카르데놀라이드

Cardenolide
카르데놀라이드
Cardenolide.png
이름
IUPAC 이름
3-[(8R,9S,10S,13S,14R,17S)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
펍켐 CID
  • InChI=1S/C23H34O2/c1-22-11-4-3-5-16(22)6-7-17-19-9-8-18(15-13-21(24)25-14-15)23(19,2)12-10-20(17)22/h4,11,15-20H,3,5-10,12-14H2,1-2H3/t15-,16?,17-,18+,19+,20-,22-,23+/m0/s1 수표Y
    키: NMLOFHCUVXKTGV-OCYOQFCJSA-N 수표Y
  • InChI=1/C23H34O2/c1-22-11-4-3-5-16(22)6-7-17-19-9-8-18(15-13-21(24)25-14-15)23(19,2)12-10-20(17)22/h4,11,15-20H,3,5-10,12-14H2,1-2H3/t15-,16?,17-,18+,19+,20-,22-,23+/m0/s1
    키: NMLOFHCUVXKTGV-OCYOQFCJBM
  • CC12CCCC1CC3C2CC4(C3C=CC4C5CC(=O)OC5)c
  • C[C@]52/C=C\CCC5CC[C@H]1[C@H]3CC[C@H]([C@@]3(C)CC[C@H]12)[C@H]4CC(=O)OC4
특성.
C23H34O2
어금질량 342.51486
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

카르데놀라이드는 스테로이드의 일종이다.많은 식물들은 카데놀라이드 글리코시드(당류로부터 파생된 구조적 집단을 포함하는 카데놀라이드)의 형태로 많은 것을 포함하여 집합적으로 카르데놀라이드라고 알려진 파생물을 함유하고 있다.카르데놀라이드 글리코시드는 종종 독성이 있다; 특히, 그것들은 심장을 마비시킨다.카르데놀라이드는 효소+ Na/K+#의 억제를 통해 동물에게 독성이 있다.세포막에 걸쳐 나트륨과 칼륨 이온 그라데이션의 유지를 담당하는 ATPase.[1]

어원

이 용어는 C17의 락톤 링을 가리키는 카드- "심장" (그리스어 καρα Δα kardiá에서)과 접미사 -enolide에서 유래한다.[2]카디널리드는 스테로이드(또는 심장 글리코사이드 성분으로 볼 경우 아글리콘)의 일종이며, 카디널리드는 이 등급의 하위 유형이다(MeSH D 코드 목록 참조).

구조

카르데놀라이드는 C(23)-C-10과 C-13에 메틸 그룹이 있는 스테로이드, C-17에 5흡입 락톤(특히 부테놀라이드)이다.그것들은 심장 글리코사이드의 아글리코네 성분이며 분자 안에 적어도 하나의 이중 결합이 있어야 한다.그 수업은 카디널리드와 카디널리드를 포함한다.구성원은 다음을 포함한다.

부파디엔올라이드와 마리노부파게닌은 구조와 기능이 비슷하다.

카다놀리드는 동일한 코어 구조지만 알켄이 들어 있는 링 대신 포화 락톤 링이 있다.

방어 메커니즘으로서

어떤 식물과 동물 종들은 특히 우유나비들을 방어기제로 사용하는 카르데, 카디널리드를 방어기제로 사용한다.[3]군주, 여왕, 평범한 호랑이와 같은 종들은 그들이 주로 먹고 사는 젖꼭지(아스클레피아)에 들어 있는 카르데놀라이드를 섭취하고 성충으로서 방어를 위한 유충으로 격리한다.[1][4]나비의 카르데놀라이드 함량은 대부분의 척추동물 포식자를 구속하는데, 이 중등부 오리고기(Iicterus abillei Reach)와 중등부 왕나비 사망의 60%를 차지하는 검은머리 그로스벡(Philicicus melanopalus Swainson)과 같이 카데놀라이드 내성(Cardenolidate)이 진화한 소수를 제외한다.알 멕시코.밀크위드와 아포시니아과의 다른 구성원들 외에도, 적어도 12개의 식물과에 속하는 식물들은 초식동물에 대한 화학적 방어 메커니즘으로 사용되는 융합적으로 진화된 카르데놀라이드를 가지고 있다.[5]6개의 다른 순서로 된 초식성 곤충은 그들이 사용하는 식품 공급원의 카르데놀라이드의 독성 효과에 대한 내성을 진화시켰다.이러한 카르데놀라이드 저항성 곤충종은 Na+/K+ – 효소의 알파 서브유닛에서 유사한 아미노산 대체물을 통해 이 저항성을 융합적으로 진화시켰다.ATPase.[6][7][8]

참조

  1. ^ a b Agrawal, Anurag A.; Petschenka, Georg; Bingham, Robin A.; Weber, Marjorie G.; Rasmann, Sergio (April 2012). "Toxic cardenolides: chemical ecology and coevolution of specialized plant-herbivore interactions". The New Phytologist. 194 (1): 28–45. doi:10.1111/j.1469-8137.2011.04049.x. ISSN 1469-8137. PMID 22292897.
  2. ^ Naudé, T. W. (1977). "The occurrence and significance of South African cardiac glycosides". Journal of the South African Biological Society. 18: 7.
  3. ^ "Interactions with Milkweed Breeding / Life Cycle Biology & Natural History Biology & Research Monarch Lab". Archived from the original on 2014-02-20. Retrieved 2014-03-25.
  4. ^ Edgar, J. A.; Cockrum, P. A.; Frahn, J. L. (1976-12-01). "Pyrrolizidine alkaloids inDanaus plexippus L. andDanaus chrysippus L.". Experientia. 32 (12): 1535–1537. doi:10.1007/bf01924437. ISSN 0014-4754. S2CID 27664625.
  5. ^ Agrawal, Anurag A. (2012). "Toxic cardenolides: chemical ecology and coevolution of specialized plant-herbivore interactions". New Phytologist. 194 (1): 28–45. doi:10.1111/j.1469-8137.2011.04049.x. PMID 22292897.
  6. ^ Zhen, Ying; Aardema, Matthew L.; Medina, Edgar M.; Schumer, Molly; Andolfatto, Peter (2012-09-28). "Parallel Molecular Evolution in an Herbivore Community". Science. 337 (6102): 1634–1637. Bibcode:2012Sci...337.1634Z. doi:10.1126/science.1226630. ISSN 0036-8075. PMC 3770729. PMID 23019645.
  7. ^ Dobler, S, Dalla, S, Wagschal, V, & Agrawal, A. A. A. (2012)Na, K-ATPase의 대체물에 의한 독성 카디널리드에 대한 곤충 적응에 있어 지역사회 전체의 융합적 진화.국립과학원의 의사진행, 109(32), 13040–13045.https://doi.org/10.1073/pnas.1202111109
  8. ^ Yang, L.; Ravikanthachari, N.; Mariño-Pérez, R.; Deshmukh, R.; Wu, M.; Rosenstein, A.; Kunte, K.; Song, H.; Andolfatto, P. (2019). "Predictability in the evolution of Orthopteran cardenolide insensitivity". Philosophical Transactions of the Royal Society of London, Series B. 374: 20180246. doi:10.1098/rstb.2018.0246. PMC 6560278.