카코딜

카코딜

이름
선호 IUPAC 이름 테트라메틸디아르산
기타 이름 테트라메틸디아르센(As-As) 비스(디메틸라르센스)(As—As) 테트라메틸디아르신
식별자
CAS 번호	471-35-2 Y
3D 모델(JSmol)	인터랙티브 이미지 인터랙티브 이미지
켐스파이더	71351 Y
ECHA InfoCard	100.006.766
EC 번호	207-440-4
펍켐 CID	79018
유니	11N299093l Y
CompTox 대시보드 (EPA)	DTXSID30197038
인치 InChi=1S/C4H12As2/c1-5(2)6(3)4/h1-4H3 Y 키: RSKPLCGMBWEAN-UHFFFAOYSA-N Y InChi=1/C4H12As2/c1-5(2)6(3)4/h1-4H3 키: RSKPLCGMBWEAN-UHFFFAOYAG
스마일즈 [As]([As](C)C(C)C)C C[As](C)[As](C)C
특성.
화학식	C4H12로서2
어금질량	209.983 g·1983−1
자기 감수성(magnetic susibility)	-99.9·10cm−63/190cm
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

카코딜은 디카코딜 또는 테트라메틸디아르신(CH)₂아스-아스₃(CH₃)로도 알려진 ₂유기화합물로 '카데의 훈증액'(프랑스 화학자 루이 클로드 카데 드 가스쿠르트의 이름을 딴 이름)의 주요 부분을 차지한다.그것은 극도로 불쾌한 마늘 냄새가 나는 독성이 있는 기름진 액체다.카카오디는 건조한 공기에서 자연연소를 겪는다.

Cacodyl은 또한 기능 그룹 또는 급진적 (CH₃)₂As의 이름이다.

준비

디카코딜과 카카오옥사이드(CH)₂As–O–As(CH₃₃)₂의 혼합물은 아세트산칼륨과 삼산화비소의 반응에 의해 캐데트가 처음 준비했다.이후 감소는 디카코딜을 포함한 여러 메틸화 비소 화합물의 혼합물을 산출한다.산화물을 형성하는 반응은 다음과 같다.

${\displaystyle \mathrm {4\ CH_{3}COOK\ +\ As_{2}}}O_{3}\ \longrightarrow \ ((CH_{3})_{2}As_{2}O\ +\ 2\ K_{2}CO_{3}\ +\ 2\ CO_{2}}: }$

훨씬 더 나은 합성이 나중에 개발되었는데, 이 합성은 염화 디메틸 아르신과 디메틸 아르신에서 시작되었다.

${\displaystyle \mathrm {\ As(CH_{3})_{2}Cl\ +\ As(CH_{3})_{2}H\ \longrightarrow \ As_{2}(CH_{3})_{4}\ +\ HCl}}}$

역사

로버트₃ 빌헬름 분센은 디메틸아르스비닐 래디칼로 변형된 카코딜(영어로는 카카오딜로 변형된 라이터)₂이라는 이름을 그리스어 κακδδδδδδ k k k k k k k("evil-comming")과 ὕηηη hyhylē("matter")^[1]에서 만들어냈다.

에드워드 프랑크랜드에 의해 조사되었고 (6년 이상) 로버트 번센에 의해 조사되었으며, 지금까지 발견된 것 중 가장 초기의 유기농 화합물로 여겨진다(비소가 진짜 금속이 아님에도 불구하고).

그것으로부터 다른 화합물들, 예를 들어, 불화수소, 염화 카카오 등이 만들어졌다.한 화합물인 카카오실 청산가리는 특히 끔찍했다.분센의 말에 의하면 "이 몸의 냄새는 순간적으로 손발이 얼얼하게 하고, 기디움과 무감각함까지 생기게 한다...이런 화합물의 냄새에 노출되면 더 이상의 악영향은 눈에 띄지 않을 때도 혀가 검은 코팅으로 덮인다는 점이 주목할 만하다.

카카오디에 대한 연구는 분센을 당시의 급진적 이론의 일부로서 "메틸산소"를 포고하게 만들었다.

적용들

카코딜은 욘스 제이콥 베르젤리우스(Jöns Jacob Berzelius)의 급진적인 이론을 증명하기 위해 사용되었고, 그 결과 연구실에서 카카오딜을 광범위하게 사용하게 되었다.그 후 독성, 악취성 화합물에 대한 관심이 줄어들었다.제1차 세계 대전 동안 화학무기로서 카카오디를 사용하는 것을 고려했지만, 전쟁에서는 결코 사용하지 않았다.무기 화학자들은 전이 금속의 리간드로서 카카오딜의 성질을 발견했다.

참고 항목

• 카코딜산
• 디메틸(트리플루오로메틸티오)아르신
• 루이제
• 트리메틸라신

참조

• John H. Burns and Jürg Waser (1957). "The Crystal Structure of Arsenomethane" (PDF). J. Am. Chem. Soc. 79 (4): 859–864. doi:10.1021/ja01561a020. hdl:1911/18207.
• Seyferth, Dietmar (2001). "Cadet's Fuming Arsenical Liquid and the Cacodyl Compounds of Bunsen". Organometallics. 20 (8): 1488–1498. doi:10.1021/om0101947.