디클로로아세틸렌

Dichloroacetylene
디클로로아세틸렌
Structure of dichloroacetylene
Dichloroacetylene-from-IR-3D-bs-17.png
Dichloroacetylene-from-IR-3D-sf.png
이름
IUPAC 이름
디클로로에틸렌
기타 이름
DCA, 디클로로에틸렌
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.149.197 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
RTECS 번호
  • AP1080000
유니
  • InChi=1S/C2Cl2/c3-1-2-4
    키: ZMJOVJSTYLQINE-UHFFFAOYSA-N
  • InChi=1/C2Cl2/c3-1-2-4
    키: ZMJOVJSTYLQINE-UHFFFAOYAO
  • C(#CCl)Cl
특성.
CCL22
어금질량 94.927[1]
외관 무색의 기름기 있는 액체[1]
냄새 달갑지 않은
밀도 1.26 g/cm3
녹는점 -66 ~ -64°C(-87 ~ -83°F, 207 ~ 209K)
비등점 33°C(91°F, 306K) 폭발
불용성인
용해성 아세톤, 에탄올, 에테르에 녹는
위험
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험
 폭발성, 잠재적[1] 발암물질
NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)
 없는[1]
REL(권장)
 Ca C 0.1ppm(0.4mg/m3)[1]
IDLH(즉시 위험)
 Ca (N.D.)[1]
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
Infobox 참조 자료

디클로로아세틸렌(DCA)은 CCl이라는22 공식을 가진 유기농 화합물이다.[2] 무색 폭발성 액체로 달콤하고 '불가분'한 냄새가 난다.[3]

생산

디클로로아세틸렌은 1930년에 처음 합성되었다.[2]

디클로로아세틸렌의 에테르 용액은 비교적 안정적이며 트리클로레틸렌의 탈수소염소화를 통해 안전하게 생성될 수 있다. 일반적인 절차에서는 하이드라이드 칼륨을 베이스로 사용한다.[4]

CLC2=CHCl + KH → CLCCl≡ + KCl2 + H

메탄올의 흔적이 필요하다.

또한 수산화칼륨뿐만 아니라 무수[5] 조건에서 리튬 이소프로필아미드를 사용하여 생성(그리고 현장에서 사용)되었다.[6] 디클로로아세틸렌은 에테르가 있는 곳에서 안정되며, 그 안에서 아제로프(부글부글 끓는점 32°C)와 트리클로로에틸렌이 형성된다.[7]

귀성길

염화비닐리덴 생산의 부산물이다.[8] 예를 들어, 그것은 트리클로로에틸렌으로 형성될 수 있다.[9][10] 트리클로로에틸렌을 수산화칼륨이 함유된 상태에서 120℃에서 질소를 통해 구동시키면 트리클로로에틸렌으로부터 디클로로아세틸렌을 저농도로 생산할 수도 있다.[11]

디클로로아세틸렌은 특정 다른 화합물도 존재할 경우 최대 200ppm의 농도에서 발생하여 공기 중에 안정적일 수 있다.[12]

반응

디클로로아세틸렌은 산소와 반응하여 [11]포스겐을 공급한다.

CLC2≡CCl + O → ClCO2 + CO

디클로로아세틸렌은 전기영양성이므로 아민과 같은 핵물질을 첨가한다.

CLC≡CCl + RNH2 → Cl(H)C=CCl(NR2)

생물학적 역할 및 독성

디클로로아세틸렌은 신경계 질환을 유발하는데 [8]그 중에서도 특히 문제가 있다.[13][14] 수컷 쥐와 토끼에 대한 연구는 디클로로아세틸렌을 흡입하면 관괴증, 초점 괴사, 그리고 다른 신독성 효과를 유발할 수 있다는 것을 보여주었다. 또한 디클로로아세틸렌을 투여받은 토끼는 간독성과 신경병리학적 효과를 경험했다. 디클로로아세틸렌을 흡입하면 쥐의 간이나 신장에 양성종양도 생긴다. 그 화학물질은 또한 림프종의 발병률을 증가시켰다.[8] 또한 동물에게도 체중 감량을 일으킨다.[13] 디클로로아세틸렌 1회 복용량의 3.5%가 수컷 위스타 쥐의 몸에 남아 있다.[8] 디클로로아세틸렌에 피폭된 생쥐의 LD50은 흡입 1시간 노출의 경우 백만 명당 124개, 흡입 6시간 노출의 경우 백만 명당 19개다.[11] 그 화학 물질은 주로 글루타티온에 의존하는 시스템을 통해 섭취된다. 글루타티온도 이에 반응한다. 간염과 신 글루타티온 S 전이가 이 반응의 촉매 역할을 한다. 디클로로아세틸렌은 쥐에서는 신독성이지만 인간에게는 신독성의 징후가 보이지 않는다.[7]

