탄소나노튜브화학

Carbon nanotube chemistry
이 기사는 탄소 나노튜브의 화학반응에 관한 것이다. 화학 합성에 대해서는 탄소 나노튜브 합성을 참조하십시오.

탄소나노튜브 화학은 화학반응을 수반하는데, 이것은 탄소나노튜브(CNT)의 성질을 수정하는데 사용된다. CNT는 다양한 용도에서 사용할 수 있는 원하는 특성을 얻기 위해 기능화할 수 있다. CNT 기능화의 두 가지 주요 방법은 공밸런스와 비공밸런스 수정이다.[1]

CNT는 소수성 특성 때문에 용매나 점성 고분자 용해에서 분산을 방해하는 응집성 경향이 있다. 그 결과 나노튜브 묶음이나 골재는 최종 합성물의 기계적 성능을 감소시킨다. CNT의 표면은 화학적 부착을 통해 수생성을 줄이고 벌크 폴리머에 대한 계면접착을 개선하도록 수정할 수 있다.

탄소 나노튜브의 화학적 수정 옵션을 요약한 차트.
에 대한 일련의 기사의 일부
나노소재
C60-rods.png
탄소 나노튜브
풀레레네스
기타 나노입자
나노 구조 재료

공동 수정

탄소 나노튜브의 공동 수정.

공동 수정은 탄소 나노튜브에 기능 그룹을 부착한다. 기능 그룹은 옆벽이나 탄소 나노튜브의 끝단에 부착할 수 있다.[1] 탄소나노튜브의 엔드캡은 높은 피리미화 각도로 인해 반응성이 가장 높고 탄소나노튜브의 벽면은 낮은 피리미화 각도로 반응성이 낮다. 공밸런스 수정은 매우 안정적이지만, bonding-본드가 형성되기 때문에 본딩 공정은 탄소 원자의 sp2 교잡화를 방해한다.[1] 확장된 sp2 혼합의 붕괴는 일반적으로 탄소 나노튜브의 전도성을 감소시킨다.

산화

탄소나노튜브(CNT)의 정화 및 산화는 문헌에 잘 나타나 있다.[2][3][4][5] 이러한 공정은 탄소 입자, 비정형 탄소 입자 및 코팅이 전체 물질의 상당한 비율을 차지하고 표면 기능 그룹의 도입에 여전히 중요한 탄소 나노튜브의 낮은 수율 생산에 필수적이었다.[6] 산성 산화 중에는 그래피티 층의 탄소-탄소 결합 네트워크가 깨져 카복실, 페놀, 락톤 그룹의 형태로 산소 단위를 도입할 수 있게 되는데,[7] 이는 추가적인 화학적 기능화를 위해 광범위하게 이용되어 왔다.[8]

탄소나노튜브의 산화에 관한 첫 연구에서는 공기 중의 질산증기와 가스상 반응이 있었는데, 이것은 탄소나노튜브를 카르복실, 카보닐 또는 히드록실 그룹으로 무차별적으로 기능하게 했다.[9] 액체상 반응에서 탄소나노튜브는 질산의 산화용액이나 질산과 황산의 조합으로 처리하여 같은 효과를 보았다.[10] 그러나 과산화작용이 일어나 탄소나노튜브가 산산조각으로 분해될 수 있는데, 이를 탄소조각이라고 한다.[11] 싱 외 연구진은 소닉이 탄소 나노튜브의 황산 및 질산 산화를 촉진하고 카보닐과 카복실 그룹을 생성했다고 밝혔다.[12] 산성 용액에서 산화반응이 일어난 후 과산화수소를 이용한 치료는 탄소 나노튜브 네트워크의 손상을 제한했다.[13] 단벽 탄소나노튜브는 Oille(3% SO에3 100% HSO24)과 질산을 사용해 확장 가능한 방식으로 단축할 수 있다. 질산은 탄소 나노튜브를 자르는 반면, 옥석은 채널을 만든다.[1]

화학적 수정의 한 종류에서 아닐린은 디아조늄 중간 물질로 산화된다. 질소를 배출한 후 아릴 라디칼로서 공밸런스 결합을 형성한다.[14][15]

On Water Nanotube Functionalization

에스테르화/부정화

카르복시 그룹은 대부분의 에스테르화와 아드레아데이션 반응의 전조로 사용된다. 카복실성 그룹은 티오닐 또는 옥살리 염화물을 사용하여 아틸 염화물로 변환되며, 이 염화물은 원하는 아미드, 아민 또는 알코올과 반응한다.[1] 탄소 나노튜브는 아미네이팅 반응의 도움을 받아 은 나노입자로 침전되어 왔다. 아미드 기능화된 탄소 나노튜브는 킬레이트 은 나노입자로 밝혀졌다. 아킬염화물로 변형된 탄소나노튜브는 은이온의 템플릿 역할을 하는 폴리(아미도아민)와 같은 고밀도 분자와 쉽게 반응하고 나중에 포름알데히드에 의해 감소된다.[16] 아미노수정 탄소나노튜브는 에틸렌디아민을 아킬염화물 기능성 탄소나노튜브와 반응시켜 준비할 수 있다.[17]

