피롤리딘
Pyrrolidine
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| 이름 | |||
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| 우선 IUPAC 이름 피롤리딘[1] | |||
| 기타 이름 아졸리딘 아자사이클로펜탄 테트라히드로피롤 프롤아민 아졸란 | |||
| 식별자 | |||
3D 모델(JSmol) | |||
| 102395 | |||
| 체비 | |||
| 첸블 | |||
| 켐스파이더 | |||
| ECHA 정보 카드 | 100.004.227 | ||
| EC 번호 |
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| 1704 | |||
PubChem CID | |||
| RTECS 번호 |
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| 유니 | |||
| UN 번호 | 1922 | ||
CompTox 대시보드 (EPA ) | |||
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| 특성. | |||
| C4H9N | |||
| 몰 질량 | 71.123 g/g−1/g | ||
| 외모 | 투명한 무색 액체 | ||
| 밀도 | 0.866g/cm3 | ||
| 녹는점 | -63 °C (-81 °F, 210 K) | ||
| 비등점 | 87 °C (189 °F, 360 K) | ||
| 혼재 | |||
| 산도(pKa) | 11.27(물a [2]속 결합산 pK), 19.56(아세토니트릴의 [3]결합산 pKa) | ||
자화율(δ) | - 54.8 · 10−6 cm3 / 세로 | ||
굴절률(nD) | 28°C에서 1.4402 | ||
| 위험 요소 | |||
| 산업안전보건(OHS/OSH): | |||
주요 위험 요소 | 인화성이 높고 유해하며 부식성이 있으며 가능한 돌연변이 물질 | ||
| GHS 라벨링: | |||
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| 위험. | |||
| H225, H302, H314, H332 | |||
| P210, , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , ,, | |||
| NFPA 704(파이어 다이아몬드) | |||
| 플래시 포인트 | 3 °C (37 °F, 276 K) | ||
| 345 °C (653 °F, 618 K) | |||
| 안전 데이터 시트(SDS) | MSDS | ||
| 관련 화합물 | |||
관련 질소 복소환 화합물 | 피롤(2개의 이중 결합이 있는 방향족) 파이로린(1개의 이중 결합) 피롤리지딘(2개의 오각형 고리) | ||
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다. | |||
테트라히드로피롤로도 알려진 피롤리딘은 분자식이 (CH2)4인 유기 화합물이다.NH. 순환성 2차 아민으로 포화 헤테로 사이클로도 분류된다.물과 대부분의 유기 용제와 혼합할 수 있는 무색 액체입니다.그것은 "암모니아성, 비린내, 조개류 같은"[4] 독특한 냄새를 가지고 있다.피롤리딘 자체 외에도 많은 치환된 피롤리딘이 알려져 있다.
생산과 합성
공업 생산
피롤리딘은 알루미나에서 [5]지지되는 코발트 및 니켈 산화물 촉매의 존재 하에서 165~200°C, 17~21MPa의 온도에서 1,4-부탄디올 및 암모니아를 반응시켜 공업적으로 제조된다.
이 반응은 연속관다발 또는 관다발 원자로에서 액상으로 진행되며, 사이클 가스 방식으로 동작한다.촉매는 고정 베드로 배치되며 변환은 다운플로우 모드로 실행됩니다.추출 및 공생 [5]증류에 의한 다단계 정제 및 분리 후 제조됩니다.
실험실 합성
실험실에서 피롤리딘은 일반적으로 4-클로로부탄-1-아민을 강력한 염기로 처리하여 합성되었다.
또한 피롤리딘 유도체의 5원 N-헤테로사이클릭 고리를 캐스케이드 [6]반응으로 합성할 수 있다.
발생.
피롤리딘의 많은 변형은 천연 및 합성 약물과 약물 [6]후보에서 발견됩니다.피롤리딘 고리 구조는 니코틴과 히그린과 같은 수많은 천연 알칼로이드에 존재한다.그것은 프로시클리딘과 베프리딜과 같은 많은 약에서 발견된다.또한 라세탐 화합물(예: 피라세탐, 아니라세탐)의 기초를 형성합니다.아미노산 프롤린과 히드록시프롤린은 구조적으로 피롤리딘의 유도체이다.
반응
피롤리딘은 염기이다.그 염기성은 다른 디알킬아민들의 [7]전형이다.많은 2차 아민에 비해 피롤리딘은 고리 구조의 결과인 콤팩트성 때문에 특이하다.
피롤리딘은 보다 복잡한 유기화합물의 합성에 있어서 빌딩 블록으로 사용된다.에나민(Stork enamine alkylation)[8]의 형성을 통해 친핵성 첨가를 향해 케톤과 알데히드를 활성화하는 데 사용된다(예: Stork enamine alkylation에 사용).
레퍼런스
- ^ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. p. 142. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Hall, H. K. (1957). "Correlation of the Base Strengths of Amines". Journal of the American Chemical Society. 79 (20): 5441–5444. doi:10.1021/ja01577a030.
- ^ Kaljurand, I.; Kütt, A.; Sooväli, L.; Rodima, T.; Mäemets, V.; Leito, I.; Koppel, I. A. (2005). "Extension of the Self-Consistent Spectrophotometric Basicity Scale in Acetonitrile to a Full Span of 28 pKa Units: Unification of Different Basicity Scales". The Journal of Organic Chemistry. 70 (3): 1019–1028. doi:10.1021/jo048252w. PMID 15675863.
- ^ 피롤리딘 2017-11-21 더 굿 향기 컴퍼니 웨이백 머신에서 아카이브
- ^ a b Bou Chedid, Roland; Melder, Johann-Peter; Dostalek, Roman; Pastre, Jörg; Tan, Aik Meam. "Process for the preparation of pyrrolidine". Google Patents. BASF SE. Archived from the original on 5 July 2019. Retrieved 5 July 2019.
- ^ a b Łowicki, Daniel; Przybylski, Piotr (2022). "Tandem construction of biological relevant aliphatic 5-membered N-heterocycles". European Journal of Medicinal Chemistry. 235: 114303. doi:10.1016/j.ejmech.2022.114303. PMID 35344904.
- ^ H. K. Hall, Jr. (1957). "Correlation of the Base Strengths of Amines". J. Am. Chem. Soc. 79 (20): 5441. doi:10.1021/ja01577a030.
- ^ R. B. Woodward, I. J. Pachter, and M. L. Scheinbaum (1974). "2,2-(Trimethylenedithio)cyclohexanone". Organic Syntheses. 54: 39.
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외부 링크
위키미디어 커먼스의 피롤리딘 관련 매체