디클로로아세틸렌은 살모넬라 장티푸륨에 돌연변이 유발 효과가 있다.[8]

공기 중 디클로로아세틸렌의 최대 안전 농도는 0.1ppm이다.[15] 디클로로아세틸렌을 칼륨, 나트륨, 알루미늄 분말 등에 가까이 보관하는 것은 안전하지 않다.[3]

트리클로로에틸렌과 마찬가지로 디클로로아세틸렌은 체내 DCVC에 대사된다.[16]

교통부에 따르면 디클로로아세틸렌 선적이 금지되어 있다.[3]

추가 판독값

  • Trifu, Roxana Melita (1999), "Dichloroacetylene", Homopolymers of Dihaloacetylenes (Ph.D. Thesis), p. 57, Bibcode:1999PhDT.......149T, ISBN 978-0-549-39503-4

참고 항목

참조

  1. ^ a b c d e f NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0188". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  2. ^ a b Henning Hopf; Bernhard Witulski (1995). "Functionalized Acetylenes in Organic Synthesis ‐ The Case of the 1‐Cyano‐ and the 1‐Halogenoacetylenes". In Stang, Peter J.; Diederich, François (eds.). Modern Acetylene Chemistry. Weinheim: VCH. pp. 33–66. doi:10.1002/9783527615278.ch02. ISBN 9783527615261.
  3. ^ a b c Pohanish, Richard P. (2011), Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens, ISBN 9781437778694[페이지 필요]
  4. ^ Denis, Jean Noel; Moyano, Albert; Greene, Andrew E. (1987). "Practical synthesis of dichloroacetylene". The Journal of Organic Chemistry. 52 (15): 3461–3462. doi:10.1021/jo00391a059.
  5. ^ "Dichlorovinylation of an Enolate: 8-Ethynyl-8-Methyl-1,4-Dioxaspiro[4.5]Dec-6-Ene". Organic Syntheses. 64: 73. 1986. doi:10.15227/orgsyn.064.0073.
  6. ^ Siegel, J.; Jones, Richard Arvin.; Kurlansik, L. (1970). "Safe and Convenient Synthesis of Dichloroacetylene". The Journal of Organic Chemistry. 35 (9): 3199. doi:10.1021/jo00834a090.
  7. ^ a b Valacchi, Giuseppe; Davis, Paul A., eds. (January 1, 2008), Oxidants in Biology: A Question of Balance, Springer Science+Business Media, ISBN 9781402083990[페이지 필요]
  8. ^ a b c d e "Dichloroacetylene" (PDF), IARC Monographs on the Evaluation of the Carcinogenic Risk of Chemicals to Humans, 39: 369–78, 1986, PMID 3465694
  9. ^ John T. James; Harold L. Kaplan; Martin E. Coleman (1996), B5 Dichloroacetylene, retrieved 2013 {{citation}}: 날짜 값 확인: access-date= (도움말)
  10. ^ Greim, H; Wolff, T; Höfler, M; Lahaniatis, E (1984), "Formation of dichloroacetylene from trichloroethylene in the presence of alkaline material--possible cause of intoxication after abundant use of chloroethylene-containing solvents", Archives of Toxicology, 56 (2): 74–7, doi:10.1007/bf00349074, PMID 6532380, S2CID 19576314
  11. ^ a b c Reichert, D.; Ewald, D.; Henschler, D. (1975), "Generation and inhalation toxicity of dichloroacetylene", Food and Cosmetics Toxicology, 13 (5): 511–5, doi:10.1016/0015-6264(75)90004-8, PMID 1201833
  12. ^ Proceedings, Aerospace Medical Research Laboratory, 1966[페이지 필요]
  13. ^ a b Dichloroacetylene, November 18, 2010, retrieved 2013 {{citation}}: 날짜 값 확인: access-date= (도움말)
  14. ^ Dichloroacetylene, retrieved 2013 {{citation}}: 날짜 값 확인: access-date= (도움말)
  15. ^ Hazardous Material Fact Sheet (PDF), April 1997, retrieved 2013 {{citation}}: 날짜 값 확인: access-date= (도움말)
  16. ^ Purich, Daniel L., ed. (September 15, 2009), Advances in Enzymology and Related Areas of Molecular Biology, Amino Acid Metabolism, ISBN 9780470123973[페이지 필요]