지오스민

Geosmin
지오스민
Geosmin
이름
우선 IUPAC 이름
(4S, 4aS, 8aR)-4, 8a-디메틸록타히드로나프탈렌-4a(2H)-ol
기타 이름
(4S, 4aS, 8aR)-4, 8a-디메틸-1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8-옥타히드로나프탈렌-4a-ol; 4,8a-디메틸-데카히드로나프탈렌-4a-ol; 옥타히드로-4, 8a-2-에틸(A)
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.039.294 Edit this at Wikidata
유니
  • InChI=1S/C12H22O/c1-10-6-5-8-11(2)7-3-4-9-12(10,11)13/h10,13H,3-9H2,1-2H3/t10-11,11+,12-m0/1s checkY
    키: JLPUXFOGCDVKGO-TUAOUCFPSA-N checkY
  • InChI=1/C12H22O/c1-10-6-5-8-11(2)7-3-4-9-12(10,11)13/h10,13H,3-9H2,1-2H3/t10-11,11+,12-m0/1s
  • O[C@]12[C@H](CCC[C@]2(CCCC1)C)c
특성.
C12H22O
몰 질량 182.307 g/120−1
녹는점 78 ~ 82 °C (172 ~180 °F, 351 ~355 K)
비등점 270 ~ 271 °C (518 ~ 520 °F, 543 ~ 544 K)
위험 요소
플래시 포인트 104 °C (219 °F, 377 K)
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

Geosmin(/diizzmnn/jee-OZ-min)은 범용 세스키테르펜 전구체 파르네실 피로인산염(또는 파르네실 이인산염)에서 2단계로 생성되는 불규칙 세스키테르펜이다.mg의존성2+ [1]반응지오민은 불규칙한 모노텔펜 2-메틸이소보르놀과 함께 전 [2]세계 식수에서 발생하는 생물학적 미각과 냄새의 대부분을 차지한다.지오스민은 독특한 흙냄새나 곰팡이 냄새를 가지고 있는데, 대부분의 사람들은 쉽게 냄새를 맡을 수 있다.인간의 지오스민 냄새 감지 임계값은 매우 낮아서 물 [2]속에서는 리터당 0.006에서 0.01마이크로그램에 이른다.Geosmin은 또한 비트뿌리의 흙 같은 맛에 대한 책임이 있고 건조한 날씨 이후 비가 내리거나 토양이 [3]흐트러질 때 공기 중에 발생하는 강한 향기에 기여합니다.

화학적인 용어로, 지오민은 데칼린의 유도체인 CHO 공식의1222 이환 알코올입니다.그 이름은 고대 그리스어로 "땅"을 뜻하는 "-- (- (geo-)와 "냄새"를 뜻하는 σμ ( (osmm)에서 유래되었다.이 단어는 1965년 미국 생화학자 낸시 거버와 프랑스계 미국인 생물학자인 휴버트 A에 의해 만들어졌다.레체발리에(1926~2015).[4][5]

생산.

지오스민은 악티노마이세스류의 다양한 남조류(시아노박테리아)와 필라멘트 박테리아, 그리고 다른 원핵생물들과 진핵생물들에 의해 생산된다.지오스민을 생성하는 것으로 알려진 시아노박테리아속에는 아나베나, 포르미듐, 플랑크토트릭스가 포함되며, 지오스민을 생성하는 악티노마이세스속에는 스트렙토마이세스가 있습니다.[2][6][7][8]물 공급이 지표수에 의존하는 지역사회는 이러한 박테리아의 급격한 개체수 감소로 지역 물 공급으로 지오스민이 방출될 때 불쾌한 맛의 물이 주기적으로 발생할 수 있습니다.산성 조건하에서, 지구민은 냄새 없는 [4]물질로 분해된다.

2006년, 2관능성 스트렙토미세스 실리카르 효소에 의한 지오스민의 생합성이 [9][10]공개되었다.단일 효소인 지오스민 합성효소는 2단계 반응으로 파르네실 이인산을 지오스민으로 변환한다.