할로겐화 반응

탄소 나노튜브는 과록시트리플루오아세트산으로 처리되어 주로 카르복실산과 삼불화산 기능군을 부여할 수 있다.[1] 불소화 탄소 나노튜브는, 치환을 통해, 요소, 구아니딘, 티우레아, 아미노실레인으로 더 기능할 수 있다.[18] Hunsdiecker 반응을 이용하여 질산으로 처리된 탄소 나노튜브는 요오드산염의 탄소 나노튜브와 반응할 수 있다.[19]

사이클로어데이션

또한 Diels-Alder 반응, 아조메틴 이라이드의 1,3-dipolar cycloadation 및 아지드-alkyne cycloadd 반응과 같은 사이클로add에 대한 프로토콜도 알려져 있다.[20] 한 예는 크롬 헥사카르보닐과 고압의 도움을 받는 DA 반응이다.[21] Danishefsky의 다이엔과 반응하는 ID/IG 비율은 2.6이다.

가장 잘 알려진 1,3 사이클로어드 추가 반응은 아조메틴 이라이드가 탄소 나노튜브와 반응하는 것으로 큰 관심을 끌고 있다. 피롤리딘 링을 추가하면 2세대 폴리(아미도아민) 덴드리머,[22] 프탈로시아닌 덧셈,[23] 과플루오로알킬실레인 그룹,[24] 아미노 에틸렌글리콜 그룹 등 다양한 기능성 그룹이 나올 수 있다.[25][26] 디엘-사이클로 추가 반응은 특히 불소화 탄소 나노튜브에서 발생할 수 있다. 이들은 2,3-디메틸-1,3-부타디엔, 무트라센, 2-트리메틸실록실록실록실록실록실록실-1,3-부타디엔 등 디엔과 디엘-알데르 반응을 보이는 것으로 알려져 있다.[17]

급진적 덧셈

상단: CNT와 4-(1-pyrenyl)페닐 래디컬(a) 및 붕소 에스테르(b)의 상호작용을 보여주는 전자 마이크로그래프. 하단: 해당 모델.[27]

아릴 디아조늄 염이 함유된 탄소 나노튜브의 수정은 투르 외 연구진이 먼저 연구했다.[28] 현장에서 생성된 디아조늄 화합물에 필요한 가혹한 조건 때문에 다른 방법을 모색해 왔다. 스테판슨 외 연구진은 아질산나트륨이 함유된 아닐린 유도체를 96% 황산과 페르황산 암모늄에 사용했다고 보고했다.[29] 프라이스 등은 탄소 나노튜브를 물에 넣고 저으며 아닐린과 산화제로 치료하는 것이 순한 반응임이 입증됐다.[1] 디아조늄 화학은 탄소 나노튜브를 기능화시켰는데, 이것은 추가적인 수정의 전조로 사용되었다.[30] 스즈키와 헥 커플링 반응은 요오드포페닐 기능이 있는 탄소나노튜브에 대해 수행되었다.[31] Wong 등에서는 트리메트호시실레인과 헥사페닐디실레인으로 탄소 나노튜브를 실링하는 가벼운 광화학 반응을 보였다.[32]

핵포함도

Hirsch 등은 탄소 나노튜브에 유기석소와 유기농 화합물을 첨가한 핵포화물을 시행했다. 공기 중에 더 많은 산화를 통해, 그들은 알킬 변형 탄소 나노튜브를 만들 수 있었다.[33] 히르쉬는 또한 리튬 아미드를 생성하여 아민의 핵포함성을 보여줄 수 있었고, 아미노 수정 탄소 나노튜브로 이어졌다.[34]

전기영양첨가

나노튜브는 또한 리튬이나 나트륨 금속과 액체 암모니아(버치 감소 조건)를 이용하여 알킬 할로겐으로 알킬화 될 수 있다.[35][36] 초기 나노튜브 소금은 중합 촉진제 역할을 할 수 있으며 과산화물과 반응하여 알코시 기능성 나노튜브를 형성할 수 있다.

