네오쿠프로인

Neocuproine
네오쿠프로인
Neocuproine.jpg
Neocuproine
이름
선호 IUPAC 이름
2,9-디메틸-1,10-페난트로라인
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.006.911 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C14H12N2/c1-9-3-5-11-7-8-8-12-6-4-10(2)16-14(12)13(11)15-9/h3-8H,1-2H3 ☒N
    키: IYRGXJIJGHOCFS-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChi=1/C14H12N2/c1-9-3-5-11-7-8-8-12-6-4-10(2)16-14(12)13(11)15-9/h3-8H,1-2H3
    키: IYRGXJIJGHOCS-UHFFFAOYAL
  • n1c3c(ccc1C)cc2ccc(nc23)c
특성.
C14H12N2
어금질량 208.264 g·190−1
외관 옅은 노란색 고체
녹는점 162 ~ 164 °C(324 ~ 327 °F, 435 ~ 437 K)
약간 용해성
용해성 에탄올, 아세톤, 에테르, 벤젠, 경석유(약간)[1]
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

네오쿠프로인은 헤테로사이클릭 유기 화합물이며 킬레이트 화합물이다.페난트로라인 리간드는 19세기 후반에 처음 출판되었으며, 2위와 9위치로 대체된 파생상품은 변형 페난트로인 중에서 가장 많이 연구된 것에 속한다.[2][3]

합성 및 구조

네오쿠프로인은 크로톤알데히드 디아세테이트를 함유한 o-니트로아닐린(2-니트로아닐린)의 순차적인 Skraup 반응(Dubner-Miller reaction/콘덴싱)으로 조제할 수 있다.대체 합성에는 오페닐렌디아민, m-니트로벤젠설폰산염, 크로톤알데히드 디아세테산염의 응결이 포함된다.이 방법은 수율은 높지만 경제성은 떨어진다.[1]네오쿠프로인은 디하이드레이트와 헤미하이드레이트로 결정된다.

[NiCl2(Neocuproine)]2의 구조

조정화학

1930년대 초 페난트로라인 파생상품은 많은 전이 금속의 색도 지표로 사용되어 유명해졌다.네오쿠프로인은 구리(I)에 대해 선택성이 높은 것으로 판명되었다.결과 콤플렉스인 [Cu(네오쿠프로인)]2+는 진한 주황색-빨간색을 띠고 있다.[1]구리(I) 네오쿠프로인 복합체의 성질은 예를 들어 카테난과 로탁산소 복합체의 준비를 위해 널리 연구되어 왔다.[4]S-Nitrosothiols로부터의 구리-소화 NO+(니트로소늄) 방출은 네오쿠프로인에 의해 억제된다.[5]

1,10 페난트로라인에 비해, 네오쿠프로인은 질소 기증 부위의 옆구리에 강직하게 큰 덩어리를 가지고 있다.주요 결과는 2,9개 포지션에서 대체가 부족한 페난트로라인 리간드와는 대조적으로 [M(neocuproine)]3n+ 타입의 콤플렉스가 바람직하지 않다는 것이다.[6]리간드 밧소쿠프로인은 네오쿠프로인과 유사하지만 페닐 대체물이 4,7 포스다.

기타금속

백금은 정사각형 평면 복합체[PtX2(2,9-디메틸-1,10-페난트로라인)][7]를 형성한다.

네오쿠프로인은 또한 성인 제브라피쉬 멜라노사이트에서 멜라닌의 분열과 소멸을 일으키는 성질을 가진 것으로 밝혀졌다.또한 eGFP를 표현하는 사람들은 neocuproine이 있는 상태에서 eGFP 형광성을 잃는 것이 관찰되었다.[8]

참조

  1. ^ a b c O'Reilly, E. J.; Plowman, R. A. (1959). "Coordination Compounds of Substituted 1,10-Phenanthrolines and Related Dipyridyls". Australian Journal of Chemistry. 13 (1): 145–149. doi:10.1071/CH9600145.
  2. ^ M. K. Eggleston; P. E. Fanwick; A. J. Pallenberg; D. R. McMillin (1997). "A Twist on the Copper Center in the Crystal Structure of [Cu(dnpp)2]PF6 and the Charge-Transfer Excited State? (dnpp = 2,9-Dineopentyl-1,10-phenanthroline)". Inorganic Chemistry. 36: 4007–4010. doi:10.1021/ic970135e.
  3. ^ Chandler, Christopher J.; Deady, Leslie W.; Reiss, James A. (1981). "Synthesis of some 2,9-Disubstituted-1,10-phenanthrolines". Journal of Heterocyclic Chemistry. 18: 599–601. doi:10.1002/jhet.5570180332.
  4. ^ McCleavidity, J; Meyer, T. J. 포괄적 조정 화학 II, 2004, 1권, 페이지 25-39의 "페난트로라인 리간즈".
  5. ^ 알사도니, H.H.; 멕슨, I.L.; 비스랜드, 버틀러, A.R.; 플리트니, F.W. 네오큐프로인, A Selection Cu(I) 첼토이터, 그리고 S-니트로소티올스에 의한 랫드 혈관 매끄러운 근육의 이완.영국 약리학 저널, 121(6), 1997, 페이지 1047-1050. doi:10.1038/sj.bjp.0701218
  6. ^ Pallenberg, A. J.; Marschner, T. M.; Barnhart, D. M. (1997). "Phenanthroline complexes of the d10 Metals Nickel(0), Zinc(II) and Silver(I)—Comparison to Copper(I) Species". Polyhedron. 16: 2711–2719. doi:10.1016/S0277-5387(97)00051-X.{{cite journal}}: CS1 maint: 작성자 매개변수 사용(링크)
  7. ^ 파니지, 프란체스코 P.; 마르조타, 니콜라, 란프랑치, 마우리치,안토니오 티리피치오, 파치오니, 지안프랑코; 나타일, 조반니 "결정학적 데이터에서 리간스의 전자-수용자 능력을 측정하기 위한 분자 도구" 유럽 무기화학 저널 8, 2004, 페이지 1705-1713. 도이:10.1002/ejic.2008800888.
  8. ^ 오릴리-폴, 토마스; 존슨, 스티븐 L. "네오쿠프로인 아블라테스 성인 제브라피시의 멜라노사이트" 제브라피쉬 5(4)메리 앤 리버트, 2008. doi:10.1089/zeb.2008.0540

부록: NMR 변속

다음 그림은 네오쿠프로인의 핵자기 공명 분광기 데이터에 대한 정보를 포함하고 있다(Chandler 등).

1H NMR
대체품 화학적 시프트(Δ ppm)
H-3,8 7.45
H-4,7 8.03
H-5,6 7.65
1H 디커플레드 C NMR
대체품 화학적 시프트(Δ ppm)
C-2 159.2
C-10b 145.1
C-4 136.2
C-4a 126.7