말레미드

말레미드
이름
	IUPAC 이름 말레미드
	선호 IUPAC 이름 1H-Pyrrole-2,5-dione
	기타 이름 2,5피롤레디온
식별자
CAS 번호	541-59-3 ;
3D 모델(JSmol)	인터랙티브 이미지;
3DMET	B01084;
체비	CHEBI:16072 ;
켐벨	켐블387762 ;
켐스파이더	10471 ;
ECHA InfoCard	100.007.990
EC 번호	208-787-4;
케그	C07272 ;
펍켐 CID	10935;
유니	2519R1UGP8 ;
CompTox 대시보드 (EPA)	DTXSID3049417 ;
	인치 InChi=1S/C4H3NO2/c6-3-1-2-4(7)5-3/h1-2H, (H,5,6, 7) 키: PIHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N ; InChi=1/C4H3NO2/c6-3-1-2-4(7)5-3/h1-2H, (H,5,6,7) 키: PIHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYAL;
	스마일즈 C1=CC(=O)NC1=O;
특성.
화학식	C4H3NO2
어금질량	97.07 g/192
녹는점	91~93°C(196~199°F, 364~366K)
용해성(수중)	유기용제
위험
	GHS 라벨 표시:
픽토그램
신호어	위험
위험 명세서	H301, H314, H317
예방문	P260, P261, P264, P270, P272, P280, P301+P310, P301+P330+P331, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P321, P330, P333+P313, P363, P405, P501
	달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
	NVERIFI (?란?
	Infobox 참조 자료

말레미드(Maleimide)는 HC₂₂(CO)₂NH(도표 참조)라는 공식을 가진 화학 화합물이다. 이 불포화 이미드는 유기 합성에서 중요한 구성 요소다. 이름은 수산과 이미드의 수축, 즉 -C(O)NHC(O)-기능군이다. 말레미디드는 또한 NH 그룹이 각각 메틸 또는 페닐과 같은 알킬 또는 아릴 그룹으로 대체되는 부모 말레미드의 파생상품 종류에 대해서도 설명한다. 대체물은 작은 분자(바이오틴, 형광염료, 올리고당, 핵산 등), 반응성 그룹 또는 폴리에틸렌 글리콜과 같은 합성 고분자일 수도 있다.^[1] 말레미드 폴리에틸렌 글리콜로 화학적으로 변형된 인간 헤모글로빈은 MP4라고 불리는 혈액 대체물이다.

유기 화학

말레미드 및 그 파생상품은 수성 무수화물로부터 아민 처리 후 탈수 처리를 통해 제조된다.^[2] 말레미디드의 반응성의 특별한 특징은 Michael 추가 또는 Diels-Alder 반응을 통해 이중 결합 전체에 걸친 추가에 대한 민감성이다. 비스말리미드(bismaleimides)는 질소 원자에 의해 링커를 통해 연결된 두 개의 말레미드 그룹을 가진 화합물의 종류로 열전셋 폴리머 화학에서 교차연계 시약으로 사용된다. 활성 N-hydroxysuccinimide 에스테르와 같은 다른 활성 그룹과 연결된 말레미드 그룹을 포함하는 화합물을 말레미드 이질오작동 시약이라고 한다(예: SMCC 시약 참조).^[1]

천연말레미드

Streptomyces showdomycin의 세포독성 쇼도미신,^[3] Pe. multicolor의^[3] 펜콜라이드로 대표되는 소수의 천연 마그네슘만이 보고되었다. 패리노말린은 2009년 엔토모스 유발 균인 이사리아 파리노사(Paecilomyces farinosus)-소스 H599(일본)에서 처음 격리됐다.^[4]

생명공학 및 의약품 응용 프로그램

말레미드 매개 방법론은 생체공학에서 가장 많이 사용된다.^[5]^[6] 단백질의 시스테인 잔류물에 대한 예외적으로 빠른 반응률과 상당히 높은 선택성 때문에 표적 치료법, 생물학적 맥락에서 단백질을 연구하기 위한 조립품, 단백질 기반 마이크로레이 또는 단백질 고정화에 많은 종류의 말레미드 이질소작성 시약이 사용된다.^[7] 예를 들어, 유망한 표적 약물 치료제인 항체 약물 결합제는 세 가지 주요 성분으로 구성된다:^[8] 단클론 항체, 세포독성 약물, 그리고 종종 약물과 항체를 결합하는 말레미드 그룹을 포함하는 링커 분자.