모든 남조류 시아노박테리아가 지오스민을 생산하는 것은 아니다.지구민을 발생시킬 수 있는 종의 식별은 전통적으로 조류를 지구민 생산자로 현미경으로 식별함으로써 이루어졌는데, 이것은 노동 집약적이고 전문 지식을 필요로 하는 기술이다.분자생물학의 최근 발전은 지구민을 생성하는 시아노박테리아 종에는 존재하지만 다른 시아노박테리아 [11]종에는 존재하지 않는 지구민 합성효소 유전자, geoA의 식별을 가능하게 했다.실시간 PCR을 사용하여 물 샘플에서 이 유전자를 증폭시키면 민물 속의 시아노박테리아에 의해 야기되는 맛과 냄새 사건을 예측할 수 있다.

영향들

인간의 코는 지오스민에 매우 민감하며 최저 [12]0.4ppm의 농도에서도 이를 감지할 수 있다.

지오스민은 잉어와 [13][14]메기와 같은 많은 상업적으로 중요한 민물고기의 진흙 냄새의 원인이다.Geosmin은 지방 피부와 어두운 근육 조직에 집중된 2-메틸이소보르놀과 결합합니다.그것은 산성 상태에서 분해된다. 따라서, 식초와 다른 산성 성분들은 진흙 [15]맛을 줄이기 위해 생선 요리법에 사용된다.지오스민을 포함한 미각과 냄새의 화합물은 소비자들에게 좋지 않은 [16]식수 맛으로 인식된다.

이 화합물은 바닷 물고기에 대한, 문제 대서양 salmon[17],[표창 필요한] 같은 폐쇄 순환 여과 양식 시스템,하여 농사를 지지만 이 바닷물 속의 존재는 그 왜 사람들은 진흙 투성이 잔가지와 가지 엄마에 비해 맛 보는 민물고기라고 생각하는 담수에서 발견보다 낮다는 것을 보여 주는 연구 결과들도 있는 것으로 알려졌다.rine 물고기이다.이러한 시스템은 양식된 미생물 군집을 사용하여 높은 농도로 견딜 수 있는 어류(암모니아)의 질소 폐기물을 덜 해로운 화합물(질산염 및 질산염)로 처리하기 위해 생물학적 필터링에 의존합니다.하지만, 지구민을 생성하는 박테리아는 이러한 시스템에서도 자랄 수 있고, 종종 물고기를 수확 전에 며칠 동안 먹이지 않는 추가적인 "마무리"[citation needed] 또는 "퍼지" 시스템으로 옮겨야 합니다.이 과정은 탈모라고도 합니다.

