히드록시예카디손 20

20-Hydroxyecdysone
히드록시예카디손 20
Skeletal formula of 20-hydroxyecdysone
Ball-and-stick model of the 20-hydroxyecdysone molecule
임상자료
임신
범주
  • X
경로:
행정		구강
법적현황
법적현황
약동학 데이터
신진대사간체
제거 반감기4-9시간
배설비뇨기:?%
식별자
  • (2β,3β,5β,22R)-2,3,14,20,22,25-헥사히드록시콜레스트-7-en-6-1
CAS 번호
펍켐 CID
켐스파이더
유니
체비
켐벨
CompTox 대시보드 (EPA)
ECHA InfoCard100.241.312 Edit this at Wikidata
화학 및 물리적 데이터
공식C27H44O7
어금질량480.642 g·190−1
3D 모델(JSmol)
  • O=C1\C=C3/[C@H]([C@]2(C[C@H])(O)[C@H](O)C[C@H]12)C)CC[C@]4([C@]]3(O)CC[C@H]4[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CC(O)(C)C]
  • InChI=1S/C27H44O7/c1-23(2,32)9-8-22(31)26(5,33)21-7-11-27(34)16-12-18(28)17-13-19(29)20(30)14-24(17,3)15(16)6-10-25(21,27)4/h12,15,17,19-22,29-34H,6-11,13-14H2,1-5H3/t15-,17-,19+,20-,21-,22+,24+,25+,26+,27+/m0/s1 checkY
  • 키:NKDFYOWSKOCCO-YPVLXUMRSA-N
☒NcheckY (이게 뭐야?) (iii)

20-하이드록시디손(Ecdysterone 또는 20E)은 자연적으로 발생하는 에크디스테로이드 호르몬으로 절지동물의 용해(몰팅)와 변태를 조절한다.그러므로 그것은 곤충, 게 등에서 가장 흔한 몰링 호르몬 중 하나이다.또한 병해충의 발생과 번식을 방해하기 위한 것으로 추정되는 시아노티스 바가, 아쥬가 투르케스타니카, 라폰티쿰 카르타모이드 등 다양한 식물이 생산한 식물성 식물이다.절지동물의 경우 20-히드록시예카디손은 에키손 수용체를 통해 작용한다.포유류는 이 수용체가 부족하지만, 20-히드로섹시손은 시험관내 포유류(인간 포함) 생물계에 영향을 미칠 수 있지만 생체내 또는 생리학적 영향이 발생하는지는 불확실하다. 20-히드로시손은 신체성능 향상을 목적으로 하는 일부 보충제의 성분이다.인간에서는 에스트로겐 수용체 베타(ERβ) 단백질 코딩 유전자와 결합하는 것이 가설이다.[1]

절지동물원

유충에 들어있는 20-히드로섹시손의 1차 공급원은 흉선, 링글랜드, 내장, 지방체 등이다.이 조직들은 식이 콜레스테롤을 20-히드록시예카디손 호르몬의 성숙한 형태로 전환시킨다.[2]대부분의 경우 이러한 선조직은 지방체를 제외하고 성인에게서 소실되는데, 이는 뇌와 복부의 장기를 감싸고 있는 지질조직의 피복으로 유지된다.성인 여성에서 난소는 20-히드로섹시손의 실질적인 생산원이다.[3]성인 남성들은 현재 알려진 바로는 20-히드로섹시손의 한 원천인 지방조직이 남아있다.조직을 생성하는 이 호르몬은 발육 내내 에키손 수용체를 표현하며, 기능적 피드백 메커니즘을 나타낼 수 있다.

절지동물에서의 에크디스테로이드 활동

에크디스테로이드(ecdysteroid)는 곤충의 스테로이드 호르몬의 일종으로 p450 효소에 의한 콜레스테롤의 효소 변형에서 유래한다.이것은 척추동물의 스테로이드 합성과 유사한 메커니즘에 의해 발생한다.에크디손과 20-하이드록시예씨손은 유충몰입, 번데기 형성의 시작, 변태를 조절한다.이 호르몬들이 소수성이기 때문에, 그들은 지질막을 통과하고 유기체의 조직에 침투한다.실제로 이러한 호르몬 신호의 주요 수용체인 에키손 수용체는 세포내 단백질이다.

