말비딘글루코사이드에틸카테친

Malvidin glucoside-ethyl-catechin
말비딘글루코사이드에틸카테친
Chemical structure of malvidin glucoside-ethyl-catechin
이름
선호 IUPAC 이름
8-{(1Ξ)-1-[(2R*,3S*)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-8-yl]ethyl}-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-3-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy}-1λ4-benzopyran-1-ylium
기타 이름
8,8연계말비딘-3-192-에틸-(epi)카테친
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
펍켐 CID
  • InChI=1S/C40H40O18/c1-14(30-23(46)11-20(43)17-9-25(48)36(57-38(17)30)15-4-5-19(42)22(45)6-15)31-24(47)12-21(44)18-10-28(55-40-35(52)34(51)33(50)29(13-41)56-40)37(58-39(18)31)16-7-26(53-2)32(49)27(8-16)54-3/h4-8,10-12,14,25,29,33-36,40-41,48,50-52H,9,13H2,1-3H3,(H6-,42,43,44,45,46,47,49)/p+1/t14?,25?,29-,33-,34+,35-,36?,40-/m1/s1
    키: CRYZHPRMUFSMFC-OGEOSVLSA-O
  • CC(c1c2[o+]c(cc2c(O)cc1O)O[C@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O]-c1cc(OC)c(c1)OC)c1c2OC(C(O)Cc2c(O)cc1O)c1cc(O)c1c(O)cc1
특성.
C40H40O18
어금질량 809.75 g/190
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.

말비딘 글루코사이드-에틸-카테친은 플라보올-안토시아닌 유도체다.[1][2]포도주에 함유된 안토시아닌과 탄닌의 반응을 통해 포도주가 숙성되는 동안 아세트알데히드 등 효모 대사물과 함께 플라보올-안토시아닌 유도체가 형성된다.아세트알데히드에 의한 반응은 말비딘 글루코사이드-에틸-카테친과 같은 에틸 관련 종을 산출한다.[3][4]

이 화합물은 pH 5.5에서 malvidin-3O-glucoside보다 색 안정성이 좋다.pH를 2.2에서 5.5로 늘렸을 때 색소의 용액은 점차적으로 보라색(pH 5.5에서는 λmax = 560nm)이 되었고, 안토시아닌의 유사한 용액은 pH 4.0에서 거의 무색이었다.[5]

이소발레알데히드, 벤츠알데히드, 프로피온알데히드, 이소부티알데히드, 포름알데히드 또는 2-메틸부티알데히드 등 다른 종류의 알데히드는 모델용액에서 동일한 반응도를 보인다.[6]

참조

  1. ^ 효모대사 데이터베이스의 말비딘 글루코사이드-에틸-카테친
  2. ^ Atanasova, Vessela; Fulcrand, Hélène; Cheynier, Véronique; Moutounet, Michel (2002). "Effect of oxygenation on polyphenol changes occurring in the course of wine-making". Analytica Chimica Acta. 458: 15–27. doi:10.1016/S0003-2670(01)01617-8.
  3. ^ Morata, A; González, C; Suárez-Lepe, JA (2007). "Formation of vinylphenolic pyranoanthocyanins by selected yeasts fermenting red grape musts supplemented with hydroxycinnamic acids". International Journal of Food Microbiology. 116 (1): 144–52. doi:10.1016/j.ijfoodmicro.2006.12.032. PMID 17303275.
  4. ^ Asenstorfer, Robert E.; Lee, David F.; Jones, Graham P. (2006). "Influence of structure on the ionisation constants of anthocyanin and anthocyanin-like wine pigments". Analytica Chimica Acta. 563 (1–2): 10–14. doi:10.1016/j.aca.2005.09.040.
  5. ^ Escribano-Bailón, Teresa; Álvarez-García, Marta; Rivas-Gonzalo, Julian C.; Heredia, Francisco J.; Santos-Buelga, Celestino (2001). "Color and Stability of Pigments Derived from the Acetaldehyde-Mediated Condensation between Malvidin 3-O-Glucoside and (+)-Catechin". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 49 (3): 1213–7. doi:10.1021/jf001081l. PMID 11312838.
  6. ^ Pissarra, J.; Mateus, N.; Rivas-Gonzalo, J.; Santos Buelga, C.; Freitas, V. (2003). "Reaction Between Malvidin 3-Glucoside and (+)-Catechin in Model Solutions Containing Different Aldehydes". Journal of Food Science. 68 (2): 476–481. doi:10.1111/j.1365-2621.2003.tb05697.x. INIST:15183380.

참고 항목