시나핀

Sinapine
시나핀
Chemical structure of sinapine
이름
우선 IUPAC 이름
2-{[(2E)-3-(4-히드록시-3, 5-디메톡시페닐)프로프-2-에노일]옥시}-N,N,N-트리메틸레탄-1-아미늄
기타 이름
시나포일콜린(시나포일콜린에스테르)
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
유니
  • InChI=1S/C16H23NO5/c1-17(2,3)8-9-22-15(18)7-6-12-10-13(20-4)16(19)16-14(11)21-5/h6-7,10-11H,8-9H2,1-5H+1P ☒N
    키: HUJXHFRXWGYQH-UHFFFAOYSA-O ☒N
  • InChI=1/C16H23NO5/c1-17(2,3)8-9-22-15(18)7-6-12-10-13(20-4)16(19)14(11)21-5/h6-7,10-11H,8-9H2,1-5H3/1p+1p
    키: HUJXHFRXWGYQH-IKLDFBCSAX
  • O=C(/C=C/C1=CC(OC)=C(C(OC)=C1)O)OCC[N+](C)(C)C
특성.
C16H24NO5
몰 질량 310.150g/140g/140−1
녹는점 178 °C (352 °F, 451 [1]K)
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

시나핀은 알칼로이드 아민으로 일부 종자, 특히 황새과 [2]식물의 기름 씨앗에서 발견됩니다.그것은 시나핀산의 콜린 에스테르입니다.

시나핀은 1825년 [3]에티엔 오시안 헨리에 의해 발견되었다.

발생.

시나핀은 일반적으로 기름 작물의 외피에서 발생하며 식물성 기름 [2]추출 후 남은 프레스 케이크에 풍부하게 들어 있습니다.시나핀이 많이 함유된 대표적인 오일씨드 케이크 잔류물은 브라시카 준체아(1.22%[4] 질량), 브라시카 나푸스(0.95% 질량), 유채씨드 등이다.

격리

씨 케이크에서 시나핀을 추출하는 일반적인 프로토콜은 Soxhlet 장치를 통해 케이크를 헥산으로 탈지한 후 75°[5]C에서 70% 메탄올을 함유한 추출을 수반합니다.

대사

시나핀에스테라아제는 두 기질이 시나핀과2 HO이고 두 생성물이 시나핀산과 콜린인 효소이다.

시나포일글루코스-콜린O-시나포일전달효소(Coline O-sinapoyl transferase)는 두 기질이 1-O-시나포일-β-D-포도당 및 콜린인 효소이며, 그 두 생성물은 D-글루코스와 시나핀이다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ Gmelin, R; Bredenberg JB, son (February 1966). "[Studies on the constituents of various Erysimum varieties: a) identification of the bitter substance erysimupicrone as strophanthidin; b) glucosinolates in the seeds of Erysimum perofskianum Fisch et Mey., E. Allionii hort., E. crepidifolium Rohb. and E. cheiranthoides L]". Arzneimittel-Forschung (in German). 16 (2): 123–7. PMID 6014002.
  2. ^ a b Niciforovic, Neda; Abramovi, Helena (2014). "Sinapic Acid and Its Derivatives: Natural Sources and Bioactivity". Comprehensive Reviews in Food Science and Food Safety. 13 (1): 34–51. doi:10.1111/1541-4337.12041.
  3. ^ Tzagoloff, A. (1963). "Metabolism of Sinapine in Mustard Plants. I. Degradation of Sinapine into Sinapic Acid & Choline". Plant Physiology. 38 (2): 202–206. doi:10.1104/pp.38.2.202. PMC 549906. PMID 16655775.
  4. ^ Matthäus, B .; Zubr, J. (2000). "Variability of specific components in Camelina sativa oilseed cakes". Industrial Crops and Products. 12 (1): 9–18. doi:10.1016/S0926-6690(99)00040-0.
  5. ^ Vuorela, Satu (2005). Analysis, isolation, and bioactivities of rapeseed phenolics (PDF). Helsinki, Finland: University of Helsinki. pp. 19–20. ISBN 9789521027215. Retrieved 14 June 2014.