루미놀

Luminol
바르비투르산염 약물인 루미날은 페노바르비탈을 참조한다.
루미놀[1]
Chemical structure of luminol
Ball-and-stick model of luminol
이름
우선 IUPAC 이름
5-아미노-2, 3-디히드로프탈라진-1, 4-디온
기타 이름
5-아미노-2, 3-디히드로-1, 4-프탈라진디온
o-아미노프탈로일히드라지드
o-아미노프탈릴히드라지드
3-아미노프탈히드라지드
3-아미노프탈산히드라지드
식별자
3D 모델(JSmol)
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.007.556 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 208-309-4
유니
  • InChI=1S/C8H7N3O2/c9-5-3-1-2-4-6(5)8(13)11-10-7(4)12/h1-3H,9H2,(H,10,12)(H,11,13) checkY
    키: HWYHzTIRJOHG-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C8H7N3O2/c9-5-3-1-2-4-6(5)8(13)11-10-7(4)12/h1-3H,9H2,(H,10,12)(H,11,13)
    키: HWYHzTIRJOHG-UHFFFAOYAB
  • c1cc2c(c(c1)N)c(=O)[nH][nH]c2=o
특성.
채널8732
몰 질량 177.16 g/g
녹는점 319 °C (606 °F, 592 K)
위험 요소
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
2
1
0
안전 데이터 시트(SDS) 루미놀용 MSDS
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

루미놀(CHNO8732)은 적절한 산화제와 혼합하면 푸른 빛을 띠는 화학발광을 나타내는 화학물질이다.루미놀은 대부분의 극성 유기 용매에는 녹지만 물에는 녹지 않는 흰색에서 노란색의 결정성 고체입니다.

법의학자들은 헤모글로빈의 철분과 반응하기 때문에 범죄 현장에서 미량의 혈액을 검출하기 위해 루미놀을 사용한다.생물학자들은 그것을 세포 분석에서 웨스턴 [2]블롯을 통해 구리, 철, 시안화물, 그리고 특정 단백질을 검출하기 위해 사용한다.

루미놀을 한 지역에 고르게 뿌릴 때, 미량의 활성 산화제가 루미놀을 어두운 방에서 볼 수 있는 푸른 빛을 발하게 합니다.빛은 약 30초밖에 지속되지 않지만 사진으로는 기록될 수 있습니다.분무량이 많은 부위에서 광택이 더 강하며, 광택의 강도는 혈액 또는 기타 활성제의 양을 나타내지 않습니다.

합성

루미놀은 3-니트로프탈산으로 [3][4]시작하는 2단계 과정으로 합성됩니다.우선 트리에틸렌 글리콜, 글리세롤 등의 고 끓는 용매 중에 3-니트로프탈산과 히드라진(NH)을24 가열한다.아실 치환 응축 반응이 수분 손실과 함께 3-니트로프탈히드라지드를 형성한다.니트로기를 일시적인 히드록실아민 중간체를224 통해 디티오나이트나트륨(NaSO)을 가진 아미노기로 환원하면 루미놀을 생성한다.

Luminol synthesis.png

이 화합물은 [5]1902년 독일에서 처음 합성됐지만 [3][6]1934년까지 '루미놀'로 명명되지 않았다.

화학 발광

루미놀의 화학 발광

루미놀의 발광은 산화제로 활성화해야 한다.보통 물에 과산화수소(HO22)와 수산화이온을 포함한 용액이 활성제이다.철 또는 과산화수소 화합물과 같은 촉매가 있는 경우 과산화수소는 분해되어 산소와 물을 형성합니다.

222 HO → O2 + 22 HO
HO22 + KIO4 → KIO3 + O2 + HO2

실험실 환경에서는 촉매에 페리시안화칼륨 또는 과민산칼륨을 사용하는 경우가 많습니다.혈액의 법의학적 검출에서 촉매는 [7]헤모글로빈에 존재하는 철분입니다.다양한 생물학적 시스템의 효소는 또한 과산화수소의 분해를 촉매할 수 있다.

루미놀 화학발광의 정확한 메커니즘은 복잡한 다단계 반응이며, 특히 수성 조건에서의 반응이다.최근의 이론적인 조사를 통해 [8]아래와 같이 반응 캐스케이드를 설명할 수 있었다.루미놀은 먼저 기본 조건에서 탈양성자화된 후 음이온 래디칼로 산화된다.즉, 핵심 중간체 α-히드록시-과산화물을 생성하는 데 사용할 수 있는 두 가지 경로가 있습니다.엔도페록시드로 환화된 후 pH가 너무 낮으면(< 8.2) 모노 음이온은 발광 없이 분해된다.그러나 엔도페록시드 디이온은 레트로-디알더 제품인 1,2-다이옥산-3,6-디온 디이온을 제공할 수 있다.그리고 2개의 단일전자전달(SET)에 의한 화학여자 후(S1), 첫 번째 싱글t 들뜸상태에서 3-아미노프탈레이트디이온을 얻는다.이 매우 불안정한 분자는 지면 상태로 이완되어 이른바 화학 발광인 약 425 nm 파장의 빛을 방출합니다.

