카코딜산

카코딜산
	; 볼앤스틱 모델
이름
	선호 IUPAC 이름 디메틸아신산
	기타 이름 Dimethylarsenic acid, Cacodylic acid, Hydroxydimethylarsine oxide, Arsecodile, Ansar, Silvisar, Pytar 560, DMAA, UN 1572
식별자
CAS 번호	75-60-5 ;
3D 모델(JSmol)	인터랙티브 이미지;
베일슈타인 참조	1736965
체비	CHEBI:29839 ;
켐벨	켐블1231644;
켐스파이더	2418 ;
드러그뱅크	DB02994 ;
ECHA InfoCard	100.000.804
EC 번호	200-883-4;
그멜린 레퍼런스	130562
케그	C07308 ;
펍켐 CID	2513;
RTECS 번호	CH7525000;
유니	AJ2HL7EU8K ;
UN 번호	1572
CompTox 대시보드 (EPA)	DTXSID7020508 ;
	인치 InChi=1S/C2H7AsO2/c1-3(2,4)5/h1-2H3, (H,4, 5) 키: OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYSA-N ; InChi=1/C2H7AsO2/c1-3(2,4)5/h1-2H3, (H,4,5) 키: OGGXGZAMPVRFZ-UHFFFAOYAP;
	스마일즈 O=[As](O(C)C);
특성.
화학식	차소272
어금질량	137.9977 g/190
외관	화이트 크리스털 또는 파우더
냄새	무취의
밀도	> 1.1 g/cm3
녹는점	192 ~ 198 °C(378 ~ 388 °F, 465 ~ 471 K)
비등점	> 200 °C(392 °F, 473 K)
용해성(수중)	66.7 g/100ml
용해성	에탄올, 아세트산에 용해되는 ; 디에틸에테르에 용해되지 않는
산도(pKa)	6
자기 감수성(magnetic susibility)	-79.9·10cm−63/190cm
구조
결정구조	삼위일체, 단위일체
위험
	GHS 라벨 표시:
픽토그램
신호어	위험
위험 명세서	H301, H331, H410
예방문	P261, P264, P270, P271, P273, P301+P310, P304+P340, P311, P321, P330, P391, P403+P233, P405, P501
NFPA 704(화재 다이아몬드)	4 0 0
	치사량 또는 농도(LD, LC):
LD50(중간 선량)	23-100mg/kg(쥐 및 생쥐, 구강)
안전 데이터 시트(SDS)	외부 MSDS
	달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
	NVERIFI (?란?
	Infobox 참조 자료

Cacodylic acid는 (CH₃)₂AsOH라는₂ 공식을 가진 유기농 화합물이다. RA₂(O)OH라는 공식으로 유기화합물 중 가장 단순하다. 그것은 물에 녹는 무색의 고체다.

카카오실산을 베이스로 중화시키면 카카오실산염(예: 카카오실산나트륨)이 발생한다. 그것들은 강력한 제초제들이다. Cacodylic acid/sodium cacodylate는 전자 현미경 검사를 위한 생물 검체의 준비와 고정에서 완충제다.

역사

18세기에는 AsO와₂₃ 아세테산칼륨(CHCOK₃₂)의 등가물 4개를 합치면 카카오산화물, (CH₃)₂As, (CH₃)₂₂As를 함유한 '캐데트의 훈증액'이라는 제품이 나온다는 사실이 밝혀졌다.₂

"카코딜스"에 대한 초기 연구는 마버그 대학의 로버트 분센에 의해 보고되었다. 분센은 이 화합물에 대해 "이 몸의 냄새는 순간적으로 손발이 얼얼하게 하고, 심지어 기디움과 무감각까지 일으킨다"고 말했다.이런 화합물의 냄새에 노출되면 더 이상의 악영향은 눈에 띄지 않을 때도 혀가 검은 코팅으로 덮인다는 점이 주목할 만하다. 이 분야에서의 그의 업적은 메틸 그룹에 대한 이해를 증가시켰다.

산화물(Cacodyl oxide, (CH₃)₂As)₂O는 종종 합성적으로 준비된 최초의 유기농 화합물로 간주된다.

