디옥시게닌

Digoxigenin
디옥시게닌
Digoxigenin acsv.svg
이름
선호 IUPAC 이름
4-[(1R,3aS,3bR,5aR,7S,9aS,9bS,11R,11aS)-3a,7,11-Trihydroxy-9a,11a-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-1-yl]furan-2(5H)-one
식별자
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.015.279 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
유니
  • InChI=1S/C23H34O5/c1-21-7-5-15(24)10-14(21)3-4-17-18(21)11-19(25)22(2)16(6-8-23(17,22)27)13-9-20(26)28-12-13/h9,14-19,24-25,27H,3-8,10-12H2,1-2H3/t14-,15+,16-,17-,18+,19-,21+,22+,23+/m1/s1 checkY
    키: SIBSTMRCDJXLN-KCZNCNTA-N checkY
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    키: SIBSTMRCDJXLN-KCZNNTNEBN
특성.
C23H34O5
어금질량 390.51 g/190
로그 P 2.57510[1]
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.

디곡시게닌(Digoxigenin, DIG)은 당분에 붙어 있는 디지탈리스 자반, 디지탈리스 오리엔탈리스, 디지탈리스 라나타(foxgloves) 식물의 꽃과 잎에서만 발견되는 스테로이드글리코사이드(예: Lanatoside C)를 형성한다.[2]

생명공학에 사용

디곡시게닌은 항원성이 높은 작은 분자햅텐으로, 2,4-디니트로페놀, 비오틴, 플루오레세인 등 다른 인기 있는 햅틴과 유사하게 많은 분자생물학적 용도에 사용된다.일반적으로 digoxigenin은 화학적으로 생체 분자(단백질, 핵산)에 도입되어 추가 분석에서 검출된다.digoxigenin-antibody 상호작용의 K는d 약 12nM(바이오틴-streptavidin 상호작용의[4] 경우 Kd~0.1pM과 비교)으로 추정되었다.

DIG 결합 단백질.틴버그 등은 DIG를 묶는 인공 단백질을 설계했다.그들의 최고 바인더인 DIG10.3은 541(+/- 193) pM의 분화 상수(Kd)로 DIG를 결합한 141 아미노산 단백질이었다.[5]

친화력과 특이성이 높은 항 디그옥시겐 항체는 다양한 생물학적 면역측정(예: ELISA)에 사용된다.항체는 직접 또는 2차적으로 시각화와 탐지를 위해 염료, 효소 또는 형광으로 라벨을 표시한다.

따라서 Digoxigenin은 다목적 면역 태그로, 특히 상황 교잡에 사용되는 표준 면역 화학 표식이다.[6][7]이 경우 그것은 단일 종의 RNA 뉴클레오사이드 3인산염(일반적으로 우리딘)으로 결합되며, 이는 세포 기계에 의해 합성되면서 RNA("리보프로브")에 통합된다.

다음을 만들 수 있다.

  • 1µg의 플라스미드 DNA를 검출할 수 있는 식물에서 핵산을 검출하기 위한 상황혼합화 탐침에서 민감한 비방사성 [8]탐침
  • 펩타이드-DIG 결합, 즉 매우 민감한 화학 발광 면역측정법에 의한 브래디키닌 분석.[9]
  • 경쟁 면역측정용 형광 및 DIG 라벨 추적기, 즉 심장 부정맥 치료에 사용되는 약물인 디옥신을 0.2 ng mL로−1 제한하기 위한 것이다.[10]
  • 디곡시게닌은 생물학적 시스템에서도 글리코실화 현상을 연구하기 위해 당분에 결합될 수 있다.[11]

참고 항목

참조

  1. ^ "Digoxigenin". Material Data Safety Sheet. ChemSrc.
  2. ^ Polya G (2003). Biochemical Targets of Plant Bioactive Compounds. New York: CRC Press. ISBN 978-0415308298.
  3. ^ Tetin SY, Matayoshi ED (August 2002). "Measuring antibody affinity and performing immunoassay at the single molecule level". Analytical Biochemistry. 307 (1): 84–91. doi:10.1016/S0003-2697(02)00011-8.
  4. ^ Duan X. "Quantification of the affinities and kinetics of protein interactions using silicon nanowire biosensors". Nature Nanotechnology. doi:10.1038/nnano.2012.82. PMC 4180882.
  5. ^ Tinberg CE, Khare SD, Dou J, Doyle L, Nelson JW, Schena A, Jankowski W, Kalodimos CG, Johnsson K, Stoddard BL, Baker D (September 2013). "Computational design of ligand-binding proteins with high affinity and selectivity". Nature. 501 (7466): 212–216. doi:10.1038/nature12443. PMC 3898436. PMID 24005320.
  6. ^ Eisel D, Grünewald-Janho S, Krushen B, eds. (2002). DIG Application Manual for Nonradioactive in situ Hybridization (3rd ed.). Penzberg: Roche Diagnostics.
  7. ^ Hauptmann G, Gerster T (August 1994). "Two-color whole-mount in situ hybridization to vertebrate and Drosophila embryos". Trends in Genetics. 10 (8): 266. doi:10.1016/0168-9525(90)90008-T. PMID 7940754.
  8. ^ Hart SM, Basu C (April 2009). "Optimization of a digoxigenin-based immunoassay system for gene detection in Arabidopsis thaliana" (pdf). Journal of Biomolecular Techniques. 20 (2): 96–100. PMC 2685603. PMID 19503620.
  9. ^ Décarie A, Drapeau G, Closset J, Couture R, Adam A (1994). "Development of digoxigenin-labeled peptide: application to chemiluminoenzyme immunoassay of bradykinin in inflamed tissues". Peptides. 15 (3): 511–8. doi:10.1016/0196-9781(94)90214-3. PMID 7937327.
  10. ^ Mayilo S, Ehlers B, Wunderlich M, Klar TA, Josel HP, Heindl D, Nichtl A, Kürzinger K, Feldmann J (July 2009). "Competitive homogeneous digoxigenin immunoassay based on fluorescence quenching by gold nanoparticles". Analytica Chimica Acta. 646 (1–2): 119–22. doi:10.1016/j.aca.2009.05.023. PMID 19523564.
  11. ^ Goodarzi MT, Rafiq M, Turner G (May 1995). "An improved multiwell immunoassay using digoxigenin-labelled lectins to study the glycosylation of purified glycoproteins". Biochemical Society Transactions. 23 (2): 168S. doi:10.1042/bst023168s. PMID 7672194.