테르피리딘
Terpyridine | |
| 이름 | |
|---|---|
| 선호 IUPAC 이름 1,222:26,3-테르피리딘2 | |
| 기타 이름 2,6-Bis(2-pyridyl)피리딘, 트리피리딜, 2,2′:6,,2′′-Terpyridine | |
| 식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
| 체비 | |
| 켐벨 | |
| 켐스파이더 | |
| ECHA InfoCard | 100.013.235 |
펍켐 CID | |
| 유니 | |
CompTox 대시보드 (EPA) | |
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| 특성. | |
| C15H11N3 | |
| 어금질량 | 233.274 g·2014−1 |
| 외관 | 백색 고체 |
| 녹는점 | 88°C(190°F, 361K) |
| 비등점 | 370°C(698°F, 643K)[1] |
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |
 이버라이시  (?) | |
| Infobox 참조 자료 | |
테르피리딘(2,2';6',2"-테르피리딘, 흔히 테르피 또는 티피로 약칭)은 피리딘에서 파생된 헤테로사이클릭 화합물이다.대부분의 유기 용매에 용해되는 흰색 고체다.이 화합물은 주로 조정 화학에서 리간드로 사용된다.
합성
테르피리딘은 G. Morgan과 F에 의해 처음 합성되었다.H. 피리딘의 산화 결합에 의한 1932년 버스타올.그러나 이 방법은 저수익률로 진행되었다.그 이후로 주로 2-아세틸피리딘에서 시작하여 보다 효율적인 합성이 설명되었다.[2]한 가지 방법은 2-아세틸피리딘과 N-디메틸포름아미드 디메틸아세탈의 반응에 의해 에나미노네를 생성한다.[3]이황화 탄소를 사용한 2-아세틸피리딘과 요오드화 메틸을 사용한 알킬화에 따른 기저분석 반응은 CHNCOCH54=C(SMe)2를 제공한다.2-아세틸피리딘을 함유한 이 종의 응결은 관련 1.5-디케톤을 형성하며, 아세트산 암모늄과 응결하여 테르피리딘을 형성한다.래니 니켈로 이 파생상품을 처리하면 티오에더 그룹이 제거된다.[4]
테르피리딘과 그 대체 파생상품의 합성을 위한 다른 방법들이 개발되었다.[5]대체된 테르피리딘은 팔라듐-카타늄-카타늄-코플링 반응에서도 합성된다.비스 트라이아즈비닐 피리딘으로 조제할 수 있다.
특성.
테르피리딘은 3개의 경맥 부위에서 금속을 결합하는 삼지산 리간드로, 인접한 5mb의 MNC22 첼레이트 링 2개를 제공한다.[6]테르피리딘은 2,2'-비피리딘과 1,10-페난트로라인과 같은 다른 폴리피리딘 화합물들처럼 가장 많은 전이 금속 이온을 가진 콤플렉스를 형성한다.두 가지 테르피리딘 콤플렉스, 즉 [M(Terpy)]2n+가 포함된 콤플렉스가 일반적이다.그들은 아치랄이라는 점에서 관련 [M(Bipy)]3n+ 콤플렉스와 구조적으로 다르다.
테르피리딘 콤플렉스는 다른 폴리피리딘 콤플렉스와 마찬가지로 가시부위의 금속 대 리간드 전하전달(MLCT), 가역성 감소와 산화, 상당히 강렬한 발광 등 광학 및 전기화학 특성을 보인다.
그것들은 파이 수용기이기 때문에 테르피리딘과 비피리딘은 낮은 산화 상태에서 금속을 안정시키는 경향이 있다.예를 들어 아세토나이트릴 용액에서는 [M(Terpy)]2+ (M = Ni, Co)를 생성할 수 있다.
관련 화합물
비스 트라이아즈비닐 피리딘은 금속과의 결합에서 테르피리딘과 관련이 있다.
참고 항목
참조
- ^ Lide, D. R. (1998), Handbook of Chemistry and Physics (87 ed.), Boca Raton, Florida: CRC Press, pp. 3–510, ISBN 0-8493-0594-2
- ^ Hofmeier, H.; Schubert, U. S. (2004). "Recent developments in the supramolecular chemistry of terpyridine-metal complexes". Chem. Soc. Rev. 33 (6): 373–99. doi:10.1039/B400653B. PMID 15280970.
- ^ Jameson, Donald L.; Guise, Lisa E. (1998). 2,2:6,2'-Terpyridine. Inorganic Syntheses. Vol. 32. pp. 46–50. doi:10.1002/9780470132630.ch7.
- ^ Potts, K. T.; Ralli, P.; Theodoridis, G.; Winslow, P. (1990). "2,2':6',2' - Terpyridine". Organic Syntheses.
{{cite journal}}: CS1 maint : 복수이름 : 저자목록(링크); - ^ 카마타, K, 스즈키, A, 나카이, Y, 나카자와, H, "테피리딘 유도체를 보조 리간드로 함유한 철 복합체에 의한 알케네스의 촉매 수산화" 2012, 31, 3825. doi:10.1021/om300279t
- ^ Gavrilova, A. L.; Bosnich, B. (2004). "Principles of Mononucleating and Binucleating Ligand Design". Chemical Reviews. 104 (2): 349–383. doi:10.1021/cr020604g. PMID 14871128.