카카오실산과 그 염분은 수많은 상표명으로 다양한 제조사들에 의해 제초제로 통합되었다. APC 홀딩스는 피타르 브랜드 이름으로 카카오실산과 그 염분을 판매했다.^[4] 베트남(에이전트 블루)에서 사용된 품종은 피타르 560G였다.^[5] 베트남 전쟁 당시 고엽제로 카카오실산과 카카오산 나트륨을 혼합한 '에이전트 블루'가 쓰였다.

반응

Cacodylic acid는 pK가_a 6인 약한 산이다.^[6]

카카오실산은 디메틸라신(dimethylarsine)으로 환원될 수 있다. 디메틸라신(dimethylarsine)은 다른 유기농 화합물의 합성을 위한 다용도 중간이다.^[7]^[8]

(CH₃)₂AsOH₂ + 2 Zn + 4 HCl → (CH₃)₂AsH + 2 ZnCl₂ + 2 HO₂

(CH₃)₂AsOH₂ + SO₂ + HI → (CH₃)₂AsI + SO₃ + HO₂

건강 효과

카카오실산은 섭취, 흡입 또는 피부 접촉에 의해 독성이 강하다. 미국 EPA는 모든 형태의 비소가 인간의 건강에 심각한 위험이라고 밝히고 있으며 미국 독성물질 및 질병등록부는 2001년 슈퍼펀드 현장의 위험물질 우선순위 목록에서 비소를 1위로 선정했다.^[9] 비소는 A그룹 발암물질로 분류된다.^[9]

참고 항목

참조

^ "CSD Entry: CADYLA01 : Dimethylarsinic acid". Cambridge Structural Database: Access Structures. Cambridge Crystallographic Data Centre. doi:10.5517/ccx73mv. Retrieved 2021-12-21.
^ ^a ^b Betz, R.; McCleland, C.; Marchand, H. (2011). "The monoclinic polymorph of dimethylarsinic acid". Acta Cryst. E. 67: m1013. doi:10.1107/S1600536811025505.
^ Trotter, J.; Zobel, T. (1965). "826. Stereochemistry of arsenic. Part XVI. Cacodylic acid". J. Chem. Soc.: 4466–4471. doi:10.1039/JR9650004466.
^ Stanley A. Greene (2005). Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. William Andrew. p. 132. ISBN 978-0-8155-1903-4.
^ Committee to Review the Health Effects in Vietnam Veterans of Exposure to Herbicides; Institute of Medicine (1994). Veterans and Agent Orange: Health Effects of Herbicides Used in Vietnam. National Academies Press. pp. 89–90. ISBN 978-0-309-55619-4.
^ Henry B.F.Dixon (1996). "The Biochemical Action of Arsonic Acids Especially As Phosphate Analogues". Advances in Inorganic Chemistry. Advances in Inorganic Chemistry. Vol. 44. pp. 191–227. doi:10.1016/S0898-8838(08)60131-2. ISBN 9780120236442.
^ Feltham, R. D.; Kasenally, A.; Nyholm, R. S. (1967). "A New Synthesis of Di- and Tri-Tertiary Arsines". Journal of Organometallic Chemistry. 7 (2): 285–288. doi:10.1016/S0022-328X(00)91079-9.{{cite journal}}: CS1 maint: 작성자 매개변수 사용(링크)
^ 버로우스, G. J., 터너, E.E., "A New type of compounds with Ascenic" , Journal of the Chemical Society Transactions, 1920, 1374-1383
^ ^a ^b Dibyendu, Sarkar; Datta, Rupali (2007). "Biogeochemistry of Arsenic in Contaminated Soils of Superfund Sites". EPA. United States Environmental Protection Agency. Retrieved 25 February 2018.

Kenyon, E. M.; Hughes, M. F. (2001). "A Concise Review of the Toxicity and Carcinogenicity of Dimethylarsenic Acid". Toxicology. 160 (1–3): 227–236. doi:10.1016/S0300-483X(00)00458-3. PMID 11246143.
Elschenbroich, C; Salzer, A. (1992) Organometalics, 2판
분센 전기

외부 링크

환경 의학 사례 연구 - 비소 독성

[1] "CSD Entry: CADYLA01 : Dimethylarsinic acid". Cambridge Structural Database: Access Structures. Cambridge Crystallographic Data Centre. doi:10.5517/ccx73mv. Retrieved 2021-12-21.

[Betz-2] Betz, R.; McCleland, C.; Marchand, H. (2011). "The monoclinic polymorph of dimethylarsinic acid". Acta Cryst. E. 67: m1013. doi:10.1107/S1600536811025505.