인간과 다른 포유류에서

보충물로 사용

20-히드록시디손과 다른 에크디스테로이드들은 다양한 스포츠, 특히 보디빌딩을 위한 영양 보충제의 재료로 판매되고 있다.[4]20-히드로xyecdysone으로부터 어떠한 힘이나 운동 향상도 찾아내기 위해 고안된 종합 연구가 2006년에 발표되었다.본 연구는 신체 구성과 무료/사용 가능한 테스토스테론과 같은 화학적 지표의 개선/증가에 대해 수행되고 시험된 실제 운동의 개선을 모색했다.2006년 연구 결과는 경구 투여 20-hydroxyecdysone의 하루 30mg을 사용하는 것이 저항력 훈련, 신체 구성 또는 훈련 적응에 대한 아나볼릭 또는 캐타볼릭 반응에 유의미한 영향을 미치지 않는다는 결론을 내렸다.[5]그러나, 이전의 많은 연구 (,)[6][7][8][9][10][11]는 20-히드록시예카디손의 아나볼릭 효과를 지지했다.독일 스포츠 대학 쾰른 분자 및 세포 스포츠 의학 학과를 포함한 팀이 2019년에 실시한 보다 최근의 연구에 따르면, 에크디스테론과 함께 복용한 참가자들에게서 근육량의 현저한 증가가 관찰되었으며, 1회 반복 벤치 프레스에서는 현저한 증가가 관찰되었다.공식의[12]이 연구는 세계반도핑기구(WADA)의 자금 지원을 받았으며 저항력 훈련 동안 운동선수들에게 20-히드로섹시손 보충제의 상당한 용량 반응 아나볼릭 효과를 보여주었다.나아가 최근 연구()[13]에서는 인간의 근육세포에 대한 20-히드로섹시손의 작용 메커니즘이 근육 비대증을 유발하는 것으로 알려진 에스트로겐 수용체(ERβ)의 베타 형태의 비교적 선택적인 활성화라는 사실을 밝혀냈다.[14]

연구 도구로 사용

20-히드록시디손과 다른 에크디스테로이드는 유전자 변형 동물에서 유도체로 생화학 연구에 사용되는데, 동물에게 새로운 유전자를 도입하여 동물들의 발현이 도입된 에크디손 수용체의 통제하에 있게 된다.동물의 식단에서 에크디스테로이드를 추가하거나 제거하면 삽입된 유전자를 켜거나 끌 수 있는 편리한 방법을 제공한다(에크디손 수용체 참조).통상적인 용량에서 20-히드록시예씨손은 추가 유전자가 삽입되지 않은 동물에게 거의 또는 전혀 영향을 주지 않는 것으로 보인다. 또한 경구 복용 시 생체이용률이 높기 때문에 트랜스젠이 효과적으로 섭취되었는지 여부를 판단하는 데 유용하다.[15]유전자 치료의 사용을 위해서, 인간 내 에크디스테로이드의 자연 발생원(식이식 피토에크스테로이드, 장내 식물, 조타수 감염 및 기타 질병을 포함하는 것으로 보이는 것)[16]을 좀 더 철저히 조사할 필요가 있을 수 있다.

