후무렌

Humulene
휴뮬론과 혼동하지 마세요.
후무렌
Humulene
Alpha-humulene-from-xtal-Mercury-3D-bs.png
이름
우선 IUPAC 이름
(1E,4E,8E)-2,6,9-테트라메틸시클라운데카-1,4-8-트리엔
기타 이름
α-카리오필렌; 3,7,10-후무라트리엔
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.027.106 Edit this at Wikidata
유니
  • InChI=1S/C15H24/c1-13-7-8-14(2)10-12-15(3,4)11-6-9-13/h6-7,10-11H,5,8-9,12H2,1-4H3/b116-14+ checkY10
    키: FAMPSKZVDUYOS-HRGUGZIWSA-N checkY
  • InChI=1/C15H24/c1-13-7-8-14(2)10-12-15(3,4)11-6-9-13/h6-7,10-11H,5,8-9,12H2,1-4H3/b11-6,13-14+10+10+10
    키: FAMPSKZVDUYOS-HRGUGZIWBF
  • C\1=C/C(C)(C)C/C=C(/CC/C=C(/C/1)C)c
속성[1]
C15H24
몰 질량 204.357 g/120−1
외모 옅은 황록색의 투명한 액체
밀도 0.886 g/cm3
녹는점 25 °C 미만 (77 °F, 298 K)
비등점 5 mmHg에서 106 ~ 107 °C (223 ~ 225 °F, 379 ~ 380 K)
위험 요소
치사량 또는 농도(LD, LC):
48 mg/kg 이상
안전 데이터 시트(SDS) MSDS
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

α-후뮬렌 또는 α-카릴렌으로도 알려진 후뮬렌은 자연적으로 발생하는 단환식 세스키테펜(CH)으로1524, 11원환을 포함하고, 3개의 비결합 C=C 이중결합을 포함한 3개의 이소프렌 단위(이 중 2개는 3중 치환, 1개는 이중 치환)로 구성된다.그것은 처음에 후물루스 루푸루스의 에센셜 오일에서 발견되었고,[2] 그 이름에서 유래했습니다.휴뮬렌은 β-카리오필렌의 이성질체이며, 이 둘은 종종 많은 방향족 식물에서 혼합물로 함께 발견된다.

발생.

루푸루스속

휴뮬렌은 홉 식물의 꽃 원뿔인 휴물루스 루풀루스에서 추출된 에센셜 오일의 성분 중 하나이며, 그 이름에서 유래했습니다.후뮬렌 농도는 식물에 따라 다르지만 에센셜 [3]오일의 최대 40%에 이를 수 있습니다.맥주를 양조하는 과정에서 후뮬렌과 그 반응물은 많은 맥주의 "홉피" 향을 줍니다.노블 홉 품종은 휴뮬렌 함량이 높은 반면, 다른 비터 홉 품종은 낮은 [4][unreliable source?]함량을 가지고 있는 것으로 밝혀졌다.양조공정에서는 후뮬렌의 여러 에폭시드를 제조한다.가스 크로마토그래피-질량분석 샘플과 훈련된 감각패널에 관한 과학적 연구에서 후뮬렌 에폭시드 II의 가수분해 생성물이 [5][6]맥주에서 특히 "홉피" 향을 발생시키는 것으로 밝혀졌다.

α-휴뮬렌은 모든 대륙의 많은 방향족 식물에서 발견되었으며, 종종 이성질체 β-카리오필렌과 함께 발견되었다.대기 중에 입증되어야 함 α-humulene 기여하고 있소나무 trees,[7]오렌지 orchards,[8]습지 elders,[9]tobacco,[10]과 해바라기 밭.[11]α-Humulene Salvia officinalis 같은 향기로운 식물의 에센셜 오일에(일반적인 현자, 요리 세이지)[12]생강 나무 속 strychnifolia Uyaku 또는 산 속에서는 생강 나무, 인삼은 에센셜 오일은 29.9%까지 species,[13]포함되어 있다.Mentha 중 spicata,[14]는 생강과 Litsea mushaensis는 중국의 월계수의 잎 오일의 10%(생강과)[15]tree,[16]Cordia verbenacea, 해안의 열대 남 아메리카(erva baleeira)에 덤불의 잎 추출물의 4%는 25%trans-Caryophyllene[17]은 향신료의 맛에 기여하는 화학적 화합물의. 여뀌 속 냄새ata 또는 베트남 고수, 그리고 [18]대마초의 특징적인 향기.

준비 및 합성

후뮬렌은 파르네실 이인산염(FPP)에서 파생된 많은 세스키테르페노이드 중 하나이다.FPP로부터 후뮬렌의 형성은 세스퀴테르펜 합성 [19]효소에 의해 촉매된다.

이 생합성은 코리 합성이라고 불리는 파르네솔로부터 알릴 스타넨을 준비함으로써 실험실에서 모방할 수 있다.실험실에서 후뮬렌을 합성하는 방법은 다양하며, 매크로사이클에서 C-C 결합의 다른 폐쇄를 포함한다.맥머리 합성은 티타늄 촉매 카르보닐 결합 반응을 사용하고, 다카하시 합성은 보호된 시아노히드린 음이온에 의한 할로겐화 알릴 분자 내 알킬화를 사용하며, 스기놈 합성은 게라닐 단편을 사용하며, 드 그루트 합성은 유칼립투스 오일의 [20]원류 증류액에서 후뮬렌을 합성한다.후뮬렌은 또한 4성분 조립과 팔라듐 매개 환화의 조합을 사용하여 합성될 수 있다.이 합성은 C-C 결합 구성 및 환화 단계의 단순성에 주목할 만하며, 이는 관련된 폴리에스테르페노이드의 [21]합성에 유리함을 증명할 것으로 믿어진다.

Humulene synthesis.gif

휴뮬렌의 위치선택성을 이해하기 위해, 두 개의 3중 치환된 CcC 이중 결합 중 하나가 유의하게 더 반응적이라는 사실을 이해하기 위해, 그 구성 공간을 계산적으로 탐색하고 4개의 다른 배열을 [22]식별했다.

조사.

실험실 연구에서 휴뮬렌은 잠재적인 항염증 효과를 [23][24]위해 연구되고 있다.

2015년 브라질 연구원들은 α-휴뮬렌이 특히 "황열 모기"인 이집트 [25][26]에데스 에 대항하는 진충성 렙토플레오스 잎 기름의 방충 특성에 대한 적극적인 기여자라는 것을 확인했습니다.

대기 화학

α-Humulene은 대기 중 2차 유기 에어로졸 생성 가능성이 비교적 높은 수많은 식물(발생 참조)에서 방출되는 생체 휘발성 유기 화합물이다.그것은 햇빛에 있는 오존과 빠르게 반응하여 산소가 들어간 생성물을 형성합니다.α-휴뮬렌은 대부분의 모노텔펜에 비해 매우 높은 반응속도 계수(1.17 × 10cm−143−1 분자−1 s)를 가진다.3개의 이중 결합을 포함하고 있기 때문에 각각 응축하여 2차 유기 에어로졸을 형성할 수 있는 1세대, 2세대, 3세대 제품이 가능하다.전형적인 대류권 오존 혼합비 30ppb에서 α-후뮬렌의 수명은 약 2분이며, 1세대와 2세대 제품의 평균 수명은 각각 [27]1시간과 12.5시간이다.

레퍼런스

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