[3] Trotter, J.; Zobel, T. (1965). "826. Stereochemistry of arsenic. Part XVI. Cacodylic acid". J. Chem. Soc.: 4466–4471. doi:10.1039/JR9650004466.

[Greene2005-4] Stanley A. Greene (2005). Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. William Andrew. p. 132. ISBN 978-0-8155-1903-4.

[HerbicidesMedicine1994-5] Committee to Review the Health Effects in Vietnam Veterans of Exposure to Herbicides; Institute of Medicine (1994). Veterans and Agent Orange: Health Effects of Herbicides Used in Vietnam. National Academies Press. pp. 89–90. ISBN 978-0-309-55619-4.

[6] Henry B.F.Dixon (1996). "The Biochemical Action of Arsonic Acids Especially As Phosphate Analogues". Advances in Inorganic Chemistry. Advances in Inorganic Chemistry. Vol. 44. pp. 191–227. doi:10.1016/S0898-8838(08)60131-2. ISBN 9780120236442.

[7] Feltham, R. D.; Kasenally, A.; Nyholm, R. S. (1967). "A New Synthesis of Di- and Tri-Tertiary Arsines". Journal of Organometallic Chemistry. 7 (2): 285–288. doi:10.1016/S0022-328X(00)91079-9.{{cite journal}}: CS1 maint: 작성자 매개변수 사용(링크)

[8] 버로우스, G. J., 터너, E.E., "A New type of compounds with Ascenic" , Journal of the Chemical Society Transactions, 1920, 1374-1383

[EPA1-9] Dibyendu, Sarkar; Datta, Rupali (2007). "Biogeochemistry of Arsenic in Contaminated Soils of Superfund Sites". EPA. United States Environmental Protection Agency. Retrieved 25 February 2018.

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선호 IUPAC 이름 디메틸아신산
기타 이름 Dimethylarsenic acid, Cacodylic acid, Hydroxydimethylarsine oxide, Arsecodile, Ansar, Silvisar, Pytar 560, DMAA, UN 1572
식별자
CAS 번호	75-60-5^Y
3D 모델(JSmol)	인터랙티브 이미지
베일슈타인 참조	1736965
체비	CHEBI:29839^N
켐벨	켐블1231644
켐스파이더	2418^Y
드러그뱅크	DB02994^Y
ECHA InfoCard	100.000.804
EC 번호	200-883-4
그멜린 레퍼런스	130562
케그	C07308^Y
펍켐 CID	2513
RTECS 번호	CH7525000
유니	AJ2HL7EU8K^Y
UN 번호	1572
CompTox 대시보드 (EPA)	DTXSID7020508
인치 InChi=1S/C2H7AsO2/c1-3(2,4)5/h1-2H3, (H,4,^Y5) 키: OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYSA-N^Y InChi=1/C2H7AsO2/c1-3(2,4)5/h1-2H3, (H,4,5) 키: OGGXGZAMPVRFZ-UHFFFAOYAP
스마일즈 O=[As](O(C)C)
특성.
화학식	차소₂₇₂
어금질량	137.9977 g/190
외관	화이트 크리스털 또는 파우더
냄새	무취의
밀도	> 1.1 g/cm³
녹는점	192 ~ 198 °C(378 ~ 388 °F, 465 ~ 471 K)
비등점	> 200 °C(392 °F, 473 K)
용해성(수중)	66.7 g/100ml
용해성	에탄올, 아세트산에 용해되는 디에틸에테르에 용해되지 않는
산도(pK_a)	6
자기 감수성(magnetic susibility)	-79.9·10cm⁻⁶³/190cm
구조
결정구조	삼위일체,^[3] 단위일체^[2]
위험
GHS 라벨 표시:
픽토그램
신호어	위험
위험 명세서	H301, H331, H410
예방문	P261, P264, P270, P271, P273, P301+P310, P304+P340, P311, P321, P330, P391, P403+P233, P405, P501
NFPA 704(화재 다이아몬드)	4 0 0
치사량 또는 농도(LD, LC):
LD₅₀(중간 선량)	23-100mg/kg(쥐 및 생쥐, 구강)
안전 데이터 시트(SDS)	외부 MSDS
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
NVERIFI (?란^YN?
Infobox 참조 자료