시트랄

Citral

시트랄[1]
Skeletal formula of geranial
제라니얼
Ball-and-stick model of the geranial molecule
Skeletal formula of neral
네랄
Ball-and-stick model of the neral molecule
이름
IUPAC 이름
3,7-디메틸록타-2,6-다이날
기타 이름
시트랄
제란알데히드
식별자
3D 모델(JSmol)
3 DMet
체비
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.023.994 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 226-394-6
케그
RTECS 번호
  • RG5075000
유니
UN 번호 2810
  • InChI=1S/C10H16O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7-8H,4,6H2,1-3H3/b10-7+ checkY
    키: WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N checkY
  • InChI=1/C10H16O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7-8H,4,6H2,1-3H3/b10-7+
    키: WTEVQECEXWBHNA-JXMROGBWBB
  • O=CC=C(C)CC=C(C)C
  • O=C/C=C(/CC/C=C(/C)C)c
특성.
C10H16O
몰 질량 152.24 g/g
외모 옅은 노란색 액체
냄새 레몬라이크다
밀도 0.893 g/cm3
비등점 229 °C (444 °F, 502 K)
증기압 0.22mmHg(20°C)
-98.9×10cm−63/수직
위험 요소
GHS 라벨링:
GHS07: Exclamation mark
경고
H315, H317
P261, , , , , , , , ,
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
0
1
0
플래시 포인트 91°C(196°F, 364K)
관련 화합물
관련 연금
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

시트랄은 비환식 모노텔펜 알데히드이며 모노텔펜으로서 2개의 이소프렌 단위로 구성되어 있다.시트랄은 서로 다른 이름을 가진 두 개의 기하학적 이성질체를 포괄하는 총칭으로, E-이성체제라니얼(트랜스-시트랄) 또는 시트랄 A라고 불립니다.Z-이성체는 네랄(Cis-Citral) 또는 시트랄 B로 명명됩니다.이러한 입체 이성질체는 혼합물로 발생하며, 반드시 라세믹은 아니다. 예를 들어 호주산 생강의 에센셜 오일에서 네랄 대 제라니얼 비율은 0.[2]61이다.

발생.

시트랄은 레몬머틀(90–98%), 리트시 시트라타(90%), 리트시 큐브바(70–85%), 레몽그라스(65–85%), 레몬티트리(70–80%), 오크막 그라티시멈(66.5%), 린데라 시트리오도라(약 65%), 캘리프라사타(약 62%) 등 여러 식물의 기름에 존재한다.%, 라임(6~9%), 레몬(2~5%), 오렌지.[3][4][5]또, 호주산 생강(51~71%)[6]의 지질분율(에센셜 오일)은, 많은 시트랄원 중 호주산 미르토목인 레몬 머틀, 백호시아 시트리오도라 F.Mull. (Myrtaceae의)은 더 [7]나은 것으로 여겨진다.

사용하다

시트랄은 레몬향이 강하며 향료에서 아로마 화합물로 사용됩니다.그것은 레몬 오일을 강화하는데 사용된다. (또 다른 향료 화합물인 네롤은 덜 강하지만 더 달콤한 레몬 음을 가지고 있다.)알데히드 시트로넬랄과 시트랄은 시트랄이 [7]선호되는 레몬 노트의 주요 성분으로 간주됩니다.

아카리[8][9]곤충에도 페로몬 효과가 있습니다.

시트랄은 비타민 A, 리코펜, 이오논, 메틸리오논의 합성에 사용되어 연기 냄새를 가린다.

심보포곤 시트라투스 허브는 저장해충에 [10]대한 살충 및 항진균 활성이 유망하다.

식품첨가물

시트랄은 식품첨가물 [11]성분으로 흔히 사용된다.

식품 매개 병원체 크로노박터 사카자키에 [12]대해 시험(2016년)되었다.

의학탐구

보고서(1997)에서 시트랄은 P(388) 마우스 백혈병 [10]세포에 세포독성으로 언급되었다.그것은 '강력한' [13]항균성을 가지고 있다.