음용수 내 지오스민 교정조치

시 정수처리시설에 따르면 표준 처리과정으로는 [18]지오스민을 물에서 제거할 수 없다.지오스민을 치료하려면 추가 [19]치료가 필요하며, 일부 지방 수도 공급자는 이를 이용할 수 없을 수 있습니다.활성탄 필터가 어느 정도 도움이 될 수 있지만 이 [20]문제를 해결하기 위해 완료된 연구는 거의 없습니다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ Watson, W.; Juttner, F. (2019). Taste and Odour in Source and Drinking Water: Causes, Controls, and Consequences. IWA Publishing. ISBN 9781780406657.
  2. ^ a b c Jüttner, Friedrich; Watson, Susan B. (July 2007). "Biochemical and Ecological Control of Geosmin and 2-methylisoborneol in Source Waters". Applied and Environmental Microbiology. 73 (14): 4395. Bibcode:2007ApEnM..73.4395J. doi:10.1128/AEM.02250-06. S2CID 1954489.
  3. ^ "The earth's perfume". Protein Spotlight (35). June 2003.
  4. ^ a b Gerber, N. N.; Lechevalier, H. A. (November 1965). "Geosmin, an earthly-smelling substance isolated from actinomycetes". Applied Microbiology. 13 (6): 935–938. doi:10.1128/am.13.6.935-938.1965. PMC 1058374. PMID 5866039.
  5. ^ "geosmin". Merriam-Webster Dictionary.
  6. ^ Izaguirre, G.; Taylor, W. D. (2004). "A guide to geosmin- and MIB-producing cyanobacteria in the United States". Water Science and Technology. 49 (9): 19–24. doi:10.2166/wst.2004.0524. PMID 15237602.
  7. ^ Zaitlin, B.; Watson, S. B. (2006). "Actinomycetes in relation to taste and odour in drinking water: Myths, tenets and truths". Water Research. 40 (9): 1741–1753. doi:10.1016/j.watres.2006.02.024. PMID 16600325.
  8. ^ Suurnäkki, S.; Gómez Sáez, G. V.; Rantala-Ylinen, A.; Jokela, J.; Fewer, D. P.; Sivonen, K. (2015). "Identification of geosmin and 2-methylisoborneol in cyanobacteria and molecular detection methods for the producers of these compounds". Water Research. 68 (1): 56–66. doi:10.1016/j.watres.2014.09.037. PMID 25462716.
  9. ^ Jiang, J.; He, X.; Cane, D. E. (2006). "Geosmin biosynthesis. Streptomyces coelicolor germacradienol/germacrene D synthase converts farnesyl diphosphate to geosmin". Journal of the American Chemical Society. 128 (25): 8128–8129. doi:10.1021/ja062669x. PMID 16787064.
  10. ^ Jiang, J.; He, X.; Cane, D. E. (2007). "Biosynthesis of the earthy odorant geosmin by a bifunctional Streptomyces coelicolor enzyme". Nature Chemical Biology. 3 (11): 711–715. doi:10.1038/nchembio.2007.29. PMC 3013058. PMID 17873868.
  11. ^ Kutovaya, O.; Watson, S. (2014). "Development and application of a molecular assay to detect and monitor geosmin-producing cyanobacteria and actinomycetes in the Great Lakes". Journal of Great Lakes Research. 40 (2): 404–414. doi:10.1016/j.jglr.2014.03.016.
  12. ^ Polak, E .H.; Provasi, J. (1992). "Odor sensitivity to geosmin enantiomers". Chemical Senses. 17: 23–26. doi:10.1093/chemse/17.1.23.
  13. ^ Vallod, D.; Cravedi, J. P.; Hillenweck, A.; Robin, J. (April 2007). "Analysis of the off-flavor risk in carp production in ponds in Dombes and Forez (France)". Aquaculture International. 15 (3–4): 287–298. doi:10.1007/s10499-007-9080-7. ISSN 0967-6120. S2CID 6669343.
  14. ^ Lovell, R. T.; Lelana, I. Y.; Boyd, C. E.; Armstrong, M. S. (May 1986). "Geosmin and Musty-Muddy Flavors in Pond-Raised Channel Catfish". Transactions of the American Fisheries Society. 115 (3): 485–489. doi:10.1577/1548-8659(1986)115<485:gamfip>2.0.co;2. ISSN 0002-8487.
  15. ^ Winkler, L. (2012). Westwood Lake Chronicles. Lawrence Winkler. ISBN 9780991694105.
  16. ^ Bristow, R. L.; Young, I. S.; Pemberton, A.; Williams, J.; Maher, S. (2019). "An extensive review of the extraction techniques and detection methods for the taste and odour compound geosmin (trans-1,10-dimethyl-trans-9-decalol) in water". Trends in Analytical Chemistry. 110: 233–248. doi:10.1016/j.trac.2018.10.032.
  17. ^ Burr, Gary S.; Wolters, William R.; Schrader, Kevin K.; Summerfelt, Steven T. (2012-09-01). "Impact of depuration of earthy-musty off-flavors on fillet quality of Atlantic salmon, Salmo salar, cultured in a recirculating aquaculture system". Aquacultural Engineering. 50: 28–36. doi:10.1016/j.aquaeng.2012.03.002. ISSN 0144-8609.
  18. ^ Bruce, Darlene; Westerhoff, Paul; Brawley-Chesworth, Alice (2002-06-01). "Removal of 2-methylisoborneol and geosmin in surface water treatment plants in Arizona". Journal of Water Supply: Research and Technology-Aqua. 51 (4): 183–198. doi:10.2166/aqua.2002.0016. ISSN 0003-7214.
  19. ^ Elhadi, S. L. N.; Huck, P. M.; Slawson, R. M. (2004). "Removal of geosmin and 2-methylisoborneol by biological filtration". Water Science and Technology: A Journal of the International Association on Water Pollution Research. 49 (9): 273–280. doi:10.2166/wst.2004.0586. ISSN 0273-1223. PMID 15237635.
  20. ^ Kim, Keug Tae (27 February 2021). "Geosmin and 2-MIB Removal by Full-Scale Drinking water Treatment Processes in the Republic of Korea". Water. 13 (5): 628. doi:10.3390/w13050628 – via mdpi.com.

추가 정보