1,3,5-트리아진
1,3,5-Triazine
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| 이름 | |||
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| 선호 IUPAC 이름 1,3,5-트리아진[1] | |||
| 기타 이름 sym-트리아진 에스 트라이아진 시아니딘 시안화수소트리머 베디타 | |||
| 식별자 | |||
3D 모델(JSmol) | |||
| 체비 | |||
| 켐벨 | |||
| 켐스파이더 | |||
| ECHA InfoCard | 100.005.481 | ||
| EC 번호 |
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펍켐 CID | |||
| RTECS 번호 |
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| 유니 | |||
CompTox 대시보드 (EPA) | |||
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| 특성. | |||
| C3H3N3 | |||
| 어금질량 | 81.08 g/192 | ||
| 외관 | 백색 결정체 고체 | ||
| 녹는점 | 81 ~ 83 °C(178 ~ 181 °F, 354 ~ 356 K) | ||
| 구조 | |||
| 평면의 | |||
| 영 | |||
| 위험 | |||
| 산업안전보건(OHS/OSH): | |||
주요 위험 | 물에 민감함 | ||
| GHS 라벨 표시: | |||
   | |||
| 위험 | |||
| H302, H314, H315, H335, H360 | |||
| P201, P202, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P301+P312, P301+P330+P331, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P313, P310, P312, P321, P330, P332+P313, P362, P363, P403+P233, P405, P501 | |||
| 관련 화합물 | |||
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |||
s-트리아진이라고도 불리는 1,3,5-트리아진(Triazine)은 공식(HCN)을 가진 유기화학 화합물이다.3이것은 6mmb의 이질성 삼색 방향족 중 하나로, 여러 개의 이질성 삼색체 중 하나이다.S-triazine - "대칭적" 이소체 및 그 파생상품은 다양한 용도에서 유용하다.
준비
대칭 1,3,5-트리아진은 염화 시아노겐이나 시애니미드와 같은 특정 질소를 트리머라이징하여 준비한다.벤조규아민(페닐 1개 및 아미노산 대체물 2개 포함)은 벤조니트릴과 디산디아미드로부터 합성된다.[2]피너 트라이아진 합성(아돌프 피너의 이름을 딴 이름)[3]에서 반응 물질은 알킬 또는 아릴 아미딘과 포스겐이다.[4][5]구리 카브노이드에 의한 히드라지드에 N-H 모이티를 삽입한 후 염화암모늄으로 처리하면 삼차 코어가 된다.[6]
관아나인이라고 불리는 아민 대체 삼진법은 시아노구아니아니딘의 응축에 의해 다음과 같은 질소로 준비된다.[7]
- (HN2)2C=NCN + RCN → (CNH)(22CR)N3
적용들
유기합성에 있어서 시약으로서 s-트리아진은 시안화수소(HCN)에 상당하는 것으로 사용된다.고형(HCN용 가스 vs)인 트라이아진(Triazine)은 실험실에서 다루기가 더 쉬울 때가 있다.Gattermann 반응에서 한 가지 용도는 방향족 기판에 포밀 그룹을 부착하는 데 사용된다.[8]
트라이아진 파생상품
N-과 C 대체 삼진법은 산업적으로 사용된다.1,3,5-트리아진의 가장 흔한 파생상품은 1,3,5-트리아진-2,4,6-트리아민으로 흔히 멜라민 또는 시아누라마이드로 알려져 있다.또 다른 중요한 파생상품은 시안루르산으로 더 잘 알려진 1,3,5-트리아진-2,4,6-트리올이다.
시안루릭 염화물(2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진)은 시마진, 아트라진 등 많은 제초제 제조의 출발점이다.염소 처리된 3가지 염료는 셀룰로오스 물질에 공칭적으로 부착된 반응성 염료 계열의 중요한 기본이다.[9]
참조
- ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 147. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Benzoguamin J. K. Simons와 M. R. Saxton 유기 합성 물질 콜.제4권, 페이지 78; 제33권, 페이지 13항 웨이백 기계에 보관된 2012-07-16조
- ^ A. 피너, 버 23, 2919 (1890)
- ^ 유기합성에 있어서 반응과 시약들의 이름, 브래드포드 P.먼디, 마이클 G. 엘러드, 프랭크 G. 파발로
- ^ Schroeder, Hansjuergen; Grundmann, Christoph (1956). "Triazines. XIV. The Extension of the Pinner Synthesis of Monohydroxy-s-triazines to the Aliphatic Series. 2,4-Dimethyl-s-triazine1-3". Journal of the American Chemical Society. 78 (11): 2447–2451. doi:10.1021/ja01592a028.
- ^ Shi, Baolu; Lewis, William; Campbell, Ian B.; Moody, Christopher J. (2009). "A Concise Route to Pyridines from Hydrazides by Metal Carbene N−H Insertion, 1,2,4-Triazine Formation, and Diels−Alder Reaction". Organic Letters. 11 (16): 3686–3688. doi:10.1021/ol901502u. PMID 19719202.
- ^ J. K. Simons; M. R. Saxton (1953). "Benzoguanamine". Org. Synth. 33: 13. doi:10.15227/orgsyn.033.0013.
- ^ Böhme, Roswitha M.; Dang, Qun (2008). "1,3,5-Triazine". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rt158.pub2. ISBN 978-0471936237.
- ^ Tappe, Horst; Helmling, Walter; Mischke, Peter; Rebsamen, Karl; Reiher, Uwe; Russ, Werner; Schläfer, Ludwig; Vermehren, Petra (2000). "Reactive Dyes". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a22_651. ISBN 3527306730.
- ^ Aksenov, A. V.; Aksenova, I. V. (2009). "Use of the ring opening reactions of 1,3,5-triazines in organic synthesis (Review)". Chemistry of Heterocyclic Compounds. 45 (2): 130–150. doi:10.1007/s10593-009-0243-5. S2CID 94191027.
