칼리신

Calicene
칼리신
Calicene.svg
이름
우선 IUPAC 이름
5-(시클로프로프-2-en-1-일리덴)시클로펜타-1,3-디엔
기타 이름
트리아펜타풀발렌
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
  • InChI=1S/C8H6/c1-2-4-7(3-1)8-5-6-8/h1-6H
    키: ZXWMPJFQZXFQN-UHFFFAOYSA-N
  • C1(C=CC=C1)=C2C=C2
특성.
C8H6
몰 질량 102.15g/140−1
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

칼리센 또는 트리아펜타풀발렌은 화학식이86 CH인 풀발렌 등급의 탄화수소로 이중 결합으로 연결된 사이클로펜타디엔 고리와 사이클로프로펜 고리로 구성되어 있다.이것의 이름은 모양에서 "잔"을 뜻하는 라틴어 칼릭스에서 유래했다.

특성.

두 링의 전하가 달라 극성 구조가 되는 공진 효과가 현저합니다.

Hückel법에 의해 매우 높은 공명 에너지가 예측되지만,[1] 그 공명 에너지는 높지 않다.중심 이중 결합은 각각 2 µ전자와 6 µ전자를 포함하는 링에 대한 Hückel의 규칙 안정성에 따라 삼각 링의 탄소 원자에 부분 양전하, 오각 링의 탄소 원자에 부분 음전하로 편광된다.칼리센의 다이폴 모멘트는 4.66D로 [2]계산되었다. 2개 이상의 칼리센 서브유닛을 포함하는 몇몇 화합물은 트랜스비칼리센[2](고리 화합물) 또는 폴리-2,7-[N]칼리센(사슬 화합물)[3]과 같이 방향족이다.

그것을 준비하려는 몇 번의 시도에도 불구하고, 부모 칼리신은 지금까지 [4]합성 시도를 거부해 왔다.단, 1,2,3,4,5,6-헥사페닐칼리센을 조제하여 6.3D의 실험 쌍극자 모멘트를 [5]측정하였다.

레퍼런스

  1. ^ Schaad, L. J.; B. Andes Hess , Jr (2001). "Dewar Resonance Energy". Chemical Reviews. 101 (5): 1465–1476. doi:10.1021/cr9903609. PMID 11710229.
  2. ^ a b Oziminski, W. P.; M. Palusia (2013). "Capturing the elusive aromaticity of bicalicene". Physical Chemistry Chemical Physics. 15 (9): 3286–3293. Bibcode:2013PCCP...15.3286O. doi:10.1039/C2CP43426A. PMID 23358331.
  3. ^ Ratanadachanakin, Thawalrat; Collier, Willard E. R. (2015). "Aromaticity of a series of poly-2,7-[N]calicenes" (PDF). Maejo International Journal of Science and Technology. 9 (1): 21–31.
  4. ^ de Meijere, Armin (2014). Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 17d, 4th Edition Supplement: Carbocyclic Three-Membered Ring Compounds, Cyclopropenes, Author Index, Compound Index. Stuttgart: Georg Thieme Verlag. p. 2967. ISBN 978-3131819741.
  5. ^ Agranat, Israel; Bergmann, Ernst D. (1965-01-01). "Hexaphenyltriapentafulvalene". Chemical Communications (21): 512–513. doi:10.1039/C19650000512. ISSN 0009-241X.


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