외부 링크

  • Ecdybase, The Ecdysone Handbook - 무료 온라인 Ecdysteroids 데이터베이스

참조

  1. ^ Isenmann E, Ambrosio G, Joseph JF, Mazzarino M, de la Torre X, Zimmer P, et al. (July 2019). "Ecdysteroids as non-conventional anabolic agent: performance enhancement by ecdysterone supplementation in humans". Archives of Toxicology. 93 (7): 1807–1816. doi:10.1007/s00204-019-02490-x. hdl:11573/1291269. PMID 31123801. S2CID 163166547.
  2. ^ Thummel CS, Chory J (December 2002). "Steroid signaling in plants and insects--common themes, different pathways". Genes & Development. 16 (24): 3113–29. doi:10.1101/gad.1042102. PMID 12502734.
  3. ^ Handler AM (September 1982). "Ecdysteroid titers during pupal and adult development in Drosophila melanogaster". Developmental Biology. 93 (1): 73–82. doi:10.1016/0012-1606(82)90240-8. PMID 6813165.
  4. ^ Cohen PA, Sharfstein J, Kamugisha A, Vanhee C (April 2020). "Analysis of Ingredients of Supplements in the National Institutes of Health Supplement Database Marketed as Containing a Novel Alternative to Anabolic Steroids". JAMA Network Open. 3 (4): e202818. doi:10.1001/jamanetworkopen.2020.2818. PMC 7160690. PMID 32293681.
  5. ^ Wilborn CD, Taylor LW, Campbell BI, Kerksick C, Rasmussen CJ, Greenwood M, Kreider RB (December 2006). "Effects of methoxyisoflavone, ecdysterone, and sulfo-polysaccharide supplementation on training adaptations in resistance-trained males". Journal of the International Society of Sports Nutrition. 3 (2): 19–27. doi:10.1186/1550-2783-3-2-19. PMC 2129166. PMID 18500969.
  6. ^ Simakin SY (1988). "The Combined Use of Ecdisten and the Product'Bodrost'during Training in Cyclical Types of Sport". Scientific Sports Bulletin: 2.
  7. ^ Gadzhieva RM, Portugalov SN, Paniushkin VV, Kondrat'eva II (1995). "[A comparative study of the anabolic action of ecdysten, leveton and Prime Plus, preparations of plant origin.]". Eksperimental'naia i Klinicheskaia Farmakologiia. 58 (5): 46–8. PMID 8704590.
  8. ^ Báthori M, Tóth N, Hunyadi A, Márki A, Zádor E (2008). "Phytoecdysteroids and anabolic-androgenic steroids--structure and effects on humans" (PDF). Current Medicinal Chemistry. 15 (1): 75–91. doi:10.2174/092986708783330674. PMID 18220764.
  9. ^ Smetanin BY (1986). The influence of preparations of plant origin on physical work capacity (Report). The Russian Ministry of Public Health.
  10. ^ Fadeev BG. Comments on the Results of Retibol in the Practice of Athletic Training and Rehabilitation (Report). Natural Sports Research Institute.
  11. ^ Azizov AP, Seĭfulla RD, Ankudinova IA, Kondrat'eva II, Borisova IG (1998). "[The effect of the antioxidants elton and leveton on the physical work capacity of athletes]". Eksperimental'naia i Klinicheskaia Farmakologiia (in Russian). 61 (1): 60–2. PMID 9575416.
  12. ^ Isenmann E, Ambrosio G, Joseph JF, Mazzarino M, de la Torre X, Zimmer P, et al. (July 2019). "Ecdysteroids as non-conventional anabolic agent: performance enhancement by ecdysterone supplementation in humans". Archives of Toxicology. 93 (7): 1807–1816. doi:10.1007/s00204-019-02490-x. hdl:11573/1291269. PMID 31123801. S2CID 163166547.
  13. ^ Parr MK, Zhao P, Haupt O, Ngueu ST, Hengevoss J, Fritzemeier KH, Piechotta M, Schlörer N, Muhn P, Zheng WY, Xie MY, Diel P (September 2014). "Estrogen receptor beta is involved in skeletal muscle hypertrophy induced by the phytoecdysteroid ecdysterone". Molecular Nutrition & Food Research. 58 (9): 1861–72. doi:10.1002/mnfr.201300806. PMID 24974955.
  14. ^ "Ecdysterone: Definition, Benefits, & Side Effects". Turkesterone.com.
  15. ^ Saez E, Nelson MC, Eshelman B, Banayo E, Koder A, Cho GJ, Evans RM (December 2000). "Identification of ligands and coligands for the ecdysone-regulated gene switch" (PDF). Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 97 (26): 14512–7. Bibcode:2000PNAS...9714512S. doi:10.1073/pnas.260499497. PMC 18950. PMID 11114195.
  16. ^ Graham LD (June 2002). "Ecdysone-controlled expression of transgenes". Expert Opinion on Biological Therapy. 2 (5): 525–35. doi:10.1517/14712598.2.5.525. PMID 12079488. S2CID 32235742.