2-나프톨

2-Naphthol
2-나프톨
Beta-Naphthol.svg
2-Naphthol-3D-balls.png
Β-Naphthol.jpg
이름
선호 IUPAC 이름
나프탈렌-2-올
기타 이름
2-히드록시나프탈렌, 2-나프탈레놀, 베타-나프톨, 납-2-올
식별자
3D 모델(JSmol)
742134
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.004.712 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 205-182-7
27395
케그
펍켐 CID
RTECS 번호
  • QL2975000
유니
UN 번호 3077
  • InChi=1S/C10H8O/c11-10-6-5-8-8-8-3-1-2-4-9(8)7-10/h1-7,11H checkY
    키: JWAZRIHNYHIV-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChi=1/C10H8O/c11-10-6-5-8-8-3-1-2-4-9(8)7-10/h1-7,11H
    키: JWAZRIHNYHIV-UHFFFAOYAV
  • Oc2ccc1c(cccc1)c2
  • c1ccc2cc(ccc2c1)o
특성.
C10H8O
어금질량 144.1987 g·190−1
외관 무색 결정 고체
밀도 1.152g/cm3
녹는점 121 ~ 123 °C(250 ~ 253 °F, 394 ~ 396 K)
비등점 285°C(545°F, 558K)
0.74 g/L
산도(pKa) 9.51
자기 감수성(magnetic susibility)
 -98.25·10cm−63/192
위험
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험
 흡입하거나 삼켰을 때 유해하며, 수생생물 등 환경에 위험하다.[1]
GHS 라벨 표시:
GHS07: Exclamation mark GHS09: Environmental hazard
경고
H302, H332, H400
P261, P264, P270, P271, P273, P301+P312, P304+P312, P304+P340, P312, P330, P391, P501
NFPA 704(화재 다이아몬드)
2
1
0
플래시 포인트 161°C(322°F, 434K)[1]
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
check 이버라이시checkY☒N(?)
Infobox 참조 자료

2-나프톨 또는 β-나프톨은 CHOH라는107 공식을 가진 형광색 무색(또는 때때로 노란) 결정체 고체다.나프탈렌 링에 있는 히드록실 그룹의 위치에 따라 다른 1-나프톨의 이소머다.나프톨은 페놀의 나프탈렌 호몰로겐이지만 더 반응적이다.두 이소머는 모두 간단한 알코올, 에테르, 클로로포름에 용해된다. 2-나프톨은 염료와 다른 화합물의 생산을 위해 널리 사용되는 매개물이다.

생산

전통적으로 2-나프톨은 2단계 공정에 의해 생성되는데, 황산에 있는 나프탈렌의 황화로부터 시작된다.[2]

CH108 + HSO24 → CHSOH1073 + HO2

그런 다음, 설폰산 그룹은 녹은 수산화나트륨으로 분해된다.

CH107(SOH3) + 3 NaOH → CONA107 + NaSO23 + 2 HO2

산으로 제품을 중화시키면 2-나프톨이 생긴다.

2-나프톨은 큐멘 공정에 유사한 방법으로도 생산될 수 있다.[2]

2-나프톨 유래 염료

수단 염료는 유기 용매에 용해되는 것으로 유명한 염료다.수단 염료 중 몇몇은 디아조늄염과 결합하여 2-나프톨에서 추출된다.[3]수단 염료 I -IV와 수단 레드 G는 아릴라조 대체 나프톨로 구성되어 있다.

반응

2-나프톨은 비대칭 촉매에 사용하기 위해 대중화된 C2-대칭 리간드인 BINOL에 반응한다.

Coupling of beta-naphthol using CuCl2

2-나프톨은 뉴먼-콰르트 재배치를 통해 염화 디메틸티오카르바모일과의 반응을 통해 2-나프탈렌에티올로 전환된다.[4]

안전

나프톨(1과 2 이소머 모두)은 다순환 방향족 탄화수소에 노출된 가축과 사람의 생체표지로 사용된다.[5]

참조

  1. ^ a b 2-나프톨에 대한 안전 데이터
  2. ^ a b Gerald Booth (2005). "Naphthalene Derivatives". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a17_009..
  3. ^ Booth, Gerald (2000). "Dyes, General Survey". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a09_073. ISBN 978-3527306732.
  4. ^ Melvin S. Newman; Frederick W. Hetzel (1971). "Thiophenols from Phenols: 2-Naphthalenethiol". Org. Synth. 51: 139. doi:10.15227/orgsyn.051.0139.
  5. ^ Sreekanth, R.; Prasanthkumar, Kavanal P.; Sunil Paul, M. M.; Aravind, Usha K.; Aravindakumar, C. T. (7 November 2013). "Oxidation Reactions of 1- and 2-Naphthols: An Experimental and Theoretical Study". The Journal of Physical Chemistry A. 117 (44): 11261–11270. Bibcode:2013JPCA..11711261S. doi:10.1021/jp4081355. PMID 24093754.

외부 링크