아세토시링곤

Acetosyringone
아세토시링곤
Chemical structure of acetosyringone
이름
선호 IUPAC 이름
1-(4-히드록시-3,5-디메트호시페닐)에탄-1-1
기타 이름
아세토시링게닌
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.017.828 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C10H12O4/c1-6(11)7-4-8(13-2)10(12)9(5-7)14-3/h4-5,12H,1-3H3 checkY
    키: OJOBTAOGJIWAGB-UHFFFAOYSA-N checkY
  • CC(=O)C1=CC(=C(=C1)OC)O)OC
  • O=C(C1cc(OC)c(O)c(OC)c1)c
특성.
C10H12O4
어금질량 196.16 g·190−1
녹는점 125.5°C(257.9°F, 398.6K)
비등점 335°C(635°F, 608K)
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.

아세토시링곤은 페놀성 천연물이며 아세토페논과 2,6-디메트호섹페놀과 관련된 화학 화합물이다.특히 부상 및 기타 생리학적 변화와 관련하여 다양한 식물원으로부터 격리된 리간/페닐프로파노이드형 식물화학물질과 관련하여 처음 설명되었다.

발생 및 생물학적 역할

역사적으로 이 물질은 식물 병원체 인식에 관여하는 것으로 가장 잘 알려져 있으며,[1] 특히 아그로박테리움 속 고유의 종양성 박테리아를 유인하고 변형시키는 신호로서의 역할을 한다.아그로박테리움 투메파시엔스의 티 플라스미드와 아그로박테리움 로지젠의 리 플라스미드에 있는 VirA 유전자는 이 토양세균에 의해 아세토시링곤 수용체 인코딩과 다른 식물성 화학물질이 식물을 감염시키기 위해 사용된다.[2]또한 이 화합물은 A. 종양 매개 변환 절차에서 보듯이 발전소에서 변환 효율을 높일 수 있으며, 식물 생명공학에서도 중요하다.[3]

아세토시링곤은 포시도니아 오세아니아와[4] 다양한 식물에서도 발견될 수 있다.그것은 부상당한 디코틸돈의 장소에서 분비된다.이 화합물은 디코트의 아그로박테리움 매개 유전자 변형을 강화시킨다.모노코타일돈은 이러한 상처 반응이 결여되어 있는데, 이는 모노코트에서 아그로박테리움 매개 유전자 변형의 제한 인자로 간주된다.[5]

이 화합물은 수컷 여우원숭이(Leptoglosus phyllopus)에 의해서도 생성되어 통신 시스템에 사용된다.[6][7][8]

체외 연구는 아세토시링온이 글로무스 내 균에서 근막 형성률을 증가시킨다는 것을 보여준다.[9]

이 간단한 천연물의 총합성은 1956년 크로포드 외 연구진에 의해 수행되었지만,[10] 현대적인 합성 관심사는 제한적이다.아세토시링온과 관련된 셀룰러 공정의 공동 불활성화기(calvalent inactivator)인 일부를 포함하여 다양한 아세토시링온 아날로그를 사용할 수 있다.

화학적 특성

아세토사이링론은 물에 잘 녹지 않는다.약 섭씨 125도의 녹는점을 가지고 있지만, (예를 들어) 미생물이 식물을 침투시키는 데 사용되는 매질과 함께 아세토시링온을 가압하는 것은 현명하지 못하다.

참고 항목

참조

  1. ^ Baker C. Jacyn; Mock Norton M.; Whitaker Bruce D.; Roberts Daniel P.; Rice Clifford P.; Deahl Kenneth L.; Aver'Yanov Andrey A. (2005). "Involvement of acetosyringone in plant-pathogen recognition". Biochemical and Biophysical Research Communications. 328 (1): 130–136. doi:10.1016/j.bbrc.2004.12.153. PMID 15670760.
  2. ^ Schrammeijer, B.; Beijersbergen, A; Idler, KB; Melchers, LS; Thompson, DV; Hooykaas, PJ (2000). "Sequence analysis of the vir-region from Agrobacterium tumefaciens octopine Ti plasmid pTi15955". Journal of Experimental Botany. 51 (347): 1167–1169. doi:10.1093/jexbot/51.347.1167. PMID 10948245.
  3. ^ Sheikholeslam, Shahla N.; Weeks, Donald P. (1987). "Acetosyringone promotes high efficiency transformation of Arabidopsis thaliana explants by Agrobacterium tumefaciens". Plant Molecular Biology. 8 (4): 291–298. doi:10.1007/BF00021308. PMID 24301191.
  4. ^ Agostini, Sylvia; Desjobert, Jean-Marie; Pergent, Gérard (1998). "Distribution of phenolic compounds in the seagrass Posidonia oceanica". Phytochemistry. 48 (4): 611–617. doi:10.1016/S0031-9422(97)01118-7.
  5. ^ Naveed Iqbal Raja; Asghari Bano; Hamid Rashid; Zubeda Chaudry; Noshin Ilyas (2010). "Improving Agrobacterium-mediated Transformation Protocol For Integration Of XA21 Gene In Wheat (Triticum aestivum L.)" (PDF). Pak. J. Bot. 42 (5): 3613–3631.
  6. ^ 페로몬 데이터 베이스인 www.pherobase.com의 아세토시링온
  7. ^ Aldrich, J.R.; Blum, M.S.; Duffey, S.S.; Fales, H.M. (1976). "Male specific natural products in the bug, Leptoglossus phyllopus: Chemistry and possible function". Journal of Insect Physiology. 22 (9): 1201–1206. doi:10.1016/0022-1910(76)90094-9.
  8. ^ Aldrich, J. R.; Blum, M. S.; Fales, H. M. (1979). "Species-specific natural products of adult male leaf-footed bugs (Hemiptera: Heteroptera)". Journal of Chemical Ecology. 5: 53–62. doi:10.1007/BF00987687.
  9. ^ Estela Flores-Gómez; Lidia Gómez-Silva; Roberto Ruiz-Medrano; Beatriz Xoconostle-Cázares (2008). "Role of acetosyringone in the accumulation of a set of RNAs in the arbuscular mycorrhiza fungus Glomus intraradices". International Microbiology. 11 (4): 275–282. doi:10.2436/20.1501.01.72. PMID 19204900.
  10. ^ L. W. Crawford; E. O. Eaton; J. M. Pepper (1956). "An Improved Synthesis of Acetosyringone". Canadian Journal of Chemistry. 34 (11): 1562–1566. doi:10.1139/v56-204.