부작용

두 연구는 1~1.7%의 사람들이 시트랄에 알레르기가 있다는 것을 보여주었고, 알레르기가 자주 [citation needed]보고되었다.시트랄 자체는 알레르기에 매우 민감합니다; 국제향기협회는 시트랄을 민감성을 방지하는 [citation needed]물질과 함께 사용할 것을 권장합니다.시트랄은 유전독성이나 발암 효과[14]알려지지 않은 상태에서 광범위하게 테스트되었다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ 시트랄, 머크 인덱스, 12판
  2. ^ T.J. Zacharia의 "향신료의 화학" 76페이지
  3. ^ Fenaroli, G., Furia, T.E., Bellanca, N., 향미 재료 핸드북, ISBN0-87819-532-7
  4. ^ 롤리스, J. 에센셜 오일 백과사전, ISBN 1-85230-661-0
  5. ^ "The Aromatic Plant Project". Archived from the original on 24 November 2019. Retrieved 1 June 2008.
  6. ^ T.J. Zacharia의 "향신료의 화학" 76페이지
  7. ^ a b Southwell, Ian (9 July 2021). "Backhousia citriodora F. Muell. (Lemon Myrtle), an Unrivalled Source of Citral". Foods. 10 (7): 1596. doi:10.3390/foods10071596. PMC 8305781. PMID 34359465.
  8. ^ Kuwahara, Yasumasa; Suzuki, Hiroshi; Matsumoto, Katsuhiko; Wada, Yoshitake (1983). "Pheromone Study on Acarid Mites XI. Function of Mite Body as Geometrical Isomerization and Reduction of Citral (the Alarm Pheromone)". Applied Entomology and Zoology. 18 (1): 30–39. doi:10.1303/aez.18.30.
  9. ^ Robacker, D.C.; Hendry, L.B. (1977). "Neral and geranial: components of the sex pheromone of the parasitic wasp, Itoplectis conquisitor". J. Chem. Ecol. 3 (5): 563–577. doi:10.1007/BF00989077. S2CID 11568355.
  10. ^ a b Dubey, N. K.; Takeya, Koichi; Itokawa, Hideji (1997). "Citral: A cytotoxic principle isolated from the essential oil of Cymbopogon citratus against P388 leukaemia cells". Current Science. 73 (1): 22–24. JSTOR 24098141.
  11. ^ Liao, Pei-Chun; Yang, Tsung-Shi; Chou, Ju-Ching; Chen, Jie; Lee, Shu-Ching; Kuo, Yueh-Hsiung; Ho, Chen-Lung; Chao, Louis Kuo-Ping (1 December 2015). "Anti-inflammatory activity of neral and geranial isolated from fruits of Litsea cubeba Lour". Journal of Functional Foods. 19: 248–258. doi:10.1016/j.jff.2015.09.034.
  12. ^ Shi, Chao; Song, Kaikuo; Zhang, Xiaorong; Sun, Yi; Sui, Yue; Chen, Yifei; Jia, Zhenyu; Sun, Huihui; Sun, Zheng; Xia, Xiaodong (14 July 2016). "Antimicrobial Activity and Possible Mechanism of Action of Citral against Cronobacter sakazakii". PLOS ONE. 11 (7): e0159006. Bibcode:2016PLoSO..1159006S. doi:10.1371/journal.pone.0159006. PMC 4945043. PMID 27415761.
  13. ^ Onawunmi, Grace O. (September 1989). "Evaluation of the antimicrobial activity of citral". Letters in Applied Microbiology. 9 (3): 105–108. doi:10.1111/j.1472-765X.1989.tb00301.x. S2CID 84751250.
  14. ^ Andersen, Dorthe N.; Holmberg, Rikke D.; Larsen, Jette R.; Søborg, Inge; Cohr, Karl-Heinz (2006). Survey and health assessment of chemical substances in massage oils (PDF). Survey of Chemical Substances in Consumer Products, No. 78. Danish Toxicology Centre.

외부 링크