DABCO

DABCO
DABCO
Dabco-2.svg
DABCO-3D-balls.png
이름
선호 IUPAC 이름
1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄
기타 이름
트리에틸렌디아민, TEDA
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.005.455 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 205-999-9
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C6H12N2/c1-2-8-5-3-7(1)4-6-8/h1-6H2 수표Y
    키: IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 수표Y
  • InChi=1S/C6H12N2/c1-2-8-5-3-7(1)4-6-8/h1-6H2
    키: IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N
  • InChi=1/C6H12N2/c1-2-8-5-3-7(1)4-6-8/h1-6H2
    키: IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYAP
  • C1CN2CCN1CC2
  • N12CCN(CC1)CC2
특성.
C6H12N2
어금질량 112.12 g·message−1
외관 화이트 크리스탈 파우더
녹는점 156~160°C(313~320°F, 429~433K)
비등점 174°C(345°F, 447K)
수용성, 흡습성
산도(pKa) 3.0, 8.8 (수중)[1]
위험
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험
 해로운
GHS 라벨 표시:
GHS02: FlammableGHS05: CorrosiveGHS07: Exclamation mark
위험
H228, H302, H315, H319, H335, H412
P210, P261, P273, P305+P351+P338
NFPA 704(화재 다이아몬드)
플래시 포인트 62°C(144°F, 335K)
관련 화합물
관련 화합물
 퀸클루키딘
트로파인
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

DABCO (1,4-diabycyclo[2.2.2]옥탄)은 N2(CH24)이라는 공식을 가진 자전거용 유기 화합물이다.3 이 무색의 고체는 고핵성 3차 아민 기지로 중합과 유기합성에 촉매와 시약으로 사용된다.[3]

퀸클루키딘은 질소 원자 중 하나가 탄소 원자로 대체되는 등 비슷한 구조를 갖고 있다.

반응

[HDABCO](+양자파생상품)의 pK는a 8.8로 일반 알킬라민과 거의 같다. 아민의 핵소독성은 아민의 중심부가 보호되지 않기 때문에 높다. 예를 들어 전자결핍 이오도아레네를 가진 페닐라세틸렌 부부 등 단자 아세틸렌의 C-C 결합을 촉진하는 것은 충분히 기본적이다.

Example of a DABCO-catalysed C-C coupling

촉매

DABCO는 다음을 위한 기본 촉매로 사용된다.

  • 알코올과 이소시아네이트의 기능화된 단조기 및 프리제머로부터 폴리우레탄의 [4]형성
  • 알데히드, 불포화 케톤, 알데히드 등의 베일리스 힐만 반응.[5]
The scheme of Baylis Hilman reaction.

루이스 베이스

숨김이 없는 아민으로서 강한 리간드와 루이스 기지다. 과산화수소와[6] 이산화황으로 결정체 2:1을 형성한다.[7]

이온 모노머 합성

DABCO는 이중 충전된 스타일리닉 모노머를 합성하는 데 사용할 수 있다. 이러한 이온 단모형은 각 이온 펜던트 그룹에 두 개의 주기적인 2차 암모늄 계수를 가진 다전극과 이오노머의 합성을 허용한다. [8]

싱클레트 산소 퀀처

DABCO와 관련 아민은 싱글릿 산소와 유효 항산화제의 쿼터로 염료의 수명을 개선하는 데 사용할 수 있다.[9] 이는 DABCO를 염료 레이저와 형광 현미경(글리세롤과 PBS와 함께 사용할 경우)을 위한 샘플 장착에 유용하게 만든다.[10] DABCO는 디메틸포름아미드(DMF)에서 가열하여 디메틸산 쿼터암모늄염에 대해서도 사용할 수 있다.[11]

생산

제올리틱 촉매가 존재하는 곳에서 HNCHCHX222(X = OH, NH2 또는 NHR) 유형의 화합물의 열반응에 의해 생성된다. 에탄올아민으로부터의 변환에 대해 이상화된 변환이 표시된다.[12]

3 HNCHCHO222 → N(CHCH22)3N + NH3 + 3 HO2

참조

  1. ^ D. H. Ripin; D. A. Evans (2002). "pKa's of Nitrogen Acids" (PDF).
  2. ^ "Safety data for 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (see MSDS)". Sigma-Aldrich.
  3. ^ 웁풀루리 5세 말라바다니, 니콜라스 플뢰리-브레조트 "1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄". 2010년 유기합성을 위한 시약 백과사전에서는 John Wiley & Sons. Ltd. doi:10.1002/047084289X.rd010m.pub2
  4. ^ "Polyurethane additives guide" (PDF). Air Products & Chemicals. Archived from the original (PDF) on 2016-03-06.
  5. ^ 빌리스, A. B.; 힐만, M. E. D. 1972년 독일 특허 2155113.
  6. ^ P. 뎀베흐 A. 리치, G. 세코니, M. 타드데이 "Bis(트리메틸실릴) 과산화물" Org. 1997년 신스, 74권, 페이지 84. doi:10.15227/orgsynx.074.0084
  7. ^ 루도비치 마르티알과 로랑 비쇼프 "칼 피셔 시약으로부터의 DABSO 준비" 조직. 2013년 신스, 90권 301쪽 도이:10.15227/orgsync.090.0301
  8. ^ Zhang, K.; Drummey, K. J.; Moon, N. G.; Chiang, W. D.; Long, T. E. (2016). "Styrenic DABCO salt-containing monomers for the synthesis of novel charged polymers". Polymer Chemistry. 7 (20): 3370–3374. doi:10.1039/C6PY00426A.
  9. ^ Ouannes, C.; Wilson, T. (1968). "Quenching of singlet oxygen by tertiary aliphatic amines. Effect of DABCO (1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane)". Journal of the American Chemical Society. 90 (23): 6527–6528. doi:10.1021/ja01025a059.
  10. ^ Valnes, K.; Brandtzaeg, P. (1985). "Retardation of immunofluorescence fading during microscopy" (PDF). Journal of Histochemistry and Cytochemistry. 33 (8): 755–761. doi:10.1177/33.8.3926864. PMID 3926864.
  11. ^ Ho, T. L. (1972). "Dealkylation of Quaternary Ammonium Salts with 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane". Synthesis. 1972 (12): 702. doi:10.1055/s-1972-21977.
  12. ^ 카스텐 엘러, 에르하르트 헨크스, 롤랑 로스바허, 하르트무트 쾨케 "아민스, 알리파아틱", 울만 산업 화학 백과사전, 와일리-VCH, 2005. doi:10.1002/14356007.a02.a02_001

추가 읽기

  • Cecchi, L.; DeSarlo, F.; Machetti, F. (2006). "1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) as an Efficient Reagent for the Synthesis of Isoxazole Derivatives from Primary Nitro Compounds and Dipolarophiles: The Role of the Base". European Journal of Organic Chemistry. 2006 (21): 4852–4860. doi:10.1002/ejoc.200600475..