Chemoluminescence mechanism of luminol (cyclic hydrazide) in basic, aqueous solution.[8]

범죄 수사에 사용

역사

1928년, 독일의 화학자 H. O. 알브레히트는 혈액이 다른 물질들 중에서 [9][10]과산화수소의 알칼리성 용액에서 루미놀의 발광을 증가시킨다는 것을 발견했습니다.1936년, Karl Gleu와 Karl Pfannstiel은 [11]혈액 성분인 헤마틴의 존재 하에서 이 향상을 확인했다.1937년 독일 법의학자 발터 슈페흐트는 루미놀의 범죄 [12]현장에서의 혈액 검출에 대한 광범위한 연구를 했다.1939년 샌프란시스코의 병리학자인 프레드릭 프로셔와 A. M. 무디스는 [13][14]루미놀에 대해 세 가지 중요한 관찰을 했다.

  1. 테스트는 추정치이지만 의심스러운 물질의 넓은 영역을 신속하게 검사할 수 있다.
  2. 건조되고 부패된 혈액은 신선한 혈액보다 강하고 지속적인 반응을 보였다.
  3. 발광체가 사라지면 신선한 루미놀-과산화물 용액을 도포하여 재현할 수 있으며, 따라서 건조한 혈흔이 반복적으로 발광체가 될 수 있다.

이론.

현장 수사관들은 누군가 피를 닦거나 제거했더라도 루미놀을 사용하여 혈흔을 찾는다.조사자는 루미놀과 산화제 용액을 뿌린다.혈중 철분은 발광의 촉매를 일으킨다.반응을 일으키는 데 필요한 촉매의 양은 루미놀의 양에 비해 매우 적기 때문에 미량의 혈액을 검출할 수 있습니다.파란색 빛은 한 번 도포할 때마다 약 30초간 지속됩니다.빛을 감지하려면 꽤 어두운 방이 필요합니다.검출된 모든 광채는 장시간 노출 사진을 통해 기록될 수 있습니다.

결점

루미놀은 철과 구리가 함유된 화합물,[15] 표백제, 고추냉이, 분변 물질 또는 연기 [clarification needed][14]잔여물에 반응하기 때문에 범죄 현장 조사에서의 사용이 다소 방해된다.증거 조각에 루미놀을 적용하면 다른 검사가 수행되지 않을 수 있습니다. 그러나 [16]루미놀에 노출된 샘플에서 DNA가 성공적으로 추출되었습니다.

관련 분자

  • 루미놀 : 5-아미노-2, 3-디히드로-1, 4-프탈히드라지드, 1,4-프탈히드라지드, 5-아미노-2, 3-디히드로, CAS : [521-31-3]
    CHNO8732 – MW : 177.16
    ( ( 0.1 NaOH 단위) 1absmax 1 : 347 nmmax 2 2 : 300 nm 、 EC ( 1max 1 ) : 7650 L / mol × cm
    / / ( ( MeOHem ) : 355abs/413 nm
  • 루미놀, 나트륨염: 3-아미노프탈히드라지드나트륨, CAS: [2066-12-0]
    CHNONA8632 – MW : 199.12
  • 루미놀 반수화물 : 3-아미노프탈히드라지드나트륨 수화물; CAS : [206658-90-4]
    CHNONA8632 · HO2 – MW : 217.16
  • 루미놀염산염 : 3-아미노프탈히드라지드염산염, CAS : [74165-64-3]
    CHNO8732 · HCl MW : 213.62
  • 아이솔미놀: 4-아미노프탈히드라지드, CAS: [3682-14-1]
    CHNO8732 – MW : 117.16 (Xi)
  • 이소루미놀 일수화물 : 4-아미노프탈히드라지드 일수화물
    CHNO8732 · HO2 – MW : 195.15
  • 아이솔루미놀 ABEI: 4-아미노프탈히드라지드 일수화물, CAS: [66612-29-1]

