가 강하고 고도로 구조화되어 일반 용매에 저항하기 때문에 대부분의 용매에서 사용할 수 없는 상태로 남아 있다. 엔엠모는 셀룰로오스를 물과 다른 용매에 불용성인 상태로 유지하는 수소 본딩 네트워크를 깨뜨릴 수 있다. 유사한 용해도가 몇몇 용매에서 얻어졌으며, 특히 디메틸아세타미드에 함유된 염화 리튬과 약간의 친수성 이온성 액체를 혼합하였다.

스크러로프로테인 분해

NMMO의 또 다른 용도는 Scleroprotein(동물 조직에서 발견됨)의 용해다. 이러한 용해는 보다 균질하고 글리신과 알라닌 잔류물을 포함하고 있는 결정 영역에서 발생하며, 적은 수의 다른 잔류물을 포함한다. NMMO가 어떻게 이 단백질을 분해하는지는 거의 연구되지 않았다. 그러나 다른 연구들은 유사한 아미드 시스템(즉, 육각화)에서 수행되었다. 아미드의 수소 결합은 NMMO에 의해 깨질 수 있다.[4]

산화제

아세톤/물 5:1 RT 12시간 내 오스뮴 테트로화이드(0.06 eq.)와 NMO(1.2 eq.)[5]를 사용한 알켄의 산화.

N-산화물인 NMO는 산화제다. 일반적으로 기질에 의해 1차(산염) 산화제를 환원시킨 후 2차 산화제로써 기질량에서 1차 산화제를 재생하기 위해 2차 산화제로 사용된다. 예를 들어, Vicinal syn-dihydroxylation reaction은 이론상으로는 독성, 휘발성 및 값비싼 오스뮴 테트로화이드의 스토히메트릭 양을 요구하지만, NMO로 연속 재생성할 경우 필요한 양을 촉매량으로 줄일 수 있다.

참조

  1. ^ 마크 R. 시빅과 스콧 D. Edmondon "N-메틸모르폴린 N-산화질소" E-EROS 유기합성 시약 백과사전, 2008 doi:10.1002/047084289X.rm216.pub2
  2. ^ 한스 크래식, 요제프 슈르츠, 로버트 G. 스테드먼, 칼 쉴리퍼, 빌헬름 알브레히트, 마르크 모링, 하랄드 슐로세르 "셀룰로오스" 울만 공업화학 백과사전, 2002년, 와일리-VCH, 웨인하임. doi:10.1002/14356007.a05_375.pub2
  3. ^ 노에, 피에르, 앙리 찬지 "발로니아 셀룰로오스 마이크로파이브릴을 아민 옥사이드 시스템에 저장" 캐나다 화학 저널 86권 6페이지 520-524(2008) 검색된 EBSCO, Advanced Placement Source. 2009년 11월 11일.
  4. ^ E. S. 사시나, N. P. 노보슬로프, S. V.토로셰코바, V. E. 페트렌코 "N-메틸모폴린 N-산화질소 내 스크러로프로테인 분해 메커니즘에 대한 퀀텀-화학 연구" 러시아 일반 화학 학술지 제78권 1페이지 139-145호(2008). 검색된 EBSCO, Advanced Placement Source. 2009년 11월 11일.
  5. ^ 3H-Pyrrolo[2,3-c]isoquinolines와 3H-Pyrrolo[2,6]-와 3H-Pyrrolo[2,3-c][1,7]-naphyridine U. Narasimha Rao, Suemei Han, Edward R. 빌 아키보크 2002 (x) 61-66 온라인 기사