오페닐렌디아민
o-Phenylenediamine | |||
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| 이름 | |||
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| 선호 IUPAC 이름 벤젠-1,2-다이아민 | |||
| 기타 이름 o-페닐렌다이아민 1,2-다이아미노벤젠 1,2-페닐렌디아민 | |||
| 식별자 | |||
3D 모델(JSmol) | |||
| 체비 | |||
| 켐벨 | |||
| 켐스파이더 | |||
| ECHA InfoCard | 100.002.210 | ||
| EC 번호 |
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펍켐 CID | |||
| RTECS 번호 |
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| 유니 | |||
| UN 번호 | 1673 | ||
CompTox 대시보드 (EPA) | |||
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| 특성. | |||
| C6H8N2 | |||
| 어금질량 | 108.108 g·messages−1 | ||
| 밀도 | 1.031 g/cm3 | ||
| 녹는점 | 102~104°C(216~219°F, 375~377K) | ||
| 비등점 | 252°C(486°F, 525K) 기타 소스: 256~258°C(493~496°F, 529~531K) | ||
| 뜨거운 물에 녹는 | |||
| 산도(pKa) |
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자기 감수성(magnetic susibility) | -71.98·10cm−63/192 | ||
| 위험 | |||
| GHS 라벨 표시: | |||
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| 위험 | |||
| H301, H312, H317, H319, H332, H341, H351, H410 | |||
| P201, P202, P261, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P281, P301+P310, P302+P352, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P313, P312, P321, P322, P330, P333+P313, P337+P313, P363, P391, P405, P501 | |||
| NFPA 704(화재 다이아몬드) | |||
| 플래시 포인트 | 156°C(313°F, 429K) | ||
| 안전 데이터 시트(SDS) | 옥스퍼드 MSDS | ||
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |||
o-페닐렌디아민(OPD)은 CH64(NH2)라는 공식을 가진 유기 화합물이다.2이 방향족들은 많은 이질성 화합물의 중요한 전구체다.그것은 m-페닐렌디아민과 p-페닐렌디아민을 포함한 이소메릭이다.
준비
일반적으로 2-니트로클로로벤젠은 암모니아로 처리되고 그 결과 2-니트로아닐린은 수소화된다.[4]
- ClC6H4NO2 + 2 NH3 → H2NC6H4NO2 + NH4Cl
- HNCHNO2642 + 3H2 → HNCH2642 + 2 HO2
실험실에서는 니트로아닐린 감소가 에탄올에 아연 가루로 작용하고, 이어서 직경을 염산염으로 정화한다.[5]이 화합물은 공기 중에 어두워진다; 뜨거운 수용액을 디티오나이트와 활성탄으로 처리하면 불순물이 제거될 수 있다. 그리고 나서 제품이 식고 결정화 될 수 있다.
반응 및 사용
o-페닐렌디아민은 케톤과 알데히드를 응축하여 다양한 유용한 제품을 만들어 낸다.카르복실산과 그 파생상품에 대한 반응은 벤지미다졸을 제공한다.제초제인 베노밀과 푸베르리다졸은 이런 방식으로 만들어진다.티오파나이트메틸은 오페닐렌디아민에서 생산되는 또 다른 제초제다.[4]
키녹살리네디온느는 오페닐렌디아민에 디메틸옥살산염을 응축하여 조제할 수 있다.크산틴 에스테르와의 응축은 고무제품에서 항산화제로 쓰이는 머캡토이미다졸을 제공한다.질산을 이용한 치료는 부식 억제제인 벤조트리아졸을 준다.다양한 디케톤으로 대체된 오페닐렌디아민의 응축은 다양한 약품의 조제 시 사용된다.[6]
조정 화학에서 페닐렌디아민은 중요한 리간드 전구체다.살리실알데히드에서 파생된 것과 같은 쉬프 베이스 파생상품은 뛰어난 킬레이트 리간즈다.금속-페닐렌디아민 복합체의 산화는 다이미닌 유도체를 공급하는데, 다이미닌은 강렬한 색상을 띠며 여러 가지 안정적인 산화 상태로 존재하는 경우가 많다.[7]
안전
LD가50 44mg/l(수중)이면 o-페닐렌디아민은 파라-이소머보다 약 1000배 독성이 떨어진다.아닐린은 일반적으로 발암성인 것처럼 취급된다.많은 애플리케이션에서 OPD는 3,3,5,5'-테트라메틸벤지딘과 같은 안전한 대안으로 대체되었다.[8]
참조
- ^ "DuPont Specialty Intermediates: o-Phenylenediamine (OPD)". Archived from the original on 2008-06-22. Retrieved 2006-04-25.
- ^ Haynes, William M., ed. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th ed.). CRC Press. p. 5–89. ISBN 978-1498754286.
- ^ "Hazardous Substances Data Bank (HSDB) : 2893 - PubChem". PubChem.
- ^ a b Smiley, Robert A. (2000). "Phenylene- and Toluenediamines". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a19_405.
- ^ E. L. Martin (1939). "o-Phenylenediamine". 19: 70. doi:10.15227/orgsyn.019.0070.
{{cite journal}}:Cite 저널은 필요로 한다.journal=(도움말) - ^ 예를 들어,
- ^ Warren, L. F. (1977). "Synthesis of [M'-N4] and [M'-N6] Complexes Based on o-Benzoquinone Diimine with Cobalt, Iron, and Ruthenium". Inorg. Chem. 16 (11): 2814–2819. doi:10.1021/ic50177a028.
- ^ Deshpande SS (1996). Enzyme Immunoassays: From Concept to Product Development. New York: Chapman & Hall. p. 169. ISBN 978-0-412-05601-7.