탄소 나노튜브의 알킬 및 히드록실 개조는 극초단파 조사에 의한 알킬할리드의 전기적 첨가로 입증되었다.[1] 테손니에 외 연구진은 부틸 리튬으로 감응하고 아미노 치환으로 반응하여 아미노 그룹이 있는 탄소 나노튜브를 변형시켰다.[34] 발라반 등은 니트로벤젠이 180℃인 탄소나노튜브에 염화알루미늄과 함께 프리델-크래프트 아틸레이션을 적용했다.[39]

비균등 수정

탄소 나노튜브의 비균등 수정.

비균등변형은 다핵 방향족 화합물, 계면활성제, 고분자 또는 생체분자를 흡착하여 반 데르 발스 힘과 π-π 교호작용을 이용한다. 비균등변형은 화학적 안정성 원가가 수반되는 탄소 나노튜브의 자연적 구성에 지장을 주지 않으며, 고체상태에서 두 단계 사이에 상분리, 분리를 일으키기 쉽다.[1]

다핵 방향성 화합물

소수성 또는 소수성 모이에티로 기능하는 일부 일반적인 다핵 방향족 화합물은 탄소 나노튜브를 유기성 또는 수용성 용제로 용해하는 데 사용된다. 이러한 암페타일로는 페닐, 나프탈렌, 페난트렌, 피렌, 포르피린 등이 있다.[40] 피렌암페타일 같은 방향족 앰플의 π-π 적층량이 많을수록 π-π- stack 적층도가 더 심한 페닐암페타일보다 용해도가 가장 높았고, 물 속 용해도가 더 높았다.[40] 이러한 방향족 시스템은 탄소 나노튜브를 기능하기 전에 아미노산 그룹과 카복실산 그룹으로 수정될 수 있다.[41]

생체 분자

탄소 나노튜브와 생체 분자 사이의 상호작용은 생물학적 응용에 사용될 가능성 때문에 널리 연구되어 왔다.[42] 단백질과 탄수화물, 핵산 등을 이용한 탄소나노튜브의 개조는 바텀업 기법으로 이뤄진다.[1] 단백질은 아미노산의 다양성 때문에 소수성 또는 소수성 때문에 탄소 나노튜브에 대한 친화력이 높다.[1] 다당류는 안정적인 하이브리드를 형성하는 탄소 나노튜브를 수정하는데 성공적으로 사용되었다.[43] 탄소 나노튜브를 물에 녹일 수 있게 하기 위해 리설글리세로인스포리피드와 같은 인지질을 사용하였다.[44] 단일 인광체 꼬리는 탄소 나노튜브를 감싸지만 이중 꼬리 인광체는 같은 능력을 지니지 못했다.

π-극성 적층 및 정전기 상호작용

이차성이 있는 분자는 탄소 나노튜브를 수정하는데 사용된다. 분자의 한쪽 끝은 π-π-π 쌓기를 통해 탄소 나노튜브와 상호작용하는 다항성 화합물이다. 같은 분자의 다른 쪽 끝에는 아미노, 카복실, 티올과 같은 기능 그룹이 있다.[1] 예를 들어 피렌 유도체와 아릴 티올은 금, 은, 백금 등 다양한 금속 나노베드의 연결체로 사용되었다.[45]

기계식 연동장치

비균등변형의 특별한 경우는 단일벽 나노튜브(SWNT)의 로탁산(Rotaxane)과 기계적으로 연동된 파생상품의 형성이 있다.[46] 이 전략에서, SWNT는 분자 매크로 사이클에 의해 캡슐화되는데, 이는 매크로 사이클화에 의해 그들 주위에 형성되거나,[47][48] 또는 이후 단계에서 미리 형성되어 실로 처리된다.[49] MINTs(Mechanically Interlocked NanoTubes)에서, SWNT과 유기 macrocycle 그들의 위상의 방법으로, 기계적 bond,[47]-at 적어도 공유 결합 분리 SWNT과 macrocycle(s)-에 고전 비공유 전략의 구조적 건전성 -th와 함께 부러져야 할 공유 결합 전략의 안정성을 결합하는을 통해 연결되고 있다.eC-SWNT의 sp2 네트워크는 그대로 유지됨.

특성화

유도 나노튜브 분석을 위한 유용한 도구는 라만 분광학으로, 흑연 격자가 sp²에서 spm 혼합 탄소로의 변환으로 교란되었을 때 1580 cm의−1 토종 나노튜브에 대한 G-밴드(G for 흑연), 1350−1 cm의 D-밴드(결함의 D)를 보여준다. 두 피크 ID/I의G 비율은 기능화의 척도로 간주된다. 다른 도구로는 자연 그대로의 나노튜브가 기능화된 튜브가 없는 뚜렷한 Van Hove 특이점을 보여주는 UV 분광법과 간단한 TGA 분석 등이 있다.

참고 항목

메모들


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