아세틸렌디카르복시산디메틸

Dimethyl acetylenedicarboxylate
아세틸렌디카르복시산디메틸
Chemical structure of DMADuak
Ball-and-stick model
이름
선호 IUPAC 이름
디메틸 but-2-ynedioate
기타 이름
DMAD
아세틸렌디카르복시릭
산성 디메틸에스테르
식별자
3D 모델(JSmol)
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.010.999 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 212-098-4
펍켐 CID
RTECS 번호
  • ES0175000
유니
  • InChi=1S/C6H6O4/c1-9-5(7)3-4-6(8)10-2/h1-2H3 checkY
    키: VHILMKFSCRWWIZ-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChi=1/C6H6O4/c1-9-5(7)3-4-6(8)10-2/h1-2H3
    키: VHILMKFSCRWWIZ-UHFFFAOYAX
  • COC(=O)C#CC(=O)OC
특성.
C6H6O4
어금질량 142.11 g/192
외관 무색액
밀도 1.1564 g/cm3
녹는점 -18°C(0°F, 255K)
비등점 195 ~ 198 °C(383 ~ 388 °F, 468 ~ 471 K)(8mm Hg에서 96–98°)
불용성
기타 용매의 용해성 대부분에 용해됨
유기용제
1.447
구조
0 D
위험
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험
 유독가스
GHS 라벨 표시:
GHS05: CorrosiveGHS07: Exclamation mark
위험
H302, H314
P260, P264, P270, P280, P301+P312, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P321, P330, P363, P405, P501
플래시 포인트 187°C(369°F, 460K)
관련 화합물
관련 화합물
 메틸 프로피올레이트,
헥사플루오로 2-부티네
아세틸렌
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

디메틸 아세틸렌디카르복실산(DMAD)은 CHOCCCOCH라는32223 공식을 가진 유기 화합물이다.에스테르 그룹이 C-C 삼중 결합으로 결합되는 디에스테르다.이와 같이 분자는 전기영양성이 높으며, 디엘-알데르 반응과 같은 사이클로어드 반응에서 디에노필레로 널리 이용되고 있다.그것은 또한 강력한 마이클 수용자다.[1][2]이 화합물은 상온에서 무색의 액체로 존재한다.이 화합물은 네도크로밀을 준비하는데 사용되었다.

준비

비록 저렴하게 이용할 수 있지만, DMAD는 원래대로 오늘 준비된다.말레릭산은 브롬화되며 그 결과 디브로모수친산은 아세틸렌디카르복실릭산을 생성하는 수산화칼륨으로 탈수소화된다.[3][4]그런 다음 산은 촉매로 메탄올과 황산을 에스테르화한다.[5]

Preparation of dimethyl acetylenedicarboxylate.png

안전

DMAD는 라크리메이터와 방광제다.

참조

  1. ^ Stelmach, J. E.; Winkler, J. D. "Dimethyl Acetylenedicarboxylate" 유기합성을 위한 시약 백과사전 (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, 뉴욕. doi:10.1002/047084289X.
  2. ^ Sahoo, Manoj (2007). "Dimethyl Acetylene Dicarboxylate". Synlett. 2007 (13): 2142–2143. doi:10.1055/s-2007-984894.
  3. ^ Bandrowski, E. (1877). "Ueber Acetylendicarbonsäure". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 10: 838–842. doi:10.1002/cber.187701001231.
  4. ^ Abbott, T. W.; Arnold, R. T.; Thompson, R. B. "Acetylenedicarboxylic acid". Organic Syntheses.; Collective Volume, vol. 2, p. 10
  5. ^ Huntress, E. H.; Lesslie, T. E.; Bornstein, J. "Dimethyl Acetylenedicarboxylate". Organic Syntheses.; Collective Volume, vol. 4, p. 329