폴리에틸렌 글리콜 체인에 연결된 말레미드는 표면에 단백질을 부착하기 위한 유연한 연결 분자로 종종 사용된다. 이중 결합은 시스틴에서 발견된 티올 그룹과 쉽게 반응하여 안정적인 탄소-황 결합을 형성한다. 폴리에틸렌 체인의 반대쪽 끝을 비드나 고체 지지대에 부착하면 이들 분자가 티올 그룹도 보유하지 않는 한 용액의 다른 분자와 단백질을 쉽게 분리할 수 있다.

말레미드 기능성 폴리머와 지질섬유는 티올 함유 점막과의 반응으로 점막 표면(무코어디션)에 대한 밀착력이 향상됐다.^[9]^[10] 이것은 투과 약품 전달을 위한 투약 양식의 설계에 적용할 수 있다.

기술 응용 프로그램

최대 250 °C(480 °F)의 고온 용도에 모노 및 비스말리미드 기반 폴리머가 사용된다.^[11] 고무줄에 연결된 말리미드는 타이어의 고무를 보강하기 위한 유연한 연결 분자로 종종 사용된다. 이중 결합은 매트릭스에서 발견된 모든 히드록시, 아민 또는 티올 그룹과 쉽게 반응하여 각각 안정적인 탄소-산소 결합, 탄소-질소 결합 또는 탄소-황산 결합을 형성한다. 록히드마틴의 F-35B(이 미국 전투기의 STOVL 버전)는 첨단 탄소섬유 열전셋 폴리머 매트릭스 복합재료를 사용한 것 외에 비스말리미드 재료로 구성되어 있는 것으로 알려졌다.^[12]

참고 항목

참조

^ ^a ^b Hermanson, Greg (2013). Bioconjugate Techniques. Elsevier. pp. 299–339. ISBN 978-0-12-382239-0.
^ Cava, M. P.; Deana, A. A.; Muth, K.; Mitchell, M. J. (1973). "N-Phenylmaleimide". Organic Syntheses.; Collective Volume, vol. 5, p. 944
^ ^a ^b J. H. Birkinshaw; M. G. Kalyanpur & C. E. Stickings (1963). "Studies on the biochemistry of microorganisms. 113. Pencolide, a nitrogen-containing metabolite of Penicillium multicolor Grigorievna-Manilova and poradievova". Biochem. J. 86 (2): 237–243. doi:10.1042/bj0860237. PMC 1201741. PMID 13971137.
^ 사스티아 P. 푸트리, 기노시타 히로시, 이하라 후미오, 이가라시 야스히로, 니히라 타쿠야. "Farinomalein, Entomopathosenic Formular Paecilomyces farinosus의 말레미드-베어링 화합물" J. Nat. Prod, 2009년 72 (8), 페이지 1544–1546. doi:10.1021/np9002806
^ Koniev, O.; Wagner, A. (2015). "Developments and recent advancements in the field of endogenous amino acid selective bond forming reactions for bioconjugation". Chem. Soc. Rev. 44 (15): 5495–5551. doi:10.1039/C5CS00048C. PMID 26000775.
^ Francis, M. B.; Carrico, I. S. (2010). "New frontiers in protein bioconjugation". Current Opinion in Chemical Biology. 14 (6): 771–773. doi:10.1016/j.cbpa.2010.11.006. PMID 21112236.
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^ Beck, A.; Goetsch, L.; Dumontet, C.; Corvaïa, N. (2017). "Strategies and challenges for the next generation of antibody-drug conjugates". Chem. Soc. Rev. 19 (16): 315–337. doi:10.1038/nrd.2016.268. PMID 28303026.
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^ Kaldybekov, Daulet B.; Tonglairoum, Prasopchai; Opanasopit, Praneet; Khutoryanskiy, Vitaliy V. (2018-01-01). "Mucoadhesive maleimide-functionalised liposomes for drug delivery to urinary bladder" (PDF). European Journal of Pharmaceutical Sciences. 111: 83–90. doi:10.1016/j.ejps.2017.09.039. ISSN 0928-0987. PMID 28958893.
^ Lin, K.-F.; Lin, J.-S.; Cheng, C.-H. (1996). "High temperature resins based on allylamine/bismaleimides". Polymer. 37 (21): 4729–4737. doi:10.1016/S0032-3861(96)00311-4.
^ "Lockheed Martin F-35B Boasts UFO Technology, Fights For Team USA". International Science Time s. August 21, 2013. Retrieved 28 January 2014.

