1,2,4-트리아졸
1,2,4-Triazole
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| 이름 | |||
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| 선호 IUPAC 이름 1H-1,2,4-트리아졸 | |||
| 기타 이름 1,2,4-트리아졸 피로디아졸 | |||
| 식별자 | |||
3D 모델(JSmol) | |||
| 체비 | |||
| 켐벨 | |||
| 켐스파이더 | |||
| ECHA InfoCard | 100.005.476 | ||
펍켐 CID | |||
| 유니 | |||
CompTox 대시보드 (EPA) | |||
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| 특성. | |||
| C2H3N3 | |||
| 어금질량 | 69.00725 | ||
| 외관 | 백색 고체 | ||
| 밀도 | 1.439 g/cm3 | ||
| 녹는점 | 120 ~ 121 °C(248 ~ 250 °F, 393 ~ 394 K) | ||
| 비등점 | 260 °C(500 °F, 533 K) | ||
| 용해성이 매우 좋은 | |||
| 산도(pKa) | 10,3 | ||
| 기본성(pKb) | 11,8 | ||
| 위험 | |||
| 플래시 포인트 | 140°C(284°F, 413K) | ||
| 관련 화합물 | |||
관련 화합물 | 1,2,3-트리아졸 이미다졸 | ||
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |||
 이버라이시  (?) | |||
| Infobox 참조 자료 | |||
1,2,4-Triazole(조화 화합물에서 리간드로 Htrz 약어가 사용되기도 한다)은 2개의 탄소 원자와 3개의 질소 원자로 이루어진 5-membed 링을 가진 트리졸라 불리는 분자 공식233 CHN을 가진 한 쌍의 이산화합물 중 하나이다. 1,2,4-Triazolle과 그 파생상품은 매우 다양한 용도에서 사용된다.[1]
구조 및 특성
1,2,4-트리아졸은 평면 분자다.C-N과 N-N 거리는 136 - 132 피코미터의 좁은 범위에 들어가 방향성과 일치한다.[2]비록 두 개의 자동 조종기를 상상할 수 있지만, 실제로 말하는 것은 오직 한 개뿐이다.
1,2,4-Triazole은 수용액에서 N-protonation과 debrotonation에 모두 취약하여 원형질이다.1,2,4-트리아졸륨(CNH)234+의 pK는a 2.45이다.중성 분자의 pK는a 10.26이다.[3]
합성 및 발생
3_(FIBCEA01).png)
{[Fe(트리아졸레이트)(트리아졸레)](2BF4)}n[4]의 구조 부분.
1,2,4-트리올은 아인혼-브루너 반응 또는 펠리사리 반응을 이용하여 준비할 수 있다.미분산 1,2,4-트리아졸은 아틸화하여 티오세미카르바지드로부터 폼산을 사용한 아틸화 후 1-포밀-3-thiosemicarbazide를 1,2,4-thiol로 사이클화, 질산 또는 과산화수소에 의한 티올 산화 1,2,4-triazol로 준비할 수 있다.[5]
1,2,4-Triazoles는 많은 종류의 약물에 사용된다.[6][7]주목할 만한 3가지 특징으로는 항경련제 플루코나졸과 이트라코나졸이 있다.[8]Triazolate는 조정 화학에서 흔한 브리징 리간드다.[9]
참조
- ^ Potts K. T. (1961). "The Chemistry of 1,2,4-Triazoles". Chemical Reviews. 61 (2): 87–127. doi:10.1021/cr60210a001.
- ^ Jeffrey, G. A.; Ruble, J. R.; Yates, J. H. (1983). "Neutron diffraction at 15 and 120 K and ab initio molecular-orbital studies of the molecular structure of 1,2,4-triazole". Acta Crystallographica Section B Structural Science. 39 (3): 388–394. doi:10.1107/S010876818300258X.
- ^ Garratt, Peter J. (1996). "1,2,4-Triazoles". Comprehensive Heterocyclic Chemistry II. pp. 127–163. doi:10.1016/B978-008096518-5.00080-0. ISBN 9780080965185.
- ^ Grosjean, Arnaud; Négrier, Philippe; Bordet, Pierre; Etrillard, Céline; Mondieig, Denise; Pechev, Stanislav; Lebraud, Eric; Létard, Jean-François; Guionneau, Philippe (2013). "Crystal Structures and Spin Crossover in the Polymeric Material [Fe(HTRZ)2(TRZ)](BF4) Including Coherent-Domain Size Reduction Effects" (PDF). European Journal of Inorganic Chemistry. 2013 (5–6): 796–802. doi:10.1002/ejic.201201121.
- ^ C. Ainsworth (1960). "1,2,4-Triazole". Organic Syntheses. 40: 99. doi:10.15227/orgsyn.040.0099.
- ^ Keri, Rangappa S.; Patil, Siddappa A.; Budagumpi, Srinivasa; Nagaraja, Bhari Mallanna (2015). "Triazole: A Promising Antitubercular Agent". Chemical Biology & Drug Design. 86 (4): 410–423. doi:10.1111/cbdd.12527. PMID 25643871.
- ^ Kaur, Ramandeep; Ranjan Dwivedi, Ashish; Kumar, Bhupinder; Kumar, Vinod (2016). "Recent Developments on 1,2,4-Triazole Nucleus in Anticancer Compounds: A Review". Anti-Cancer Agents in Medicinal Chemistry. 16 (4): 465–489. doi:10.2174/1871520615666150819121106. PMID 26286663.
- ^ Kathiravan, Muthu K.; Salake, Amol B.; Chothe, Aparna S.; Dudhe, Prashik B.; Watode, Rahul P.; Mukta, Maheshwar S.; Gadhwe, Sandeep (2012). "The biology and chemistry of antifungal agents: A review". Bioorganic & Medicinal Chemistry. 20 (19): 5678–5698. doi:10.1016/j.bmc.2012.04.045. PMID 22902032.
- ^ Haasnoot, Jaap G. (2000). "Mononuclear, oligonuclear and polynuclear metal coordination compounds with 1,2,4-triazole derivatives as ligands". Coordination Chemistry Reviews. 200–202: 131–185. doi:10.1016/S0010-8545(00)00266-6.
