안드로그래프홀라이드

Andrographolide
안드로그래프홀라이드
Andrographolide
이름
IUPAC 이름
3-[Decahydro-6-hydroxy-5-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethylene-1-napthalenyl]ethylene]dihydro-4-hydroxy-2(3H)-furanone
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.024.411 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
유니
  • InChI=1S/C20H30O5/c1-12-4-7-16-19(2,9-8-17(23)20(16,3)11-21)14(12)6-5-13-15(22)10-25-18(13)24/h5,14-17,21-23H,1,4,6-11H2,2-3H3/b13-5+/t14-,15?,16+,17-,19+,20?/m1/s1 수표Y
    키: BOJKULTULYSRAS-FNTFRYDESA-N 수표Y
  • InChI=1/C20H30O5/c1-12-4-7-16-19(2,9-8-17(23)20(16,3)11-21)14(12)6-5-13-15(22)10-25-18(13)24/h5,14-17,21-23H,1,4,6-11H2,2-3H3
    키: BOJKULTULYSRAS-UHFFFAOYAB
  • InChI=1/C20H30O5/c1-12-4-7-16-19(2,9-8-17(23)20(16,3)11-21)14(12)6-5-13-15(22)10-25-18(13)24/h5,14-17,21-23H,1,4,6-11H2,2-3H3/b13-5+/t14-,15?,16+,17-,19+,20?/m1/s1
    키: BOJKULTULYSRAS-FNTFRYDEBY
  • O=C3OCC(O)C3=CCC1\C(=C)CCC2C(C)(CO)C(O)CC12C
  • OC3COC(=O)\C3=C\C[C@@H]1C(=C)CC[C@H]2C(C)(CO)[C@H](O)CC[C@]12C
특성.
C20H30O5
어금질량 350.455 g·190−1
외관 에탄올 또는 메탄올의 고무 프리즘 또는 플레이트
밀도 1.2317g/cm3
녹는점 230~231°C(446~448°F, 503~504K)
예비 용해성
관련 화합물
관련 랩다인
 14데옥시안드로그래폴라이드
관련 화합물
 시옌핑 시
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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안드로그래프홀라이드는 안드로그래피스 패닉풀라타의 줄기 및 잎에서 격리된 래브다인 디테르페노이드다.[1]안드로그래프홀라이드는 극도로 쓴 물질이다.

안드로그래프홀라이드는 세포 신호, 면역억제, 뇌졸중에 미치는 영향에 대해 연구되어 왔다.[2]연구에 따르면 안드로그래프홀라이드는 공동변형으로 NF-164B와 액틴을 포함한 다양한 단백질 표적에 결합될 수 있다.[3][4]

생합성

안드로그래프홀라이드는 비교적 단순한 디테르펜 락톤이지만, 2010년대에 안드로그래피스 패닉룰라타에 의한 생합성이 결정되었다.[5][6]안드로그래프홀라이드는 이소프라노이드 천연물 계열의 일원이다.이소프로노이드 생합성, 이소펜테닐 피로인산염(IPP) 및 디메틸알릴 피로인산염(DMAPP)에 대한 전구체는 메발론산 경로(MVA) 또는 디옥시실룰로스 경로(DXP)를 통해 합성할 수 있다.[7]MVA 경로와 DXP 경로 모두에 전구체의 선택적 C13 라벨링을 통해 대부분의 안드로그래폴라이드 전구체가 DXP 경로를 통해 합성된다는 것을 확인하였다.[7]MVA 경로를 통해 합성된 안드로그래폴라이드 전구체의 소부분이 있다.안드로그래프홀라이드의 생합성은 제라닐 피로인산염을 형성하는 DMAPP에 IPP가 첨가되면서 시작된다.그리고 나서 IPP의 또 다른 분자가 추가되어, FPP(Farnesyl Pyrophosphate)를 산출한다.최종 IPP 분자는 디테르펜의 백본을 완성하기 위해 FPP에 첨가된다.DMAPP에서 발생하는 이중 결합은 두 개의 6-membed 링을 형성하는 링 클로징 계단식 이전에 에폭시드로 산화된다.일련의 산화 작용은 알코올 그룹 외에 5-membratone을 형성한다.이러한 합성 후 수정의 순서가 완전히 알려진 것은 아니다.[7]

안드로그래폴라이드의 생합성

참고 항목

참조

  1. ^ Chakravarti RN, Chakravarti D (March 1951). "Andrographolide, the active constituent of Andrographis paniculata Nees; a preliminary communication". The Indian Medical Gazette. 86 (3): 96–7. PMC 5191793. PMID 14860885.
  2. ^ abcam Bi화학 안드로그래프홀라이드-ab120636
  3. ^ Wang J, Tan XF, Nguyen VS, Yang P, Zhou J, Gao M, et al. (March 2014). "A quantitative chemical proteomics approach to profile the specific cellular targets of andrographolide, a promising anticancer agent that suppresses tumor metastasis". Molecular & Cellular Proteomics. 13 (3): 876–86. doi:10.1074/mcp.M113.029793. PMC 3945915. PMID 24445406.
  4. ^ Tan WS, Liao W, Zhou S, Wong WS (September 2017). "Is there a future for andrographolide to be an anti-inflammatory drug? Deciphering its major mechanisms of action". Biochemical Pharmacology. 139: 71–81. doi:10.1016/j.bcp.2017.03.024. PMID 28377280. S2CID 26727535.
  5. ^ Garg A, Agrawal L, Misra RC, Sharma S, Ghosh S (September 2015). "Andrographis paniculata transcriptome provides molecular insights into tissue-specific accumulation of medicinal diterpenes". BMC Genomics. 16 (1): 659. doi:10.1186/s12864-015-1864-y. PMC 4557604. PMID 26328761.
  6. ^ Sharma SN, Jha Z, Sinha RK, Geda AK (February 2015). "Jasmonate-induced biosynthesis of andrographolide in Andrographis paniculata". Physiologia Plantarum. 153 (2): 221–9. doi:10.1111/ppl.12252. PMID 25104168.
  7. ^ a b c Srivastava N, Akhila A (August 2010). "Biosynthesis of andrographolide in Andrographis paniculata". Phytochemistry. 71 (11–12): 1298–304. doi:10.1016/j.phytochem.2010.05.022. PMID 20557910.