삼불화수소 무수화물

Trifluoroacetic anhydride
삼불화수소 무수화물
Skeletal formula
Ball-and-stick model
이름
선호 IUPAC 이름
삼불화수소 무수화물
기타 이름
  • 2,2,2-트리플루오로아세트산 무수화물
  • TFAA
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.006.349 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 206-982-9
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C4F6O3/c5-3(6,7)1(11)13-2(12)(8,9)10 ☒N
    키: QAEDZJGFFMLHQ-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • C(=O)(C(F)F)OC(=O)C(F)(F))f
특성.
C4F6O3
어금질량 210.031 g·2010−1
외관 무색의 액체
밀도 F 68 F에서 1.511 g/mL
녹는점 -65°C(-85°F; 208K)
비등점 40°C(104°F, 313K)
반응하다
용해성 벤젠, 디클로로메탄, 에테르, DMF, THF, 아세토나이트릴에 녹는다.
위험
GHS 라벨 표시:
GHS05: CorrosiveGHS07: Exclamation mark[1]
위험
H314, H332[1]
P280, P305+P351+P338, P310 [1]
안전 데이터 시트(SDS) 옥스퍼드 MSDS
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

TFAA(Trifluoracetic anheadide, TFAA)는 Trifluoracetic acid of trifluoracetic acid. 그것은 아세트산 무수화물 과불화 유도체다.

준비

삼불화탄산 무수화물은 원래 오산화 인을 함유한 삼불화탄산이 탈수되면서 준비되었다.[2] 탈수증은 또한 과도한 α 할로겐화 산 염화물로 수행될 수 있다. 예를 들어 염화 디클로로아세틸의 경우:[3]

2 CF3COOH + Cl2CHCOCl → (CF3CO)2O + Cl2CHCOOH + HCl

사용하다

삼불화수소 무수화물에는 유기합성에 다양한 용도가 있다.

해당 3불화아세틸군을 도입하는 데 사용할 수 있으며, 해당 염화아세틸, 즉 기체인 3불화아세틸보다 더 편리하다.

핵포화아실 치환, 프리델-크래프트 아실화, 기타 불포화 화합물의 아실화 등 카르복실산의 반응을 촉진하는 데 사용할 수 있다. 질화, 황화, 질화, 질화 등 3불화수소 무수화물로는 다른 전기영양 방향제 대체 반응도 촉진할 수 있다.[2]

초산 무수체와 유사하게, 삼불화 무수화물도 탈수제 및 쿰메러 재배치의 활성제로 사용할 수 있다.[4]

스웨른 산화에서 염화 옥살리 대신 사용할 수 있어 -30 °C까지 온도가 가능하다.[5]

요오드화 나트륨으로 황산화물을 황화물로 줄인다.[4]

3불화탄산 무수화합물은 3불화탄산용으로 권장되는 건조제다.[6]

참조

  1. ^ a b c 시그마 알드리히 주식회사, 삼불화탄성 무수화물 2020-06-08년에 검색됨.
  2. ^ a b Tedder, J. M. (1955). "The Use of Trifluoroacetic Anhydride and Related Compounds in Organic Synthesis". Chem. Rev. 55 (5): 787–827. doi:10.1021/cr50005a001.
  3. ^ US 4595541
  4. ^ a b Sweeney, Joseph; Perkins, Gemma; DiMauro, Erin F.; Hodous, Brian L. (2005). "Trifluoroacetic Anhydride". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rt237.pub2. ISBN 9780470842898.
  5. ^ Omura, Kanji; Sharma, Ashok K.; Swern, Daniel. "Dimethyl Sulfoxide-Trifluoroacetic Anhydride. New Reagent for Oxidation of Alcohols to Carbonyls". J. Org. Chem. 41 (6): 957–962. doi:10.1021/jo00868a012.
  6. ^ Chai, Christina Li Lin; Armarego, W. L. F. (2003). Purification of laboratory chemicals (Google Books excerpt). Oxford: Butterworth-Heinemann. p. 376. ISBN 0-7506-7571-3.