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ Merck Index, 제11판,
  2. ^ Khan, Parvez; Idrees, Danish; MOxley, Michael A.; et al. (May 2014). "Luminol-Based Chemiluminescent Signals: Clinical and Non-clinical Application and Future Uses". Applied Biochemical Biotechnology. 173 (2): 333–355. doi:10.1007/s12010-014-0850-1. PMC 4426882. PMID 24752935.
  3. ^ a b Ernest Huntress; Lester Stanley; Almon Parker (1934). "The preparation of 3-aminophthalhydrazide for use in the demonstration of chemiluminescence". Journal of the American Chemical Society. 56 (1): 241–242. doi:10.1021/ja01316a077.
  4. ^ 루미놀 합성
  5. ^ 참조:
    • Aloys Joseph Schmitz, "Uber das Hydrazid der Trimesinsaeure and der Hemimelithsaeure" 웨이백 머신에 2015-01-02 보관(삼중산 [1,3,5-benzenetricarboxylic acid] 및 헤미멜라이트산 [1,2-boxyzen]의 히드라지드에 대하여)슈미츠는 루미놀을 "1-아미노-2,3-프탈세우레히드라지드"라고 부른다.
    • 주의: Gill은 루미놀은 1853년에 이미 준비되었다고 말한다.참조: Steven K.Gill(1983) "화학발광 연구의 새로운 발전", Aldrichimica Acta 16(3): 59-61; 페이지 60에 각주 2가 있다.구입처 : Aldrichimica Acta 2015-01-08 Wayback Machine에서 보관.하지만, 길의 인용 자료들은 1902년 이전에 루미놀을 준비했다는 것을 언급하지 않았다.질은 아마도 루미놀을 그가 인용한 자료에서 언급된 로핀(2,4,5-트리페닐-1H-이미다졸)과 혼동했을 것이다.로핀도 화학발광으로 1844년 오귀스트 로랑에 의해 처음 제조됐다. (참조: 오귀스트 로랑(1844) "수르누벨 알칼리 오르가니크, 라 로핀"(새로운 유기 알칼리, 로핀, Revue scientifique et industriel, 18:272~278)로핀의 화학 발광은 Radziszewski, Broniswaw L.(1877) "Untersuchungen über Hydrobenzamid, Amarin und Lophin" 웨이백 머신에 2015-12-14 아카이브된 (히드로벤츠아미드, 아마린, 리히틴의 조사)에 의해 처음 관찰되었다.1853년, 루드비히 테이크만은 혈액 검사를 개발했지만 화학 발광에 의존하지 않았다.참조: L Teichmann(1853) "Uber die Krystallization der Organischen Bestandtheile des Bluts"(혈액 유기성분의 결정화에 대하여), Zeitschrift für repicelle Medicin, 새로운 시리즈, 3: 375–388.
  6. ^ 다음 항목도 참조하십시오.어니스트 H.Huntress, Lester N. Stanley, Almon S. Parker(1934년 3월) "화학발광의 강의 시연으로서의 3-아미노프탈히드라지드의 산화", 화학교육저널 11(3): 142–145.
  7. ^ Ples, Marek. "Chemiluminescence activated by blood". www.weirdscience.eu (in Polish). Archived from the original on 3 January 2015. Retrieved 23 December 2014.
  8. ^ a b Yue, Ling; Liu, Yi-Tong (3 September 2020). "Mechanistic Insight into pH-Dependent Luminol Chemiluminescence in Aqueous Solution". The Journal of Physical Chemistry B. 124 (35): 7682–7693. doi:10.1021/acs.jpcb.0c06301. ISSN 1520-6106. PMID 32790377. S2CID 221125324.
  9. ^ H. O. Albrecht(1928) "위버 다이 케밀루미네센츠 데 아미노프탈세우레히드라지드" (아미노프탈산 히드라지드의 화학발광에 대하여) 차이츠리프트페이트 피시칼리셰 케미 136: 321–330.
  10. ^ 스튜어트 H. 제임스와 윌리엄 G.Eckert, 범죄 현장의 혈흔 증거 해석, 2차호(플로리다 주: CRC 프레스 LLC, 1998), 154페이지, Wayback Machine에서 2017-02-15 아카이브.
  11. ^ Gleu, Karl; Pannstiel, Karl (1936) "Uber 3-aminophthalsaure-hydrazid" 저널 für Praktische Chemie 146: 137–150.
  12. ^ Specht, Walter(1937년) "Die Chemiluminescenz des Hémins, ein Hilfsmittel zur Auffindung und Erkennung forcianisch wichtiger Blutspuren" (해민의 화학발광, 법의학적으로 유의한 혈흔의 발견과 인식에 도움이 되는 것), Anwandie 508.
  13. ^ Proescher F. and Moody A.M.(1939) "화학 발광에 의한 혈액 검출", 실험실 및 임상 의학 저널, 24: 1183–1189.
  14. ^ a b James, Stuart; Kish, Paul E.; Sutton, Paulette Sutton (2005). Principles of Bloodstsain Pattern Analysis. Boca Raton, London, New York, Singapore: Taylor and Francis Group. p. 376. ISBN 0-8493-2014-3.
  15. ^ Ples, Marek. "Chemiluminescence of luminol activated by copper compound". www.weirdscience.eu (in Polish). Archived from the original on 3 January 2015. Retrieved 23 December 2014.
  16. ^ 2015년 1월 2일 Wayback Machine에 보관된 Hemaglow에 대한 기술 노트

외부 링크

Wikimedia Commons에는 Luminol 관련 미디어가 있습니다.