이황화 디페닐

Diphenyl disulfide
이황화 디페닐
Diphenyl-disulfide-2D-skeletal.svg
이름
선호 IUPAC 이름
1,1′-디울파네딜디벤젠
기타 이름
이설파닐디벤젠
이황화 디페닐
이황화 페닐
1,2-디페닐디설판(권장하지 않음)
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.011.752 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 212-926-4
펍켐 CID
RTECS 번호
  • SS6825000
유니
  • InChi=1S/C12H10S2/c1-3-7-11(8-4-1)13-14-12-9-5-2-6-10-12/h1-10H 수표Y
    키: GUVPowoQJOLRAS-UHFFFAOYSA-N 수표Y
  • InChi=1/C12H10S2/c1-3-7-11(8-4-1)13-14-12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
    키: GUVPowoQJOLRAS-UHFFFAOYAY
  • c1ccc(cc1)SSc2ccc2
특성.
C12H10S2
어금질량 218.33 g·properties−1
외관 무색 결정체
녹는점 61~62°C(142~144°F, 334~335K)
불용성
기타 용매의 용해성 디에틸에테르, 벤젠, 이황화 탄소, THF에 용해성
구조
0 D
위험
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험
 인화성
GHS 라벨 표시:[1]
GHS07: Exclamation mark
경고
H315, H319, H335
P261, P264, P271, P273, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P391, P403+P233, P405, P501
관련 화합물
관련 화합물
 티오페놀
이황화 디메틸,
디페닐 이델레니드
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

디페닐 이황화물은 화학 화합물로서 공식(CHS65)이 있다.2 이 무색의 결정체는 흔히 PhS라고22 약칭된다. 유기합성에서 더 흔히 마주치는 유기 이황화물 중 하나이다. 티오페놀에 의한 경미한 오염은 이 화합물과 관련된 불쾌한 냄새에 책임이 있다.

준비 및 구조

디페닐 이황화물은 대개 티오페놀의 산화에 의해 준비된다.

2 PhSH + I2 → PhS22 + 2 HI

과산화수소는 산화제로도 사용될 수 있다.[2] PhS는22 값이 싸기 때문에 실험실에서 거의 준비되지 않고, 전구체는 불쾌한 냄새를 풍긴다.

대부분의 유기 이황화물과 마찬가지로 PhS의22 C-S-S-C 코어는 비 평면이며, 이음각은 85°[3]에 근접한다.

디페닐디황화물 분자의 (P)-엔티오머의 볼 앤 스틱 모델.

반응

PhS는22 주로 PhS 대체물의 원천으로서 유기합성에 사용된다.[4] 대표적인 반응은 에놀레이트를 통한 PhS 대체 카보닐 화합물의 형성을 수반한다.

RC(O)CHLiR' + PhS22 → RC(O)CH(SPH)R' + LiSPh

축소

PhS는22 이황화물의 반응 특성인 감소를 겪는다.

PhS22 + 2M → 2MSPh (M = Li, Na, K)

보로하이드화나 슈퍼하이드라이드와 같은 하이드라이드 시약도 환원제로 사용할 수 있다. 소금 PhSM은 강력한 핵포화성 PhS의− 원천이다. 대부분의 알킬 할로겐화, RX(X = 할로겐화)는 일반적인 공식 RSPh로 그것을 티오더로 변환한다. 이와 유사하게 MSPh 양성자는 티오페놀을 제공한다.

PhSM + HCl → HSPh + MCl

염소화

PhS는22 염소와 반응하여 페닐설페닐 염화물 PhSCl(Zinke 이황화칼리브)을 투여한다. 이 종은 다소 고립되기 어렵기 때문에 보통 현장에서 생성된다.

알케인의 광소체화 촉매

PhS는22 UV-방사선 하에서 알케인의 시스 트랜스포트 이소머화를 촉진한다.[5]

산화

메탄올에서 납(IV) 아세테이트(OAC)4를 함유한 PhS22 산화는 설피나이트 에스테르 PhS(O)OMe을 제공한다.[6]

참조

  1. ^ "Diphenyl disulfide". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Retrieved 13 December 2021.
  2. ^ Ravikumar,K. S.; Kesavan, V.; Crousse, B.; Bonnet-Delpon, D.; Bégué, J.-P. (2003). "Mild and Selective Oxidation of Sulfur Compounds in Trifluoroethanol: Diphenyl Disulfide and Methyl Phenyl Sulfoxide". Organic Syntheses. 80: 184.
  3. ^ T.Shimizu; H.Isono; M.Yasui; F. Iwasaki; N. Kamigata (2001). "Solid State Optical Activity of Dichalcogenides: Isolation by Chiral Crystallization and Determination of Absolute Configuration". Org. Lett. 3: 3639. doi:10.1021/ol010172g. PMID 11700101.
  4. ^ 바이어스, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289X 유기합성을 위한 시약 백과사전 (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons.
  5. ^ Thalmann, A. Oertle, K.; Gerlach, H. (1990). "Ricinelaidic Acid Lactone". Organic Syntheses.{{cite journal}}: CS1 maint : 복수이름 : 저자목록(링크);
  6. ^ Field, L.; Locke, J. M. (1973). "Methyl Benzenesulfinate". Organic Syntheses.; Collective Volume, vol. 5, p. 723