2,6-루티딘
2,6-Lutidine | |
| 이름 | |
|---|---|
| 우선 IUPAC 이름 2,6-디메틸피리딘 | |
| 기타 이름 루티딘 | |
| 식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
| 105690 | |
| 체비 | |
| 켐스파이더 | |
| ECHA 정보 카드 | 100.003.262 |
| EC 번호 |
|
| 2863 | |
PubChem CID | |
| 유니 | |
| UN 번호 | 2734 |
CompTox 대시보드 (EPA ) | |
| |
| |
| 특성. | |
| 채널79 | |
| 몰 질량 | 107.140 g/140 |
| 외모 | 무색 유성 액체 |
| 밀도 | 0.9252 |
| 녹는점 | - 5.8 °C (21.6 °F, 267.3 K) |
| 비등점 | 144 °C (291 °F, 417 K) |
| 45.3°C에서 27.2% | |
| 산도(pKa) | 6.72[2] |
자화율(δ) | -71.72 · 10−6 cm3 / 세로 |
| 위험 요소 | |
| NFPA 704(파이어 다이아몬드) | |
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다. | |
2,6-루티딘은 식(2CH353)CHN의 천연 복소환 방향족 유기화합물이다.피리딘의 디메틸 치환 유도체 중 하나이며, 모두 루티딘이라고 합니다.그것은 약간의 염기성 특성과 자극적이고 해로운 냄새를 가진 무색의 액체이다.
발생 및 생산
그것은 처음에 콜타르의 기본 부분과 뼈 [1]기름으로부터 분리되었다.
에틸아세테이트, 포름알데히드 및 암모니아원을 응축하여 2,6-디메틸-1,4-디히드로피리딘의 비스(카르복시에스테르)를 생성하고, 이 비스(카르복시에스테르)는 가수분해 후에 탈탄산화된다.[3]
그것은 포름알데히드, 아세톤,[2] 암모니아 등의 반응에 의해 산업적으로 생산된다.
사용하다
2,6-루티딘은 매우 낮은 농도로 용액에 존재할 때 견과류 향 때문에 식품 첨가물로 사용되는 것으로 평가되었다.
두 메틸기의 입체효과로 인해 2,6-루티딘은 피리딘보다 친핵성이 낮다.루티딘의 양성자화는 [(CH3)2CHNH53]+인 루티디늄을 제공하며, 이 염류의 결합염기(2,6-루티딘)는 매우 약하게 배위되어 있기 때문에 때때로 약산으로 사용된다.이와 유사한 실시형태에서 2,6-루티딘은 입체적으로 저해되는 순한 [4]염기로서 유기합성에 이용되는 경우가 있다.2,6-루티딘의 가장 일반적인 용도 중 하나는 유기 합성의 비핵염기로서이다.그것은 여러 연구에서 보여지듯이 실릴에테르 형성에 관여한다.[5] [6]
2,6-루티딘을 공기로 산화하면 2,6-디포르밀피리딘이 생성됩니다.
- CHN53(CH3)2 + 2 O2 → CHN53(CHO)2 + 2 HO2
생분해
피리딘의 생분해는 여러 [7]경로를 통해 진행된다.피리딘은 특정 미생물에 대한 탄소, 질소 및 에너지의 우수한 공급원이지만, 메틸화는 피리딘 고리의 분해를 현저하게 억제합니다.토양에서 2,6-루티딘은 피콜린 이성질체 또는 2,4-루티딘보다 [8]미생물학적 분해에 현저하게 강하다.완전 열화의 예상 소요 시간은 30일 [9]이상입니다.
「 」를 참조해 주세요.
독성
대부분의 알킬피리딘과 마찬가지로, 2,6-디메틸피리딘의 LD50은 400mg/kg(구강, [2]랫드)으로 보통이다.
레퍼런스
- ^ a b Merck Index, 제11판, 5485호
- ^ a b c Shimizu, Shinkichi; Watanabe, Nanao; Kataoka, Toshiaki; Shoji, Takayuki; Abe, Nobuyuki; Morishita, Sinji; Ichimura, Hisao (2007). "Pyridine and Pyridine Derivatives". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a22_399.
- ^ Singer, Alvin; McElvain, S. M. (1934). "2,6-Dimethylpyridine". Org. Synth. 14: 30. doi:10.15227/orgsyn.014.0030.
- ^ Prudhomme, Daniel R.; Park, Minnie; Wang, Zhiwei; Buck, Jason R.; Rizzo, Carmelo J. (2000). "Synthesis of 2'-Deoxyribonucleosides: Β-3',5'-Di-o-benzoylthymidine". Org. Synth. 77: 162. doi:10.15227/orgsyn.077.0162.
- ^ Corey, E. J., Cho. H., Rücker, C. 및 Hua, D. H. (1981)트리알킬실릴트리플레이트에 관한 연구: 새로운 합성 및 응용.사면체 문자, 22(36), 3455–3458.doi:10.1016/s0040-4039(01)81930-4
- ^ 자비에르 프랑크, 브루노 피가데르, 앙드레 카베, 알코올 또는 트리알킬실릴 에테르, 사면체 레터, 제36권, 제5호, 1995년, 페이지 711-714, ISSN 0040-39, https://doi.org/10.1016/0040-4039(94)02340-H로 이어지는 테르트부틸 및 테르트 아밀 에테르에 대한 가벼운 방호.
- ^ Philipp, Bodo; Hoff, Malte; Germa, Florence; Schink, Bernhard; Beimborn, Dieter; Mersch-Sundermann, Volker (2007). "Biochemical Interpretation of Quantitative Structure-Activity Relationships (QSAR) for Biodegradation of N-Heterocycles: A Complementary Approach to Predict Biodegradability". Environmental Science & Technology. 41: 1390–1398. doi:10.1021/es061505d. PMID 17593747.
- ^ Sims, G. K.; Sommers, L.E. (1985). "Degradation of pyridine derivatives in soil". Journal of Environmental Quality. 14 (4): 580–584. doi:10.2134/jeq1985.00472425001400040022x.
- ^ Sims, G. K.; Sommers, L.E. (1986). "Biodegradation of Pyridine Derivatives in Soil Suspensions". Environmental Toxicology and Chemistry. 5 (6): 503–509. doi:10.1002/etc.5620050601.
