α-엘레오스테아르산

α-Eleostearic acid
α-엘레오스테아르산
α-Eleostearic acid
이름
기본 IUPAC 이름
(9Z, 11E, 13E)-옥타데카-9, 11, 13-트리에노산
식별자
3D 모델(JSmol)
1726551
ChEBI
켐스파이더
ECHA 인포카드 100.007.300 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 208-029-2
KEGG
펍켐 CID
유니
  • InChI=1S/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h5-10H2,2-4,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b6-5-5+8-7-9-9-9-18 확인.Y
    키: CUXYLFPMQMFGPL-WPOADVJFSA-N 확인.Y
  • InChI=1/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-11-13-14-15-16-17-18(19)20/h5-10H2,2-4,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b6-5+8-7+10-9-9.
  • O=C(O)CCCCCC/C=C\C=C\C=C\CCC
특성.
초18302
몰 질량 278.43 g/mol
녹는점 48 °C(118 °F, 321 [1]K)
달리 명시된 경우를 제외하고 표준 상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.
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α-엘레오스테아르산() 또는 (9Z, 11E, 13E)-옥타데카-9, 11, 13-트리에노산()은 유기 화합물, 공액 지방산 및 옥타데카트리에노산의 이성질체 중 하나입니다.β-엘레오스테아르산(올트랜스(9E, 11E, 13E) 이성질체)도 존재하지만 종종 단순 엘레오스테아르산으로 불립니다.그것의 높은 불포화도는 텅 오일에 건조 오일로서의 특성을 부여합니다.

생화학적 성질

α-엘레오스테아르산은 쓴 박유로부터 지방산의 약 60%를 구성합니다.

필수 지방산에 대한 선구적인 연구에서 Burr, Burr 및 Miller는 α-엘레오스테아르산(ELA)의 영양적 특성을 이성질체 알파-리놀렌산(ALA)의 영양적 특성과 비교했습니다.ALA는 필수 지방산 결핍을 완화했지만 ELA는 그렇지 않았습니다.[1]

랫드에서 α-엘레오스테아르산은 공액 리놀레산으로 [2]전환됩니다.이 화합물은 20 [4]μM 농도에서 지방 [3]세포와 HL60 백혈병 세포의 프로그래밍된 세포 사망을 유도하는 것으로 밝혀졌습니다.쓴 [5]박씨유 0.01%(α-엘레오스테아르산으로 0.006%)를 함유한 식단은 쥐에서 아조시메탄 유도 대장암 발생을 예방하는 것으로 밝혀졌습니다.

원천

α-엘레오스테아르산은 씨앗에서 추출한 기름에서 발견됩니다.텅 오일은 82%의 α-엘레오스테아르산을 함유하고 있습니다.쓴 박씨 기름은 60%의 α-엘레오스테아르산을 가지고 있습니다.

어원

엘레오(Eleo-)는 그리스어로 올리브를 뜻하는 ἔαρος에서 [6]파생된 접두사입니다.

참고 항목

레퍼런스

  1. ^ a b Burr, G.O.; Burr, M.M.; Miller, E. (1932). "On the nature and role of the fatty acids essential in nutrition" (PDF). J. Biol. Chem. 97 (1): 1–9. doi:10.1016/S0021-9258(18)76213-3. Retrieved 2007-01-17.
  2. ^ Tsuzuki T, Kawakami Y, Abe R, et al. (1 August 2006). "Conjugated linolenic acid is slowly absorbed in rat intestine, but quickly converted to conjugated linoleic acid". J Nutr. 136 (8): 2153–9. doi:10.1093/jn/136.8.2153. PMID 16857834.
  3. ^ Nishimura K, Tsumagari H, Morioka A, Yamauchi Y, Miyashita K, Lu S, Jisaka M, Nagaya T, Yokota K (2002). "Regulation of apoptosis through arachidonate cascade in mammalian cells". Appl Biochem Biotechnol. 102–103 (1–6): 239–50. doi:10.1385/ABAB:102-103:1-6:239. PMID 12396127. S2CID 25037285.
  4. ^ Kobori M, Ohnishi-Kameyama M, Akimoto Y, Yukizaki C, Yoshida M (2008). "α-Eleostearic Acid and Its Dihydroxy Derivative Are Major Apoptosis-Inducing Components of Bitter Gourd". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 56 (22): 10515–10520. doi:10.1021/jf8020877. PMID 18959405.
  5. ^ Kohno H, Yasui Y, Suzuki R, Hosokawa M, Miyashita K, Tanaka T (2004). "Dietary seed oil rich in conjugated linolenic acid from bitter melon inhibits azoxymethane-induced rat colon carcinogenesis through elevation of colonic PPAR γ expression and alteration of lipid composition". International Journal of Cancer. 110 (6): 896–901. doi:10.1002/ijc.20179. PMID 15170673. S2CID 1817375.
  6. ^ Senning, Alexander (2006-10-30). Elsevier's Dictionary of Chemoetymology: The Whys and Whences of Chemical Nomenclature and Terminology. ISBN 9780080488813.