외부 링크

2004년 12월 MP4 웹사이트 이달의 분자

[Hermanson2013-1] Hermanson, Greg (2013). Bioconjugate Techniques. Elsevier. pp. 299–339. ISBN 978-0-12-382239-0.

[2] Cava, M. P.; Deana, A. A.; Muth, K.; Mitchell, M. J. (1973). "N-Phenylmaleimide". Organic Syntheses.; Collective Volume, vol. 5, p. 944

[PencolideRef-3] J. H. Birkinshaw; M. G. Kalyanpur & C. E. Stickings (1963). "Studies on the biochemistry of microorganisms. 113. Pencolide, a nitrogen-containing metabolite of Penicillium multicolor Grigorievna-Manilova and poradievova". Biochem. J. 86 (2): 237–243. doi:10.1042/bj0860237. PMC 1201741. PMID 13971137.

[DiscoveryTeam-4] 사스티아 P. 푸트리, 기노시타 히로시, 이하라 후미오, 이가라시 야스히로, 니히라 타쿠야. "Farinomalein, Entomopathosenic Formular Paecilomyces farinosus의 말레미드-베어링 화합물" J. Nat. Prod, 2009년 72 (8), 페이지 1544–1546. doi:10.1021/np9002806

[5] Koniev, O.; Wagner, A. (2015). "Developments and recent advancements in the field of endogenous amino acid selective bond forming reactions for bioconjugation". Chem. Soc. Rev. 44 (15): 5495–5551. doi:10.1039/C5CS00048C. PMID 26000775.

[6] Francis, M. B.; Carrico, I. S. (2010). "New frontiers in protein bioconjugation". Current Opinion in Chemical Biology. 14 (6): 771–773. doi:10.1016/j.cbpa.2010.11.006. PMID 21112236.

[7] Hermanson, Greg (2013). Bioconjugate Techniques. Elsevier. pp. 1–125. ISBN 978-0-12-382239-0.

[8] Beck, A.; Goetsch, L.; Dumontet, C.; Corvaïa, N. (2017). "Strategies and challenges for the next generation of antibody-drug conjugates". Chem. Soc. Rev. 19 (16): 315–337. doi:10.1038/nrd.2016.268. PMID 28303026.

[9] Khutoryanskiy, Vitaliy V.; Opanasopit, Praneet; Brannigan, Ruairí P.; Tonglairoum, Prasopchai (2016-10-12). "Maleimide-bearing nanogels as novel mucoadhesive materials for drug delivery". Journal of Materials Chemistry B. 4 (40): 6581–6587. doi:10.1039/C6TB02124G. ISSN 2050-7518.

[10] Kaldybekov, Daulet B.; Tonglairoum, Prasopchai; Opanasopit, Praneet; Khutoryanskiy, Vitaliy V. (2018-01-01). "Mucoadhesive maleimide-functionalised liposomes for drug delivery to urinary bladder" (PDF). European Journal of Pharmaceutical Sciences. 111: 83–90. doi:10.1016/j.ejps.2017.09.039. ISSN 0928-0987. PMID 28958893.

[11] Lin, K.-F.; Lin, J.-S.; Cheng, C.-H. (1996). "High temperature resins based on allylamine/bismaleimides". Polymer. 37 (21): 4729–4737. doi:10.1016/S0032-3861(96)00311-4.

[12] "Lockheed Martin F-35B Boasts UFO Technology, Fights For Team USA". International Science Time s. August 21, 2013. Retrieved 28 January 2014.

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